exercicios resolvidos capitulo 17 solomons
Post on 12-Jan-2016
576 Views
Preview:
DESCRIPTION
TRANSCRIPT
Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química
Química Orgânica
1
Exercícios Resolvidos Solomons 7ªed.
Capítulo 17
17.1
O
H
OH
Forma ceto enol
A forma enol é o fenol que é um composto aromático logo muito mais estável do que forma ceto.
17.2
Não. Nenhuma das duas cetonas possuem hidrogênio que sejam quirais.
17.3
17.5
A reação é dita promovida por base porque ela consome a base. Na catálise, por definição, ela não é consumida.
17.6
a) A etapa lenta na racemização catalisada por base é a mesma que a halogenação catalisada por base, a formação do íon enolato. ( A formação do íon enolato a partir do sec-butil fenil cetona leva a racemização porque o íon enolato é aquiral). A etapa lenta
Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química
Química Orgânica
2
da racemização catalisada por ácido também é a mesma que a halogenação catalisada por ácido.
b) De acordo com o mecanismo dado, a etapa lenta da iodinação catalisada por ácido é a mesma que a brominação catalisada por ácido. Portanto, nós podemos esperar que ambas reações ocorrem com a mesma velocidade.
c) Novamente, a etapa lenta para ambas reações é a mesma, e conseqüentemente, ambas reações ocorrem com a mesma velocidade.
17.7
a)
b) Para que fosse formado CH3CH2CH CH2CH2CH
OOH
a base deveria capturar um hidrogê-
nio que não é ácido ou seja a base conjugada não estabilizada por ressonância.
c) Se fosse aquecido haveria desidratação levando ao composto:
CH2CH C CH
CH3
O
CH3
17.8
17.9
a)
Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química
Química Orgânica
4
17.10
Este produto será formado pela condensação aldólica de 3 moléculas de acetona:
CH3 CH3
OHCl
3 CH3 C CH C CH C
CH3
CH3
O CH3
CH3 CH3
OClH
-Cl- CH3 CH2
O+ H
H
Cl-
CH3 CH2
OH O
+H
CH3
O+
H
CH3
OH
CH3
CH3
O
CH3
O+ HH
HCH3
Cl-
CH3
O
CH3
CH3
Cl HCH2
O+
CH3
CH3
H
H
Cl-CH2
OH
CH3
CH3
CH3 CH3
O+ H
O+
CH3
CH3
CH3
OH
CH3
H
O
CH3
CH3
CH3
O+
CH3
HH
HCl-
CH3 C CH C CH C
CH3
CH3
O CH3
Mecanismo:
Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química
Química Orgânica
7
17.15
a)
b) Na Ianona as duas ligações duplas e a carbonila estão conjugadas, deste modo ela é a mais estável.
c) ianona porque seu sistema conjugado é maior.
17.18
Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química
Química Orgânica
8
17.19
a)
b)
c)
17.25
CH3
O
O
-H2O
CH3
O
OOH
+H+
-H+
b) A 2-metil-1,3-cicloexanodionaé mais ácida do que a cicloexanona, pois a sua base conjugada é estabilizada por dois grupos carbonila sendo, portanto, uma base mais fraca conseqüentemente ácido mais forte:
Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química
Química Orgânica
9
O
-H+CH
-
O O-
2 estruturas
O
O
H
-H+ C-
O
O
C-
O
O
O
O-
3 estruturas de ressonância + estável portanto base + fraca
17.26
a)
Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química
Química Orgânica
10
b)
17.27
17.28
a)
b)
c)
d)
Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química
Química Orgânica
11
e)
f)
g)
h)
i)
j)
k)
l)
m)
n)
17.29
a)
b)
c)
d)
e)
f) Não reage.
g)
h) Não reage.
i)
j)
Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química
Química Orgânica
12
k)
l)
m)
n)
17.30
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
17.31
a)
b)
c)
Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química
Química Orgânica
13
d)
e)
f)
g)
O
+O
H
dil. OH-
OHSCH
2CH
2SH
BF3
SS
Ni Raney
Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química
Química Orgânica
14
17.32
17.33
17.34
a)
Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química
Química Orgânica
15
b)
17.34
a)
b)
c)
d)
top related