carboidrati -...

I carboidrati

D(+) glucosio ed L(-) glucosio sono enantiomeri

Tu#$gli$zuccheri$

della$figura$sono$

della$serie$D,$

alcuni$hanno$

potere$rotatorio$

destrogiro$(+),$altri$

levogiro$(;)

Conformazioni*a*barca*e*a*sedia*di*uno*zucchero*

piranosico

α-D-glucosio

β-D-glucosio α-D-glucosio

≈ 36%

β-D-glucosio

≈ 63%

I due emiacetali ciclici del glucosioLa mutarotazione è giustificata dagli equilibri che si

stabiliscono in soluzione

GALATTOSIO

Il$gala=osio$è$un$EPIMERO$del$glucosio,$

differisce$per$la$la$isomeria$al$C4.$

Gal$e$Glu$formano$il$disaccaride$la#osio

È$sinteLzzato$dall’organismo$e$fa$parte$

dei$glicolipoidi$e$glicorpoteine

È$meno$dolce$e$meno$solubile$del$Glu$

Glu

glucosio e mannosio sono epimeri

D(+)-glucosio D(+)-mannosio

MANNOSIO

Il*mannosio*è*un*epimero*del*Glu,*differisce*al*C2.*

È*parte*delle*glicolisi,*ed*è*trasformato*in*fruEosio*6Gfosfato

Il*nome*deriva*dalla*manna,*una*secrezione*di*alcuni*alberi

FRUTTOSIO

Il*fruEosio*è*un*chetoGesoso.*È*uno*dei*tre*zuccheri*più*importanM*del*sangue,*insieme*a*Glu*e*Gal.

Si*lega*a*Glu*per*fare*il*saccarosio.

È*consigliato*ai*diabeMci,*perché*la*sua*degradazione*è*più*lunga*di*quella*di*Glu.*

Ha*struEura*furanosidica,*con*un*anello*a*5*atomi.*Più*reaSvo*del*glucosio.*

alpha-D-Fructose

beta-D-Fructose

StruEura*ciclica*emiacetalica*del*FRUTTOSIO

meno$stabile più$stabile

RIBOSIO

DGribosio,*è*un*aldoGpentoso.

Ha*struEura*furanosidica.*

È*componente*del*RNA.

Il*2Gdeossiribosio*è*componente*del*DNA

Per*riduzione*di*un*chetoesoso*si*oEengonodue*polialcoli*epimeri

NaBH4NaBH4

sorbitolomannitolo fruEosio

Per ossidazione blanda, dagli aldosi si ottengono acidi onici

D-glucosio

(OH-)

acido D-gluconico

Cu2+

Per ossidazione energica,dagli aldosi si ottengono acidi saccarici

acido D-glucarico

D-glucosio

KMnO4

Gli$zuccheri$si$uniscono$per$

condensazione

Derivano dalla condensazione di un monosaccaride con

a) un altro monosaccaride disaccaride

b) una sostanza non glucidica (aglicone) glicoside

GLICOSIDI

Nel*maltosio*il*legame*glucosidico*si*contrae*fra*due*molecole*di*

αGDGglucopiranosio

α-D-glucopiranosil-4-D-glucopiranosio

MALTOSIO

Disaccaridi

1

2

α-D-glucopiranosil-β-D-fruttofuranoside

proprietà riducenti : NOmutarotazione : NO

saccarosio

Legamediglicosidico

Polisaccaridi*del*Glu

• Cellulosa:*legame*β (1G4)• Amido:*legame*α*(1G4)– Amilosio*(lineare)

– AmilopecMna*(ramificata)

– Glicogeno*(più*ramificata)

• Un*altro*importante*polisaccaride*struEurale*è*la*CHITINA,*presente*nell’esoscheketro*degli*artropodi*(inseS,*ragni,*crostacei).*

• E’*il*secondo*polisaccaride*più*abbondante*dopo*la*cellulosa.

• La*chiMna*è*simile*alla*cellulosa,*tranne*per*il*faEo*che*conMene*un’unità*glucosamminica*su*ogni*glucosio.

• La*chiMna*è*anche*uno*dei*componenM*struEurali*di*alcuni*funghi

L’amilosio* è* poco* solubile* in*acqua*dove* assume*una* conformazione* elicoidale* e* forma,* come*l’amilopecMna,*una*sospensione*micellare.*

,*si*trova*nel*fegato,*muscoli*e*reni.*

estremitàriducente

estremitànonriducenti

il glicogeno muscolare contiene più di 10000 unità di glucosio

Glicogeno

PRINCIPALI GLUCIDI

FONTI ALIMENTARI DIGERIBILITA’ PRODOTTI DELLA DIGESTIONE

MONOSACCARIDIMONOSACCARIDIMONOSACCARIDIMONOSACCARIDI

GLUCOSIO FRUTTA E MIELE OTTIMA GLUCOSIO

FRUTTOSIO FRUTTA E MIELE OTTIMA FRUTTOSIO

DISACCARIDIDISACCARIDIDISACCARIDIDISACCARIDI

SACCAROSIO CANNE E BARB. DA ZUCCHERO

OTTIMA GLUCOSIO E FRUTTOSIO

LATTOSIO LATTE E LATTICINI INCOMPLETA NEGLI ADULTI

GLUCOSIO E FRUTTOSIO

POLISACCARIDIPOLISACCARIDIPOLISACCARIDIPOLISACCARIDI

AMIDO E DESTRINE CEREALI, LEGUMI ETC. OTTIMA GLUCOSIO

GLICOGENO CARNE E PESCE OTTIMA GLUCOSIO

INULINA CIPOLLE PARZIALE FRUTTOSIO

MANNOSANI LEGUMI MOLTO BASSA MANNOSIO

CELLULOSA FOGLIE EGAMI DI VEGETALI, CRUSCA, LEGUMI, FRUTTA…

DIGERIBILI PARZIALMENTE PER AZIONE DI BATTERI

NELL’INYESTINO CRASSO

GLUCOSIO

PECTINE FRUTTA, CAROTE E PATATE DOLCI

“ GALATTOSIO, ARABINOSIO