chimica organica 1 - divini.net · • t. w. graham solomons, organic chemistry, j. wiley&sons....
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1
CHIMICA ORGANICA 1
Prof. Giuliana Pitacco
Orario: L M M
11-13 11-13 11-13Aula A1
a.a. 2006-2007
gpitacco@units.itlab 337; tel. 040 558 3923
ricevimento: appuntamento in qualsiasi momento
2
2518114DD
312417103SS
30231692VV
29221581GG
2821147M28M
2720136M27M
2619125L26L
FEBBRAIO MARZO
30
2720136D29221581D
2619125S2821147S
2518114V2720136V
312417103G2619125G
30231692M2518114M
29221581M2417103M
2821147L231692L
APRILE MAGGIO
70 ore a disposizione per 64 ore frontali:Previste 49 ore di lezione, 12 di esercizi, 3 prove
4 24
2616
3
Testi consigliati
• W. H. Brown & C. S. Foote, Chimica Organica, EdiSES• J. McMurry, Chimica Organica, PICCIN• S. N. Ege, Chimica Organica, Ed. Sorbona• K. Peter, P. Vollhardt, N. E. Schore, Chimica Organica,
Zanichelli.• P. Y. Bruice, Chimica Organica, EdiSES.• T. W. Graham Solomons, Organic Chemistry,
J. Wiley&Sons.
4
CHIMICA ORGANICA
5
• Vecchia: “derivata da organismi viventi”• Nuova: “la chimica dei composti del carbonio”• Da inorganico a organico, Wöhler, 1828
caloreH2N C NH2
O
urea
Definizioni
Friedrich Wöhler1800 – 1882
NH4+ OCN-
ammoniocianato
6
la chimica dei composti del carbonio
…..combinato con pochi altri elementi
La chimica organica oggi
CH
N
P
O
S
F
Cl
Br
I
Si
B
Al
Li Be
Na Mg
K
C
7
Unicità del carbonio
• Il carbonio ha una chimica unica • Si lega ad ogni altro elemento • Si lega a sé stesso in lunghe catene
– la chimica organica comporta una enorme varietà di composti, di strutture, di reazioni
8
Chimica organica
La chimica organica è presente in ogni aspetto della nostra vita.
• biomolecole:– proteine– DNA
• cibo• vestiti• medicine• ….
BiochimicaChimica IndustrialeChimica Farmaceutica
9
STRUTTURASTRUTTURA REATTIVITÀREATTIVITÀ
Chimica organica
• La disciplina “chimica organica” organizza i composti organici sulla base della loro struttura.
• Ne studia poi la reattività.• E correla struttura con reattività.
10
1. Assegnare struttura e nome ai composti organici.2. Predire di una molecola:
• La struttura tridimensionale• L’effetto della struttura sulla reattività (velocità della
reazione e posizione dell’equilibrio)3. Comunicare tali conoscenze con opportuno
linguaggio.4. Disegnare percorsi sintetici semplici.
Obiettivi del corso
11
Obiettivi del corso
• Sarà sufficiente:– Conoscere un numero limitato di reazioni permesse e
regole semplici di analogia per poter estendere i concetti a un numero illimitato di trasformazioni chimiche.
– Acquisire automatismi nel riconoscimento di strutture e nella loro trascrizione.
– Risolvere esercizi per una autovalutazione.
Struttura Atomica• Nucleo carico positivamente molto denso e
piccolo: protoni, neutroni (10-15 m)• Elettroni carichi negativamente in una nuvola
intorno al nucleo (10-10 m)
numeronumero atomicoatomicoZZ
isotopo6C
14
diametro:2 × 10-10 m (200 pm)
C12
6
Tutti gli atomi di un dato elemento hanno lo stesso numero atomico.Gli isotopi sono atomi dello stesso elemento che hanno numero di neutroni diverso e quindi differiscono nel numero di massa.
numero di massa A = 6 p + 6 n = 12 amu
nucleo
13
Orbitali
• Quantomeccanica: descrive le energie degli elettronie la loro posizione mediante una equazione d’onda– La funzione d’onda è la soluzione dell’equazione
d’onda – Ogni funzione d’onda è un orbitale, ψ
• ψ 2 descrive la regione di spazio nel quale unelettrone ha maggiore probabilità di trovarsi
• La nube elettronica non ha confini, ha solo aree più probabili.
14
Forme degli orbitali
• Gli elettroni sono confinati in regioni di spazio =livelli energetici principali o gusci– ogni guscio può contenere 2n2 elettroni (n = 1, 2, 3, 4..)
• I gusci sono divisi in sottogusci chiamati orbitali,indicati con le lettere s, p, d,...– s (uno per guscio) – p (set di tre per il guscio 2 e superiori) – d (set of cinque per il guscio 3 e superiori) .....
15
Gusci e orbitali
• Ogni orbitale può contenere 2 elettroni
3° gusciocapacità: 18 elettroni
2° gusciocapacità: 8 elettroni
1° gusciocapacità: 2 elettroni
Ene
rgia
2s1s
2p
16
Riempimento Orbitali Atomici
1. Principio dello Aufbau: gli orbitali si riempiono dalbasso in alto (energia crescente: 1s → 2s → 2p → 3s→ 3p → 4s → 3d ).
2. Principio di esclusione di Pauli: solo due elettroniper orbitale: spin su ↑ e spin giù ↓.
3. Regola di Hund: per un set di orbitali degeneri,aggiungere un elettrone in ciascuno, appaiati, primadi aggiungerne un secondo.
17
Configurazioni elettroniche degli elementi del primo e secondo periodo
81s22s22px22py
22pz2Ne
71s22s22px22py
22pz1 = [He]2s22px
22py22pz
1F61s22s22px
22py12pz
1 = [He]2s22px22py
12pz1O
51s22s22px12py
12pz1 = [He]2s22px
12py12pz
1N41s22s22px
12py1 = [He]2s22px
12py1C
31s22s22px1 = [He]2s22px
1B21s22s2 = [He]2s2Be11s22s1 = [He]2s1Li21s2He11s1H
Elettroni di valenzaConfigurazioneElemento
18
Elettroni di Valenza
Gli elettroni si dividono in elettroni di core e elettroni di valenza.
• Na 1s2 2s2 2p6 3s1
core = [Ne]valenza = 3s1
• Br [Ar] 3d10 4s2 4p5
core = [Ar] 3d10
valenza = 4s2 4p5
19
Teoria del Legame
• Gli atomi si legano perché il composto che ne derivaè più stabile degli atomi separati.
• Il legame è il risultato di un bilanciamento tra forze attrattive (elettroni e nuclei) e repulsive (elettroni-elettroni e nuclei-nuclei).
20
La regola dell’Ottetto
• Gli atomi tendono a guadagnare, perdere,condividere elettroni in modo da essere circondati da otto elettroni di valenza (tranne l’idrogeno che ne ha due).
21
Polarità del legame• Differenza elettronegatività (∆X) degli atomi• Generalmente:
– Quando ∆X < 0.5 ⇒ legame covalente– Quando ∆X = 0.5 – 1.9 ⇒ legame covalente polare– Quando ∆X > 1.9 ⇒ legame ionico
Scala di Pauling
elettronegatività crescente
elet
tron
egat
ività
cres
cent
e
22
Tipi di legami chimici
• Legame ionico: trasferimento di elettroni da unatomo a un altro.
• Legame covalente: la coppia di elettroni è condivisa da due atomi.
legame covalente non
polare
legame covalente
polare
legame ionico
23
LiH HH HF
Mappe di potenziale elettrostatico
rosso < arancio < giallo < verde < blupotenziale elettrostatico più positivo
potenziale elettrostatico più negativo
24
Strutture di Lewis• Elettroni di legame: i composti organici
formano legami che derivano dalla compartecipazione di elettroni.
• Elettroni di valenza non usati in legami sono chiamati elettroni di non legame oelettroni di lone-pair.
H Cl••
••••
coppia di legame o condivisa
lone pair (LP)coppia di non legame o non condivisa
densità elettronica altadensità
elettronica bassa
H–Clδ+ δ–
Gilbert N. Lewis(1875 – 1946)
25
7 elettroni di valenza: 1 legame, 3 lone pairCl [Ne]2s22p5
7 elettroni di valenza: 1 legame, 3 lone pairF [He]2s22p5
6 elettroni di valenza: 2 legami, 2 lone pairO [He]2s22p4
5 elettroni di valenza: 3 legami, 1 lone pairN [He]2s22p3
4 elettroni di valenza: 4 legamiC [He]2s22p2
ValenzaSimbolo di LewisConfigurazione Elettronica
Strutture di Lewis
C
O
F
Cl
N
26
CCl4 CH2O C2H2
CH3OH CH3CHCH2 HCN
C Cl
Cl
Cl
Cl C HHO
H C C H
CH
HH
O H CH
HH
C CH H
H H C N
Disegnare le strutture di Lewis
27
1. Dividere gli elettroni di ogni legame per dueassegnando ciascun elettrone a un atomo.
2. Contare il numero di elettroni posseduto da ciascun atomo paragonandolo con la sua valenza.
elettroni in eccesso ⇒ carica formale negativaelettroni in difetto ⇒ carica formale positiva
Assegnare cariche formali
28
Esercizio
• Disegnare le strutture di Lewis, determinare la carica formale su ogni atomo delle seguenti molecole o ioni.
H3O+ CH3O– CH3+ CO N3
–
29
O
H
HH
O: 6 – 5 = +1
CH
HH
O
C: 4 –4 = 0O: 6 –7 = –1
C
H
H
H
C: 4 –3 = +1
C O
C: 4 – 5 = – 1O: 6 – 5 = +1
N N N1 2 3
N1: 5 –5 = 0N2: 5 –4 = +1N3: 5 –7 = –2
N NN1 2 3
N1: 5 –6 = –1 N2: 5 –4 = + 1N3: 5 –6 = –1
Risposta
30
In ordine decrescente di importanza
Strutture di Lewis
• Quando per una molecola o ione è possibile scriveredue o più strutture di Lewis non equivalenti, lamigliore (= la più stabile) è quella che ha:
il maggior numero di ottettiil minor numero di cariche formaliuna carica – su un atomo più elettronegativo,una carica + su un atomo più elettropositivominor separazione di carica possibile
2
31
Teoria del legame di Valenza
• I legami si formano persovrapposizione di orbitali atomici occupati ciascuno daun elettrone.
• Gli elettroni sono localizzati econdivisi e attratti da entrambii nuclei.
• Maggiore è la sovrapposizione tra gli orbitali, più forte è il legame.
1sA 1sB
32
Energia del legame
• La reazione 2 H· → H2 rilascia 436 kJ/mol.• Il prodotto ha un’energia minore dei due atomi di 436
kJ/mol: H–H ha una forza di legame di 436 kJ/mol. (1 kJ = 0.2390 kcal; 1 kcal = 4.184 kJ)
E rilasciata quando si forma il legameE assorbita quando i legami si romponoEn
ergi
a
436 kJ/mol
2 H
H2
33
Lunghezza del legame
• È la distanza tra i nuclei che porta almassimo della stabilità.
• Se troppo vicini, si respingono perché entrambi carichi positivamente
• Se troppo lontani, il legame è debole.
(troppo vicini)
(troppo lontani)
distanza di legame
distanza internucleare
Ener
gia
34
Teoria Orbitale Molecolare
• Robert Mulliken (1896-1986)
• Gli elettroni di valenza sono delocalizzati.
• Gli elettroni di valenza sonoin orbitali (chiamati orbitali molecolari) distribuiti sull’intera molecola.
35
Orbitali Molecolari
• Descrivono regioni di spazio in una molecola – di forma, grandezza e energia specifici
• Sono formati combinando orbitali atomici– quelli che hanno energia minore degli orbitali atomici
di partenza sono “di legame”– quelli che hanno energia maggiore sono di
“antilegame”.
36
orbitale 1s Horbitale 1s H
OM legante H-H
OM antilegante H-H
E n
e r g
i a
Orbitali Molecolari
37
Orbitali Molecolari
• Terminologia– stato fondamentale = a più bassa energia– stato eccitato = non a più bassa energia– σ = OM sigma legante– σ* = OM sigma antilegante– π = OM pi legante– π* = OM pi antilegante
38
2p-2pσ
1s-2pσ
simmetrico rispettoalla rotazione attornoall’asse internucleare
sovrapposizionecoda-coda
1s
2p 2p
2p
Legami σ
39
Orbitali Molecolari σ1s
E n
e r g
i a
orbitale sigma legante
orbitale sigma antilegante(1 nodo)
1s 1s
40
Orbitali Molecolari σ2p
41
2p-2pπ
sovrapposizionefianco a fianco
2p2p
non simmetrico rispettoalla rotazione attornoall’asse internucleare
Legame π
42
Orbitali molecolari π
43
Forma delle molecole
• Possiamo predire la forma delle molecole semplicemente combinando gli orbitali atomici disponibili su ciascun atomo?
• No
44
l’effettivo angolo H-O-H(misurato con ladiffrazione elettronica) è di 104.5o
Non c’è accordo conil modello atomico!
Risultati SperimentaliH2O
O = [He]2s22px22py
12pz1
H = 1s1
104.5o
H
H
O
2 orbitali semivuoti a 90°
45
Teoria VSEPR
• Gli elettroni di valenza possono formare legami singoli, doppi, tripli o restare non condivisi.
• In ogni caso le regioni di densità elettronicaattorno al nucleo devono stare il più distanti possibili per minimizzare le repulsioni.
• La necessità di minimizzare le repulsioni determina la geometria della molecola.
46
Geometria delle Molecole
Geometria
LINEARE• 2 regioni di densità elettronica attorno all’atomo
TRIGONALE PLANARE
• 3 regioni di densità elettronica attorno all’atomo
TETRAEDRICA• 4 regioni di densità elettronica attorno all’atomo
47
109°28'
Geometria tetraedrica
• 4 linee che si irradiano da un atomo centrale formando angoli uguali descrivono un tetraedro.
• Gli angoli sono di 109°28'
atomo centrale
48
• La repulsione tra coppia di legame e lone pair è maggiore della repulsione tra coppie di legame e quindi l’angolo aumenta.
• La repulsione tra lone pairs è ancora maggiore.
L’atomo centrale può essere C, N, O, etc.
C tetraedrico
C N O
109.5° 107° 105°
49
In chimica generale si fanno delle distinzioni.Sebbene le molecole abbiano forme differenti, gli orbitali usano un arrangiamento tetraedrico (coppie incluse)
Variazioni sul “tetraedrico”
Angolare ....
H
OH
Piramidale..N
H HH
TetraedricoH
CH H
H
50
I gruppi CH3 sono piùvoluminosi degli H, si respingono allargando l’angolo
CH3C
CH3
HH
112o
106o CH3C
CH3
HH
Repulsioni steriche
51
Elementi del 3° periodo non hanno tendenza a diventare tetraedrici
N
....
P
..
..2° PERIODO
3° PERIODO
repulsioni maggiori
repulsioni minori: gli elettroni sono più diffusie più lontani dal nucleo.
La coppia non condivisa sul P occupa molto più spazio di quella dell’azoto
HP
HH
93o
HN
HH 107o
52
120°
Geometria trigonale planare
• 3 linee che si irradiano da un atomo centrale descrivono un triangolo equilatero, con angoli di120°.
53
Atomi trigonali planari
C
N+
O+
..N..
C+
54
180°
Geometria lineare
• 2 linee che si irradiano da un atomo formando angoli uguali, stanno su una retta, con angoli di 180°.
C C N ..
55
IBRIDAZIONE
In qual modo la molecola acquisisce la geometria osservata?
56
Orbitali ibridi
• Gli orbitali ibridi, che sono un’astrazione, consentono di prevedere correttamente la forma della molecola.
• Tre sono i tipi di orbitali ibridi:sp3 (1 orbitale s + 3 orbitali p)sp2 (1 orbitale s + 2 orbitali p)sp (1 orbitale s + 1 orbitale p)
57
Metano CH4
• Sperimentalmente: 4 legami σ C-H a 109°
• Per formare 4 legami σ C-H a 109° bisogna usare 4 orbitali atomici del carbonio – s, px, py, e pz – e costruire 4 nuovi orbitali equivalenti che puntino nella corretta direzione.
• I 4 orbitali ibridizzano a dare 4 orbitali atomici ibridi equivalenti sp3.
58
Ibridazione sp3
2p2s
promozione elettrone
ibridazione
4 orbitali atomici ibridi sp3
σ(sp3C + 1sH)
4H
C 2s2p
4 orbitali atomici
C sp3 tetraedrico
C CH
H
HH
orbitali sp3
orbitali 1ssovrapposizione orbitali sp3 e 1s
i legami C–H sono legami σ
L’energia degli orbitali ibridi è intermedia fra le energie degli orbitali s e p di cui sono formati.
59
Ibridazione sp3
4 orbitali atomici2s, 2px,2py,2pz
4 orbitali ibridisp3
tetraedro
2py
2pz
2px
4sp3
60
Atomi diversi dal C
7N 2s 2s
promozione elettrone
ibridazione 2p
4 orbitali atomici ibridi
sp3
2p
8O 2s 2s
promozione elettrone
ibridazione 2p 2p
4 orbitali atomici ibridi
sp3
2p2s
promozione elettrone
ibridazione
4 orbitali atomici ibridi
sp3
6C 2s2p
4 orbitali atomici
e– val
3
61
Confronto
lone pairsin OA s p3
C N O
CC
H
HH
H
HH C
OH
H
HH
CN
HH
H
HH
σ(sp3C+sp3
N) σ(sp3C+sp3
O)σ(sp3C+sp3
C)
62
Struttura dell’etano CH3–CH3
C sp3 C sp3 legame σ sp3C+ sp3
C
CH3–CH3
63
Disegnare un atomo tetraedrico
linee continuenel piano
linea a cuneo davanti il piano del foglio(verso l’osservatore)
HC
H
HH
linea a cuneo tratteggiatadietro il piano del foglio
64
Etilene CH2= CH2• Sperimentalmente:
– tutti e 6 gli atomi in un piano
– angoli di 120°• Per formare 3 legami σ
C-H a 120° bisogna usare 3 dei 4 OA delcarbonio – s, px, py, e pz– e costruire 3 nuovi orbitali equivalenti
C CH
H
H
H
• L’orbitale 2p non ibridizzato è perpendicolare al piano degli orbitali sp2
65
Ibridazione sp2 del carbonio
C 2s2p 2p
2s
promozione elettrone
ibridazione
3 orbitali atomici ibridi
sp2
2p
C CH HH H
2p
σ(sp2C + 1sH)
σ(sp2C + sp2
C)
=sovrapposizione
orbitali 2p C CH HH H
π
tutti gli atomi coplanarisovrapposizione orbitali p
C CH
H
H
H
doppio legame = 1σ + 1π133 pm
66
Ibridazione sp2 del carbonio90°
4 orbitali atomici2s, 2px,2py,2pz
3 orbitali ibridi sp2
1 orbitale atomico 2ptrigonale planare
120°
+
1
2py
2pz
2px
3sp2
67
orbitali 2p
orbitali sp2
legame σσσσlegame ππππ
legame p
C sp2 C sp2 doppio legame C=C
Etilene
68
Legame π
visto dall’alto
69
Ossigeno sp2
O
CH2O formaldeide
σ(sp2C + sp2
O) + π
lone pairsin OA sp2
tutti gli atomi coplanarisovrapposizione orbitali p
C OHH
π
C OH
H
70
Acetilene C2H2
• Sperimentalmente:– La molecola è lineare– Gli angoli sono di 180°
• Per formare 2 legami σ C-H a 180° bisogna usare 2 dei 4orbitali atomici del carbonio– s, px, py, e pz – e costruire2 nuovi orbitali equivalenti.
• Gli orbitali 2p non ibridizzati sono perpendicolari tra loro.
C CH H
71
triplo legame = 1 legame σ + 2 legami π120 pm
C CH H
2 legami π
= C CH H
C 2s2p 2p
2s
promozione elettrone
ibridazione
2 orbitali atomici ibridi
sp
2p
C sp
HH
2p
σ (spC + 1sH)σ (spC + spC)
C C
72
4 orbitali atomici2s, 2px,2py,2pz
2 orbitali ibridi sp2
2 orbitali atomici 2plineare
orbitali nonibridizzati2py 2pz
orbitali ibridisp
z
x
y
Ibridazione sp
+2pz
2py
2py
2pz
2px
2sp
73
Acetilene
legame σσσσsp-sp
legame σσσσsp-s
ππππ pz–pz
ππππ py–py
74
Azoto sp
N
σ(spC + spN) + 2π
H-C≡≡≡≡N
lone pairin OA sp
H
2p
C N C CH
2 legami π
= C NH
75
Gli orbitali ibridi:un ipotetico stadio intermedio
nel processo di formazione dei legami
orbitaliatomici
2s, 2px,2py,2pz
orbitali atomiciibridi
sp3, sp2, sp
orbitalimolecolari
σ, π, n
le sovrapposizioni tra gli orbitali ibridi degli atomi porta ai legami finali
nella molecola che sono rappresentati dagli orbitali molecolari
processo di formazione dei legami
76
1. Vengono minimizzate le repulsioni tra le coppie
2. Si formano legami più forti 3. Gli ibridi hanno migliore direzionalità per
formare legami 4. Poiché di solito si verifica una promozione di
almeno un elettrone, gli ibridi dispongono di un maggior numero di legami
minore energia
Perché si formano gli ibridi ?
minore energia
minore energia
77
Gli atomi partecipano alla formazione delle molecole secondo pattern ben definiti
UNITÀ DI LEGAME
78
Unità di legame di Lewis per i più comuni elementi
II III IV V VI VIIIII IV V VI VII
H B
Al C
C
C
C
..O..
..O..
S....
..S..
N..
N:
N:
P: I:....
..Br: ..
..
..Cl:
..F:..
trivalentetrivalente tetravalentetetravalente trivalentetrivalente bivalentebivalente monovalentemonovalentemonovalentemonovalente
79
Il tipo di carica dipenderà dal confronto tra elettroni posseduti e elettroni di valenza dell’atomo.
Comuni unità di legame di Lewis con carica
• Quando gli atomi hanno un numero di legami diversodalla loro valenza avranno una carica
CATIONICATIONI
+O:C + N
+
N +O..+
N+ ANIONIANIONI
N....
-
B-
C: - ..N..-
O.... :
-
80
• Gli elementi del terzo gruppo possono formare strutture stabili con l’ottetto incompleto.
• Il Boro ha 3 elettroni di valenza e quindi può formare solo 3 legami.
BB.. .BF3 = B FF
F
Strutture con l’ottetto incompleto
120o
trigonaleplanare
81
Quando formano legami covalenti, tutti gli elementi dei gruppi 2A, 3A, 4A promuovono un elettrone al livello superiore in modo da poter formare un maggior numero di legami
simboli di Lewis
GUSCI DI VALENZA
2A 3A 4A•
•• Be •• •C•• •B
•••
• •Be • •B • •C
Be 4 1s22s2 [1s2]2s2 [He]2s12px1
B 5 1s22s22p1 [1s2]2s22px1 [He]2s12px
12py1
C 6 1s22s22p2 [1s2]2s22px12py
1 [He]2s12px12py
12pz1
Promozione
82
HCH
H
+120o
carbocatione
Non è una molecola stabile, è uno ione “intermedio”- reagisce velocemente
Strutture con l’ottetto incompleto
83
• Il Fosforo può formare fino a 5 legami
• Lo Zolfo può formare fino a 6 legami
PP
SS
Sempre con lo scopo di formare il maggior numero possibile di legami elementi dei gruppi 5A e 6A possono espandere l’ottetto
Sono disponibiligli orbitali 3d
GRUPPO 5A
GRUPPO 6A
PCl5 = Cl PCl
Cl
Cl
Cl
SF6 = SFF
F
F
FF
Strutture con l’ottetto espanso
S 15 [Ne]3s23px13py
1 [Ne]3s13px13py
13pz13d13d1
84
Domanda. Quale è l’ibridazione degli atomi indicati?
HO
CH3OH
C CH
17-etinilestradiolo(“La Pillola”)
85
Risposta
HO
CH3OH
C CH
sp
sp3
sp3
sp3
sp2
17-etinilestradiolo(“La Pillola”)
86
Appendice
87
carattere “p”
sp3 sp2 sp
maggiorecoda
maggioredensità elettronicanel lobo legante
Per evitare confusioneil lobo posterioreè di solito omesso nellerappresentazioni e illobo anteriore vieneelongato per mostrarela sua direzione
carattere “s”
Paragone degli orbitali ibridi spx
omesso
88
σσσσ1s–1s
σσσσsp –1s3
σσσσ2p–1s
σσσσ2p–2p
σσσσsp –sp3 3
Comuni Legami Comuni Legami σσσσσσσσ
89
ππππ 2p – 2p
ππππ 2p – 3d
sovrapposizionefianco-a-fianco
Comuni Legami Comuni Legami ππππππππ
90
Forza dei legami C-H
335801.122p-1s[CH2]
HC≡CH5061211.06sp-1s H–C≡
CH2=CH24441061.08sp2-1sH–C=
CH3CH34221011.10sp3-1sH–C–
Molecolamisurata
Energia Kcal KJLunghezza Åtipolegame
C-H
più cortocarattere s più “s” = più corto = più forte
91
CH3C≡CH-–1.46sp3- sp –C–C≡
CH3CH=CH24561091.51sp3-sp2–C–C=
CH3CH3347831.54sp3-sp3–C–C–
Molecolamisurata
Energia Kcal KJLunghezza Åtipolegame
C-C
più cortocarattere s Legami σ tipici hanno energie di circa 80-120 kcal/mole
Forza dei legami singoli C–C
92
HC≡CH8372001.20sp - sp C≡C
CH2=CH26111461.34sp2-sp2C=C
CH3CH3347831.54sp3-sp3C–C
Molecolamisurata
Energia Kcal KJLunghezza Åtipolegame
più cortocarattere s Legami π tipici hanno energie di circa 50-60 kcal/mole
Forza dei legami multipli C–C
93
Energie medie di legame per legami singoli (Kcal/mole)
I36
Br-46
Cl--58
S-526160
Si567491-53
F----13537
O564852-1084547
N--46--655339
C5268816572116867383
H718710383761351119399104
IBrClSSiFONCH
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