ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ, РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ И...
Post on 06-Jan-2016
95 Views
Preview:
DESCRIPTION
TRANSCRIPT
1
ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ, ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ, РЕАКЦИОННОЙ РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ СПОСОБНОСТИ И МЕТОДЫ СИНТЕЗА И МЕТОДЫ СИНТЕЗА АЛКИНОВАЛКИНОВ
2
Алкины
Алкины — алифатические непредельные углеводороды, в молекулах которых между углеродными атомами имеется одна тройная связь.
СnН2n-2
3
Алкины
Строение алкинов
C CH Hацетилен
(этин)
4
Алкины
Строение алкинов
5
Алкины
Строение алкинов
6
Алкины
Строение алкинов
7
Алкины
Номенклатура и изомерия
HC CCH2CH3 H3CC CCH3
H2C C
CH3
CH2 C CH
бутин-1(этилацетилен)
бутин-2(диметилацетилен)
2-метилпентен-1-ин-4
8
Алкины
Номенклатура и изомерия
C CCH2
1-фенилпропин(метилфенилацетилен)
C CH HC C CH2
этинил пропаргил
9
Алкины
Номенклатура и изомерия
HC C CH
CH3
CH3 HC C CH2CH2CH3
H3C C C CH2CH3
3-метилбутин-1 пентин-1
пентин-2
10
Алкины
Способы получения
Крекинг
2CH41500°C
HC CH + 3H2
C2H61200°C
HC CH + 2H2
11
Алкины
Способы получения
Из карбида кальция
CaO + 3C 2500°C CaC2 + CO
CaC2 + 2H2O HC CH + Ca(OH)2
Mg2C3 + 4H2O CH3 C CH + Mg(OH)2
12
Алкины
Способы получения
Дегидрогалогенирование
H3C CH CH CH3 + 2KOH
Br
Br
H3C C C CH3 + 2KBr + 2H2O
2,3-дибромбутанспиртовыйрастворщелочи
бутин-2(диметилацетилен)
13
Алкины
Химические свойства
Гидрирование
Реакции электрофильного присоединения
HC CHH2 (Pt)
H2C CH2H2 (Pt)
CH3 CH3ацетилен этилен этан
Галогенирование
14
Алкины
Химические свойства
Гидрогалогенирование
Реакции электрофильного присоединения
15
Алкины
Химические свойства
Присоединение синильной кислоты
Реакции электрофильного присоединения
HC CH + HCNацетилен
катал.H2C CH CN
акрилонитрил
16
Алкины
Химические свойства
Присоединение воды (реакция М.Г.Кучерова, 1881)
Взаимодействие с нуклеофильными реагентами
HC CH + H2OHg2+, H2SO4 H2C C
H
O
H
H3C C
O
Hацетилен
виниловый спирт(неустойчив)
уксусный альдегид
17
Алкины
Химические свойства
Присоединение воды (реакция М.Г.Кучерова, 1881)
Взаимодействие с нуклеофильными реагентами
CH3C CH + H2OHg+2, H2SO4
CH3 C CH3
O
пропанон(ацетон)
18
Алкины
Химические свойства
Присоединение воды (реакция М.Г.Кучерова, 1881)
Взаимодействие с нуклеофильными реагентами
Кучеров, Михаил Григорьевич (1850 - 1911).
19
Алкины
Химические свойства
Присоединение спиртов
Взаимодействие с нуклеофильными реагентами
HC CH + HO C2H5ацетилен
KOHH2C CH O C2H5
этилвиниловый эфир
HC CH + CH3 CO
OH
Hg+2, H+
H2C CH O C
O
CH3винилацетат
(виниловый эфир уксусной кислоты)
Присоединение карбоновых кислот
20
Алкины
Химические свойства
Реакции замещения
H C C H++ --
HC CH + 2[Ag(NH3)2]OH Ag C C Ag + 4NH3 + 2H2Oацетиленид
серебра
21
Алкины
Химические свойства
Реакция изомеризации
H3C CH2 C CH Na (спирт. р-р) H3C C C CH3бутин-1 бутин-2
22
Алкины
Химические свойстваРеакции полимеризации
HC CH + HC CH Cu2Cl280°C HC C HC CH2
винилацетилен(бутен-1-ин-3)
23
Алкины
Химические свойстваРеакции полимеризации
CH
CH
CHCH
HC
CH
C (актив.)
400°С
бензол
24
Алкины
Химические свойстваРеакции полимеризации
CH3CH3
CH3
3CH3 C CHH2SO4 (к)
t°C
25
Алкины
Химические свойстваРеакции полимеризации
4HC CH кат. 80-120°С
26
Алкины
Химические свойстваРеакции полимеризации
HC C HC CH2 + HCl H2C C HC CH2
Clхлоропрен
27
Алкины
Химические свойстваРеакции окисления
R HC CH R'[O]
RCOOH + R'COOH
R C C R'
O O
28
Алкины
Химические свойстваРеакции окисления
2HC CH + 5O2 4CO2 + 2H2O
HC CH + O2 C + CO + H2O
29
Алкины
Химические свойстваКарбонилирование
HC CH + CO + H2O Ni(CO)4 C
H
H
C
H
C
O
OH
30
Алкины
Химические свойстваКарбонилирование
HC CH + CO + HO C2H5Ni(CO)4 C
H
H
C
H
C
O
OC2H5
31
Алкины
Химические свойстваПрисоединение к альдегидам и кетонам
R C C H + KOH R C C- K+ + H2O
+H2O
RC C C CH3
OH
CH3
R C C- K+ + C
O
CH3 CH3
-
+ RC C C
O-K+
CH3
CH3
32
Алкины
Химические свойстваПрисоединение к альдегидам и кетонам
HC CH C
O
H H
кат.HC C CH2OH
кат.
C
O
H H
пропаргиловый спирт
HOCH2 C C CH2OH
бутин-2-диол-1,4
33
АлкиныОтдельныепредставители
Ацетилен
top related