grupo hexaclorociclohexano
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REALIZADO POR:
- CAIZALUISA RAFAEL
- CEVALLOS GISELL
- CHICAIZA ALEX
- CLAVIJO ESTEFANÍA
- GUZÑAY NELLY
- MORA JESSICA
- NARANJO MONSERRAT
- OLMEDO DIEGO
- PUENTE CARLOS
- SALAZAR ROSENDO
UNIVERSIDAD CENTRAL DEL
ECUADOR 2012
FACULTAD DE CIENCIAS
QUÍMICAS
QUÍMICA ORGÁNICA II
DRA. MARTHA SUÁREZ
HEXACLOROCICLOHEXANO
INTRODUCCIÓN COMPUESTOS ORGANOCLORADOS
Son compuestos químicos sintetizados por la
acción del cloro elemental sobre los
hidrocarburos derivados del petróleo, en los
cuales el hombre ha encontrado una amplia
gama de aplicaciones que van desde su uso más
común como pesticida1, plástico, en la industria
electrónica, desengrasante, barnices y
materias primas en síntesis de fármacos.
La presencia de cloro en su estructura
disminuye la reactividad de sus enlaces y por lo
tanto son
compuestos lentos
en su degradación
eso sumado a su
carácter hidrofóbico
los convierte en
agentes tóxicos que
tienden a
acumularse en organismos vivos así como
también en suelos y reservas acuíferas.
Dentro del grupo de organoclorados pueden distinguirse cinco subgrupos:
a. Derivados de hidrocarburos aromáticos: DDT y compuestos análogos, tales como DDE, DDD, dicofol, metoxicloro y clorobencilato, cuya estructura molecular es:
1 BAIRD Colin, Química Agrícola, pág. 301
b. Derivados de hidrocarburos alicíclicos (cicloalcanos clorados): como los isómeros del hexaclorociclohexano, dentro de los cuales el más conocido es el lindano (isómero gamma).
c. Derivados de hidrocarburos ciclodiénicos (ciclodienos clorados): Aldrín, dieldrín, endrín, endosulfán, mírex, clordano, heptacloro.
d. Derivados de hidrocarburos terpénicos (terpenos clorados): 2
2 Gráficos e información, Compuestos Organoclorados
Link: http://www.bvsd.paho.org/tutorial2/html
2
HEXACLOROCICLOHEXANO
ESTRUCTURA Y PROPIEDADES: El HCH es el 1,2,3,4,5,6-hexaclorociclohexano.
3 Este compuesto fue sintetizado por Faraday en 1825; después de 1936 se fueron aislando varios isómeros, que recibieron los nombres de α-HCH, β-HCH, γ-HCH,
δ-HCH y ε-HCH. En 1942 se descubrió la eficacia insecticida de este compuesto, y posteriormente se comprobó que el isómero γ era mucho más activo que los demás. En la bibliografía inglesa y americana el HCH suele
ser designado como BHC, debido a que con mucha frecuencia se le denomina de forma errada, Benzene hexachloride. La molécula de HCH
tiene 8 isómeros cis y trans, según la posición axial o ecuatorial de los átomos de Cl. Se da el nombre de Lindano al isómero γ del HCH, en homenaje a su descubridor, Van Der Linden.
Los isómeros del HCH son estables a la luz, al calor, al aire y a los ácidos fuertes. En presencia de álcalis y a temperatura ambiente, los
3 http://es.wikipedia.org/wiki/Archivo:1,2,3,4,5,6-
hexaclorociclohexano.png
isómeros α, γ, δ y ε pierden ClH y forman triclorobenceno; el isómero β se descompone lentamente en estas condiciones y con rapidez a altas temperaturas.
PREPARACIÓN Y FORMULACIONES: El HCH se obtiene por cloración del benceno bajo luz UV, pasando cloro en reactores industriales dotados de lámparas de Hg, y en frío.
El HCH que se forma va cristalizando en el exceso de benceno. El benceno se puede clorar también, estando disperso en una solución acuosa de NaOH. Esta reacción se produce con buen rendimiento, ya que en presencia de la luz UV el benceno adiciona Cl por un mecanismo de radicales libres.
ACTIVIDAD Y TOXICIDAD: Es un insecticida con potente acción por contacto e ingestión, y cada isómero presenta diferente actividad. También la toxicidad para mamíferos varía para los distintos isómeros, siendo el isómero gamma el que presenta mayor toxicidad aguda y el isómero beta el de mayor toxicidad crónica, gracias a su mayor estabilidad. Su intensa lipofilia les hace muy afines a los tejidos grasos donde tienden a acumularse en proporción inversa al grado de biotransformación orgánica y de excreción. 4
4http://ticamaster0910.wikispaces.com/Qu%C3%ADmica
+Sostenible
4
ÉPSILON-HEXACLOROCICLOHEXANO
El Hexaclorociclohexano técnico se denomina
también HCH técnico se encuentra constituido por ocho isómeros, entre ellos se encuentra el isómero ε-Hexaclorociclohexano en una proporción del 3-5% como resultado del refinamiento del HCH técnico.
Palabras clave: Isómeros, Aplicaciones, riesgos a largo y corto plazo.
Aplicaciones: Plaguicida.- Para el control de plagas especialmente utilizado en hectáreas de cultivo, menos utilizado que el lindano debido a su baja actividad. Biocida.- Sustancia química de origen natural o sintético o microorganismos que son capaces de destruir o contrarrestar la acción de otro organismo, es considerado nocivo para el hombre.5
Riesgos en la salud: Venta y comercialización y formulación del compuesto fue prohibida por su toxicidad y por la permanencia en el medio ambiente lo que los hizo inadecuado para su uso continuo, estos compuestos han sido reemplazados por compuestos menos tóxicos.6 5 RODRIGEZ Beatriz; Movilidad, biodisponibilidad y
degradación inducida de isómeros de Hexaclorociclohexanos en suelos contaminados; Universidad de Santiago de Compostela; pág. 14-15 6 PANADM, Ministerio de Desarrollo Agropecuario,
Decretos, leyes y resoluciones.
Se puede tener varios efectos según la dosis absorbida o retenida por el cuerpo, la duración de la exposición y la manera como entró en contacto con esta sustancia. También debe considerar factores como la edad, sexo, dieta, características personales, estilo de vida y condición de salud. Según lo expuesto anteriormente se puede concluir que: Puede existir una contaminacion directa y una contaminacion indirecta diferenciandose en que la contaminacion directa se refiere a personas que respiraron aire contaminado en el trabajo o una mala manipulacion durante la manufactura de plaguicidas, la exposicion a corto plazo puede causar enfermedades de la sangre, mareo, dolores de cabeza, convulsiones, y alteraciones en el nivel de hormonas sexuales, la exposicion a largo plazo podria existir problemas relacionados con el sueño y el estrés, así como vómitos frecuentes y sensibilización general. El isómero ε-HCH es considerado del tipo C es decir posible carcinógeno, además podrían existir alteraciones genéticas.7
Reacción industrial de obtención:
El método más utilizado para la manufactura del HCH y sus isómeros es la reacción directa del benceno con el cloro en presencia de luz ultravioleta que produce la mezcla de los diferentes isómeros de C6H6Cl6. El benceno actúa como disolvente y reactivo y la reacción finaliza cuando han racionado la cantidad suficiente de cloro, posteriormente se retira el disolvente en exceso y se obtiene un producto más o menos solidificado y mezcla de los diferentes isómeros (épsilon-HCH entre el 3-5%).
FAO, Estudios de producción y protección vegetal 7 Agencia para Sustancias Tóxicas y el Registro de
Enfermedades (ATSDR). 2005. Reseña Toxicológica de Hexaclorociclohexano (versión actualizada) (en inglés).
6
7
THETA – HEXACLOROCICLOHEXANO
La composición de HCH técnico contiene 8
isómeros entre los cuales encontramos al ϑ-Hexaclorociclohexano el cual se obtiene entre un 1,5% de la reacción de síntesis del HCH técnico.
8
Palabras clave: Producto xenobiótico, Biocida, pesticida, combate plagas.
Reacción de síntesis:
Se retira el disolvente de la reacción y se obtiene un producto más o menos solidificado que corresponde a la mezcla de los diferente isómeros obteniendo un rendimiento de 55-80% de α-HCH, 5-14% de β-HCH, 8-15% de γ-HCH, 1.5% resto de isómeros en los cuales se encuentra el ϑ-HCH.9
Aplicaciones:
Este isómero presente en pequeñas cantidades junto al resto de isómeros actúa como biocida y pesticida; antiguamente esta sustancia fue
9Estudio del comportamiento del Hexaclorociclohexano
en el sistema suelo.
utilizada como insecticida o plaguicida para combatir las plagas en la agricultura especialmente de frutas, hortalizas y plantaciones forestales, aunque también se aplicó para el tratamiento de la madera y para matar los parásitos de los animales.10
Riesgos para la salud:
Todos los isómeros del HCH incluyendo este pueden producir efectos inducidos al hígado y riñón; además son productos xenobióticos tóxicos para organismos superiores, habiéndose observado efectos teratogénicos y mutagénicos. Esta sustancia puede provocar a largo plazo efectos negativos en el medio ambiente acuático. Presenta posibles efectos cancerígenos. Es tóxico por ingestión y nocivo en contacto con la piel.
9
10
http://www.prtr-es.es/Hexaclorociclohexano-
HCH,15631,11,2007.html
ETA- HEXACLOROCICLOHEXANO
Es un contaminante formado durante la
fabricación de insecticida lindano; es persistente que presenta actividad estrogénica en los roedores y en los peces.11 Este isómero también se le conoce como 1α, 2α,3α,4α,5β,6β - hexaclorociclohexano.
Palabras clave: Isómero del HCH, aplicaciones, riesgos y seguridad.
Reacción Industrial de obtención:
El Eta-Hexaclorociclohexano, es un isómero del lindano, por lo que su obtención se deriva del proceso de fabricación del mismo.
Aplicaciones: El Eta-HCH se lo encentra
como: Plaguicida.- Utilizado para el control y
prevención de plagas que afectan a plantaciones agriculas.12
Biocida.- Plaguicidas de uso no agricola, es
decir, son las sustancias o mezcla de
11
Toxicological Science; Evaluation of the Immunotoxicity of η-Hexachlorocyclohexane (η-HCH); link: http://toxsci.oxfordjournals.org/content/11/1/293 12
Intoxicación por plaguicidas; link: http://www.binasss.sa.cr/poblacion/plaguicidas.htm.
sustancias destinados a matar, por medios químicos o biologicos, organismos vivos.13
Riesgos a la salud:
Es una sustancia incluida en la lista negra de la ISTAS (Instituto Sindical de Trabajo Ambiente y Salud) ya que se ha demostrado que produce efectos negativos en el suelo y ambientes acuaticos; para el ser humano es un cancerígeno de nivel C2, nocivo al contacto y muy toxico por ingestión.14
13 ISTAS; Biocidas; Link: www.istas.net/risctox/index.asp?idpagina=1192. 14
C2: Sustancias cuyos posibles efectos carcinogénicos en el hombre son preocupantes, pero de las que no se dispone de información suficiente para realizar una evaluación satisfactoria. Hay algunas pruebas procedentes de análisis con animales, pero que resultan insuficientes para incluirlas en la segunda categoría.
10
ZETA – HEXACLOROCICLOHEXANO
11 Palabras clave: Acumulación de residuos,
problemas de salud, manufactura.
Reacción de síntesis:
Aplicaciones: El compuesto se usaba como pesticida y
biocida pero no como compuesto puro
sino más bien en una mezcla con los
demás isómeros del HCH, se debe tomar
en cuenta que la comercialización de
estos productos en muchos países ha
quedado restringida por su alta
toxicidad.15
Riesgos para la salud:
Los estudios sobre los efectos del ζ-HCH
sobre la salud en personas y animales
indican que el sistema inmunitario, el
sistema nervioso, el hígado y los órganos
reproductores masculinos son
particularmente sensibles a su toxicidad.
15
http://lancaster.unl.edu/pest/roach/pcotoonadjbwx400.gif
También tiene efectos hematológicos y
dérmicos.
El isómero Zeta-HCH tiene una actividad
en el ambiente de 208 semanas por lo
que en el 2003 se aumentó el control de
la manufactura de este compuesto por su
alta toxicidad y por ser potencialmente
cancerígeno.
16
16
http://thegreenways.wordpress.com/contaminacion-ambiental/
12
20
DELTA – HEXACLOROCICLOHEXANO
17
Palabras clave: Toxicidad crónica.
REACCIÓN INDUSTRIAL DE OBTENCIÓN:
El δ-HCH es uno de los 8 isómeros del HCH
que se forma al reaccionar benceno con
exceso de cloro (Proceso de obtención a
nivel industrial).
RIESGOS PARA LA SALUD:
El HCH ha producido
cáncer en animales, el δ-
HCH puede producir
toxicidad aguda y crónica
en mamíferos, pero su
toxicidad crónica y
acumulativa es elevada. 18
El δ -HCH se ha encontrado en por lo menos
126 de los 1,662 sitios de la Lista de
Prioridades Nacionales identificados la
Agencia de Protección del Medio Ambiente
de EE. UU. (EPA).
La administración oral prolongada de δ -HCH,
de calidad técnica a roedores de laboratorio
produjo cáncer del hígado. El Departamento
de Salud y Servicios Humanos (DHHS) ha
determinado que es razonable predecir que
el HCH (todos los isómeros) produce cáncer
17
http://en.wikipedia.org/wiki/Hexachlorocyclohexane 18
http://www.texca.com/simbolos.htm
en seres humanos según la Agencia
Internacional para la Investigación del Cáncer
(IARC).
Algunas personas
que han respirado
aire contaminado en
el trabajo durante la
manufactura de
plaguicidas, entre
los que se
encontraba HCH, sufrieron alteraciones de la
sangre, mareo, dolores de cabeza y
alteraciones del nivel de hormonas sexuales.
Algunas personas que soportaron grandes
cantidades de HCH sufrieron convulsiones y
muchas de ellas fallecieron.
No se sabe si los niños son más susceptibles
a los efectos del HCH que los adultos. Sin
embargo, en un estudio en conejos, los
animales jóvenes exhibieron una tasa de
muerte más alta y mayor susceptibilidad que
los animales adultos.
APLICACIONES:
El δ-HCH al igual que los
otros isómeros del
hexaclorociclohexano se
utiliza en los procesos
industriales de
fabricación y combustión
de compuestos clorados.
Como fungicida en el tratamiento de semillas
y suelos (menor actividad que el γ-HCH), y
como preservantes de madera. 19
19
http://www.bvsde.ops-oms.org/bvsacd/eco/033965/033965-02-A1.pdf
REFERENCIAS Y BIBLIOGRAFÍA:
1 Tóxicos, Mi estrella de mar, Carga
toxica corporal. Página consultada el 22
de noviembre de 2012. Disponible en:
http://mi-estrella-de-
mar.blogspot.com/2009/08/carga-toxica-
preguntas-frecuentes-faq.html.
2 Compuestos orgánicos persistentes más
peligrosos creados por es ser humano,
Cartapacio. Página consultada el 22 de
noviembre 2012. Disponible en:
http://es.wikipedia.org/wiki/Archivo:Ima
gen_wiki.jpg.
3 Halogen compounds, Marcosm21.
Página consultada 23 de noviembre de
2012. Disponible en:
http://es.wikipedia.org/wiki/Archivo:1,2,
3,4,5,6-hexaclorociclohexano.png.
4 Insecticidas y fungicidas naturales,
cuidado y protección del medio ambiente,
Gonzonet. Página consultada el 22 de
noviembre 2012. Disponible en:
http://emprendenatura.blogspot.com/20
10/05/insecticidas-y-fungicidas-
naturales.html.
5 Química sostenible, Laura Pascual y
Patricia Sevilla. Página consultada el 22
de noviembre de 2012. Disponible en:
http://ticamaster0910.wikispaces.com/Q
u%C3%ADmica+Sostenible
6 Épsilon-HCH, Chemical Book. Página
consultada el 22 de noviembre de 2012.
Disponible en:
http://www.chemicalbook.com/Chemical
ProductProperty_EN_CB4472559.htm.
7 Consultorías HACCP, SAG Prohíbe
algunos plaguicidas en Chile. Página
consultada el 22 de noviembre de 2012.
Disponible en:
http://haccpconsultores.blogspot.com/2
012/01/sag-prohibe-algunos-plaguicidas-
en.html
8 Theta-hexachlorohexane, Leyo. Pagina
consultada el 22 de noviembre de 2012.
Disponible en:
http://en.wikipedia.org/wiki/File:Theta-
hexachlorocyclohexane.svg
9 Contaminación, Grupo J:2 TECNICA N1.
Página consultada el 23 de noviembre de
2012. Disponible en:
http://contaminacionnnnn.blogspot.com
10 Plaguicidas, IKEA®. Página consultada
el 22 de noviembre de 2012. Disponible
en: http://diariode3.com/presencia-
plaguicidas-en-alimentos-es-problema-
rd/
11 Zeta-hexachorocyclohexane, Leyo.
Página consultada el 22 de noviembre de
2012. Disponible en:
http://en.wikipedia.org/wiki/File:Zeta-
hexachlorocyclohexane.svg
12 “Déjeme asegurarle, señora, que estos
químicos son perfectamente inofensivos”,
J Kalisch. Página consultada el 22 de
noviembre de 2012. Disponible en:
http://lancaster.unl.edu/pest/roachman
ualsp8.shtml
16 Efectos de la contaminación
ambiental, The Green Ways. Página
consultada el 23 de noviembre de 2012.
Disponible en:
http://thegreenways.wordpress.com/con
taminacion-ambiental/
17 Hexaclorocyclohexane, Leyo. Página
consultada el 22 de noviembre de 2012.
Disponible en:
http://en.wikipedia.org/w/index.php?titl
e=File:Alpha-(%2B)-
hexachlorocyclohexane.svg&page=1
18 Símbolos de peligro, Texca. Página
consultada el 22 de noviembre de 2012.
Disponible en:
http://www.texca.com/simbolos.htm
20 Fumigación y cáncer, Blog Médico.
Página consultada el 23 de noviembre del
2012. Disponible en: http://www.blog-
medico.com.ar/noticias-
medicina/fumigacion-y-cancer.htm
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