contergan – fluch und segen organischer stereochemie oliver reiser universität regensburg

Contergan – Fluch und Contergan – Fluch und Segen Organischer Segen Organischer

StereochemieStereochemieOliver Reiser

Universität Regensburg

Contergan - ein Contergan - ein SchicksalSchicksal

My name is Randy Warren. I'm 36. During her pregnancy, my mother was prescribed thalidomide to alleviate severemorning sickness symptoms. My mother took thalidomide twice, two teaspoons total. Thalidomide caused my birth disabilities,necessitating 32 operations over my life and eight years accumulated time spent in the hospital before I was 16, in a different city from where my parents lived.

Today, I describe myself far more professionally, as a founder and CEO of the Thalidomide Victims' Association of Canada.I represent the 125 Canadian survivors of the drug that violated our mothers and betrayed their doctors. Many of our mothers and fathers were doctors and pharmacists.

http://www.fda.gov/oashi/patrep/nih99.html

Contergan - der BeginnContergan - der Beginn Wirkstoff Thalidomid 1956 Markteinführung durch die Firma

Grünenthal, Aachen Einschätzung: sicher und harmlos,

sogar für Kinder geeignet Anwendung als mildes Beruhigungsmittel

Anwendung gegen Morgenübelkeit, vor allem in den ersten Wochen der Schwangerschaft

Contergan - die Contergan - die KatastropheKatastrophe

Fälle von Robbengliedrigkeit bei Neugeborenen treten Anfang der 60iger Jahre auf

1961-1962 wird Contergan aus dem Handel genommen

ConterganContergan

• Teratogene Wirkung von (S)-Contergan resultierte in Mißbildungen in Form von verkümmerten Extremitäten bei mehr als

10000 Neugeborenen,

in 40 Ländern der Welt, vor allem in Deutschland, Großbritannien, Australien

Contergan - Contergan - StereoisomerieStereoisomerie

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Chiralität in der Chiralität in der ChemieChemie

Enantiomere

Wann ist ein Objekt Wann ist ein Objekt chiral?chiral?

Bild und Spiegelbild lassen sich nicht zur Deckung bringen

Das Objekt besitzt keine Spiegebene

Aber: Drehachsen sind kein Ausschluß von Chiralität!

Chiralität ist überall!Chiralität ist überall! Hände Wendeltreppen Schneckenhäuser Sicherheitsschlüssel Korkenzieher Schere Schrauben p q b d

Wiley-VCH

DM 68,--

Auswirkung der Auswirkung der ChiralitätChiralität

HH

Siedepunkt: 178°C

Brechungsindex: 1.4730

Spektroskopie: identisch

Geruch?

Dichte: 0.8411 g / ml

Limonen – Orange oder Limonen – Orange oder Zitrone?Zitrone?

(S)-Limonen (R)-Limonen

Auswirkung der Auswirkung der ChiralitätChiralität

Lebewesen inkl. Mensch sind chiral,Proteinaufbau aus L-Aminosäuren

Wechselwirkung mit chiralen Objekten in Paßt / Paßt-nicht-Kombinationen

Spieglein, Spieglein an der Spieglein, Spieglein an der WandWand

(S)-Contergan (R)-Contergan

Teratogen, verursacht Mißbildungen Mildes Beruhigungsmittel

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ConterganContergan

• Contergan ist wirksam gegen bestimmte Krebskrankheiten

• Contergan wirkt gegen den HIV Virus, und ist somit ein potentieller Wirkstoff im Kampf gegen AIDS

• Contergan wirkt positiv, den Prozeß der Multiplen Sklerose aufzuhalten

Contergan und LepraContergan und Lepra

• Thalidomide ist eines der wirksamsten Medikamente gegen Lepra

• Auftreten neuer Contergan- mißbildungen in Brasilien

• USA: STEP = Safe Thalidomide Education Program

http://www.dahw.de/hilfelepra.html

Contergan - der Turmbau zu Contergan - der Turmbau zu BabelBabel

N-(2,6-Dioxo-3-piperidinyl) phthalimide-Phthalimidoglutarimide 3-Phthalimidoglutarimide2,6-Dioxo-3-phthalimidopiperidine N-Phthalylglutamic acid imide N-Phthaloylglutamimide

Contergan - der Turmbau zu Contergan - der Turmbau zu BabelBabel

Thalidomide K-17 Distaval Softenon Sedalis Talimol Pantosediv Neurosedyn KevadonContergan

Contergan im Spiegel der Contergan im Spiegel der NaturNatur

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S R

Wie alt sind Sie?Wie alt sind Sie?

http://www.uke.uni-hamburg.de/institute/imdm/idv/forschung/mumie/

Racemisierung von Racemisierung von AsparaginsäureAsparaginsäure

HO2CCO2H

NH2

HO2CCO2H

NH2

Enzym

Die in den Zähnen zunächst vorhandene (L)-Asparaginsäurewird durch Enzyme langsam, auch über den Tod hinaus,racemisiert.

http://www.icr.org/pubs/imp/imp-023.htm

FazitFazit

Chemie geht alle an!

Chemisches Wissen gehört zur Allgemein- bildung

Risiken vermeiden - Chancen nutzen