リピドaの化学構造とshwartzman 活性˜和大学薬学雑誌 第1巻 第2号 2010年 á ¿...

昭和大学薬学雑誌　第１巻　第 2号　2010 年

総 説

リピドAの化学構造と Shwartzman 活性

―127―

昭和大学薬学雑誌　第１巻　第 2号　2010 年

―128―

昭和大学薬学雑誌　第１巻　第 2号　2010 年

n

Compound R1 R4'

403 H H

404 H P

405 P H

406 P P

P : PO(OH)2

―129―

昭和大学薬学雑誌　第１巻　第 2号　2010 年

―130―

昭和大学薬学雑誌　第１巻　第 2号　2010 年

Compound R1 R4'

503 H H

504 H P

505 P H

506 P P

P :PO(OH 2

―131―

昭和大学薬学雑誌　第１巻　第 2号　2010 年

―132―

昭和大学薬学雑誌　第１巻　第 2号　2010 年

―133―

昭和大学薬学雑誌　第１巻　第 2号　2010 年

―134―

昭和大学薬学雑誌　第１巻　第 2号　2010 年

―135―

昭和大学薬学雑誌　第１巻　第 2号　2010 年

―136―

昭和大学薬学雑誌　第１巻　第 2号　2010 年

―137―

昭和大学薬学雑誌　第１巻　第 2号　2010 年

―138―

昭和大学薬学雑誌　第１巻　第 2号　2010 年

Chemical structure and Shwartzman activity of Lipid A

Junichi Mashimo

Abstract

Lipopolysaccharide (LPS) is a structural component in the outer membrane of the cell wall of

Gram-negative bacteria, which mainly consists of O-specific polysaccharide, core oligosaccharide

and lipid A moieties. The lipid A region of LPS is responsible for most of its endotoxic and

biological activities. We examined the relationship between the chemical structure of lipid A

and local Shwartzman reactivity by using the purified lipid A components from five bacterial

strains. The local Shwartzman reaction can be partially expressed by different lipid A structures

in both hydrophilic backbone and fatty acyl residues; however, when the structures have a same

backbone the potency varied markedly depending on the structure of the acyl residues.

Key Words Endotoxin, Lipopolysaccharide, LipidA, Chemical structure, local Shwartzman

Reaction

―139―