capitulo ix

Dr. Luis Espinoza Catalán, luis.espinozac@usm.cl

QUIMICA ORGANICAQUI-134

CONTENIDOS CAPITULO IX

1. Introducción.2. Reacciones de Sustitución Electrofílica Aromática.3. Efectos de los sustituyentes en SEAr.4. Reacciones de Sustitución Nucleofílica Aromática.5. Reacciones de adición al benceno.6. Reacciones en la cadena lateral de bencenos alquil-

sustiotuídos.7. Reacciones de fenoles y obtención de 1-4

benzoquinonas.

Reacciones inusuales del benceno.

9.1 Sustitución electrofílica aromática

(SEAr).

9.2 Halogenación del benceno.

A. Bromación del benceno

B. Cloración del benceno

C. Yodación del benceno

9.3 Nitración del benceno.

9.4 Sulfonación del benceno.

9.5 Nitración del tolueno: efecto de la

sustitución con grupos alquilo.

9.6 Sustituyentes activadores orto y

para-orientadores.10.6 A Grupos alquilo

10.6 B Sustituyentes con electrones no enlazantes

9.7 Sustituyentes desactivadores meta

orientadores.

9.8 Sustituyentes halogenados:

desactivadores pero orto-para-orientadores.

9.9 Efecto de múltiples sustituyentes

sobre la SEAr.

9.10 Alquilación de Friedel-Crafts.

Alquilación de Friedel-Crafts utilizando otros carbocationes generados por

acidos minerales (H2SO4, H3PO4, HF, HCl, HBr, HI) ó ácidos de Lewis (BF3,

AlCl3, AlBr3, FeCl3, FeBr3)

Limitaciones de la alquilación de Friedel-Crafts

1. Se favorecen preferentemente en benceno, halobencenos, bencenos

sustituidos con grupos activantes. En presencia de grupos desactivantes

no se produce la reacción.

2. Debido a que se generan carbocationes, existe la probabilidad de que se

produzcan reordenamientos para producir carbocationes más estables.

3. Se producen polialquilaciones debido a que el primer compuesto

alquilado es un activante mayor que el sustrato de partida, esto induce

a que se verifiquen mezclas de compuestos.

9.11 Acilación de Friedel-Crafts.

9.11A Mecanismo de la acilación

1. El ión acilo, está estabilizado por resonancia, por lo cual no se

producen reordenamientos de carbocationes.

2. El producto acilbenceno está desactivado, no se producen

disustituciones.

3. No se produce cuando los anillos aromáticos están desactivados.

9.11B Reducción de Clemmensen: síntesis de alquilbencenos.

9.11C Formilación de Gatterman-Koch: síntesis de benzaldehídos

9.12 Sustitución Nucleofílica Aromatica

(SNAr).

9.12A Mecanismo de adición-eliminación

9.12B Mecanismo vía bencino: eliminación-adición

9.13 Reacciones de adición al benceno

9.13A Cloración

9.13B Hidrogenación catalítica de anillos aromáticos

9.13C Reducción de Birch

9.14 Reacciones de las cadenas

laterales de los derivados del benceno.

9.14A Oxidación con KMnO4.

9.14B Halogenación de cadenas laterales.

9.14C Sustitución nucleofílica en la posición bencílica.

Reacciones de primer orden SN1.

Reacciones de segundo orden SN2.

9.15 Reacciones de los fenoles.

9.15A Oxidación de fenoles a quinonas.

9.15B Sustitución electrofílica aromática de los fenoles.

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