introducao a bioquimica
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LipídeosLipídeos
DraDra. . FernandaFernanda CanduriCanduriLaboratórioLaboratório de de SistemasSistemas BioMolecularesBioMoleculares..
DepartamentoDepartamento de de FísicaFísica. UNESP. UNESPSãoSão José do Rio José do Rio PretoPreto -- SP.SP.
IntroduçãoIntrodução à à BioquímicaBioquímica
LaboratórioLaboratório de de SistemasSistemas BioMolecularesBioMoleculares. . DepartamentoDepartamento de de FísicaFísica. . CâmpusCâmpus Rio Rio PretoPreto..www.www.biocristalografiabiocristalografia..dfdf..ibilceibilce..unespunesp..brbr
Tópicos
! Classificação dos lipídeos! Ácidos graxos! Triacilgliceróis! Glicerofosfolipídeos! Esfingolipídeos! Esteróides! Outros lipídeos
! Bicamadas lipídicas! Por que são formadas bicamadas! Mobilidade lipídica
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Lipídeos
O que são?
Gorduras, óleos, algumas vitaminas e hormônios, e a maioria dos componentes não-protéicos das membranas
Mistura de compostos que partilham algumas propriedades baseadas em similaridades estruturais, principalmente uma preponderância de grupamentos apolares
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Lipídeos
! É o quarto grupo principal de moléculas da célula
! Não são poliméricos, mas se agregam
! Possui grande variedade estrutural
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Lipídeos! Desempenham 3 funções báscias:
1. São componentes essenciais de membranas biológicas (bicamada lipídica)
2. Reserva energética
3. Eventos de sinalização intra e intercelular
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Classificação dos lipídeos! Compostos com cadeia aberta
! Cabeças polares (hidrofílicas)! Longas caudas apolares (hidrofóbicas)
Ácidos graxosTriacilgliceróisEsfingolipídeos
! Compostos de cadeia cíclica! Esteróides
Colesterol
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Lipídeos de cadeia aberta
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Ácidos graxos
São ácidos carboxílicos com grupos laterais de longas cadeias de hidrocarbonetos
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! Os ácidos graxos com cadeias de 16 e 18 carbonos são os mais comuns em plantas e animais superiores
! Cadeias menores que 14 carbonos e maiores que 20 são incomuns
! A maioria possui número par de átomos de carbono
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Ácidos graxos
! Mais da metade dos ácidos graxos são insaturados
! Primeira dupla ligação ocorre entre C9 e C10
! Em poliinsaturados, as duplas ligações ocorrem a
cada 3 carbonos
(- CH = CH – CH2 – CH = CH – )
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Ácidos graxos saturados
! São altamente flexíveis, mas conformação estendida possui menos energia " não há interferência com grupos metilenos vizinhos
! Tf em ácidos graxos saturados aumenta com sua massa molecular
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Ácidos graxos mais comuns
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Triacilgliceróis
! São triésteres de glicerol com ácidos graxos
! Gorduras e óleos de plantas e animais consistem em misturas de triacilgliceróis
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Em animais, faz a reserva de energia metabólica
! Diferem pela posição dos 3 resíduos de ácidos graxos
Adipócitos:Células especializadas na síntese e armazenamento de triacilgliceróis
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Tecido adiposo
Tecido adiposo:abundante na camada subcutânea e cavidade abdominalConteúdo em humanos: 21% em humanos e 26% em mulheres
! Permite a sobrevivência a um jejum de 2 a 3 meses
! A camada gordurosa subcutânea é a importante forma de isolamento térmico em animais aquáticos de sangue quente
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Glicerofosfolipídeos ou fosfoglicerídeos
! Principal componente lipídico das membranas biológicas! Consiste de glicerol-3-fosfato
C1 e C2 são esterificados com ácidos graxos
O grupo fosforil é ligado a outro grupo A
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G3PG3P
Classes comuns de glicerofosfolipídeos
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Grupo A
Glicerofosfolipídeos
! Posição C1 – ácido graxo saturado de C16 e C18
! Posição C2 – ácido graxo insaturado de C16 e C20
Portanto, são moléculas anfifílicas com caudas apolares alifáticas e cabeças polares de fosforil-A
Os glicerofosfolipídeos podem ser hidrolisados por enzimas conhecidas como PLA2 – remove o resíduo de ácido graxo da posição 2, formando um lisofosfolipídeo
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Fosfolipases
Fosfolipase A2 ligada ao glicerofosfolipídeos
lisofosfolipídeo
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Lisofosfolipídeos são detergentes potentes que rompem a membrana celular e lisam as células
! Veneno de cobras e abelhas são fontes de PLA2.
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Plasmogênios ! São fosfoglicerídeos que contém 1 ligação éter
substituinte
! C1 do glicerol está ligado por meio de uma ligação éter cisno lugar de éster
Etanolamina, colina e serinafazem parte das cabeças polares mais comuns
Suas funções não estão bem compreendidas
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Esfingolipídeos
! Componentes importantes da membrana celular
! A maioria é derivada do aminoálcool C18 esfingosina
! Os ácidos graxos N-acil da esfingosina são conhecidos como ceramidas
Esfingosina Ceramida
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Compostos precursores de esfingolipídeos mais abundantes
1. Esfingomielina
A mais comum: ceramida - grupo polar – fosfocolina ou fosfoetanolamina – são os esfingofosfolipídeos
A bainha de mielina que reveste e isola eletricamente muitos axônios das células nervosas é particularmente rica em esfingomielinas
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2. Cerebrosídeos - ceramidas cujas cabeças polares possuem um resíduo de açúcar – glicoesfingolipídeosOs mais comuns: galactocerebrosídeos e glicocerebrosídeos Não possuem grupo fosfato – não-iônicos
galactocerebrosídeo
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Compostos precursores de esfingolipídeos mais abundantes
! Gangliosídeos
são os glicoesfingolipídeos mais complexos
- ceramidas ligadas a oligossacarídeos com pelo menos um resíduo de ácido siálico
Compostos precursores de esfingolipídeos mais abundantes
A estrutura do gangliosídeo GM1
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Esfingolipídeos
! Fração significante dos lipídeos cerebrais (6%)
! Suas cabeças de carboidratos complexas agem como receptores específicos para determinados hormônios glicoprotéicos pituitários que regulam uma série de funções fisiológicas importantes
! Os esfingolipídeos e glicerofosfolipídeos modulam especificamente as atividades de proteínas quinases e fosfatases envolvidas na regulação do ciclo de divisão celular e diferenciação
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Gangliosídeos
! Os gangliosídeos são determinantes específicos do reconhecimento célula-célula, exercendo função importante no crescimento e diferenciação de tecidos e na carcinogênese
! Distúrbios na degradação de gangliosídeos são responsáveis por várias doenças hereditárias de armazenamento de esfingolipídeos – doença de Tay-Sachs– deterioração neurológica invariavelmente fatal no início da infância
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