aminoácidos y péptidos
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Los 20 tipos de amino ácidosLos 20 tipos de amino ácidos
Más de 100 amino ácido existen naturalmente, pero Más de 100 amino ácido existen naturalmente, pero sólo 20 de ellos son especialmente importantes.sólo 20 de ellos son especialmente importantes.
Estos 20 amino ácidos son los bloques de construcción Estos 20 amino ácidos son los bloques de construcción de las proteínas. Todos son de las proteínas. Todos son αα-amino ácidos.-amino ácidos.
Se diferencian por la presencia de un grupo R distinto Se diferencian por la presencia de un grupo R distinto unido al Carbono unido al Carbono αα..
A continuación les presento los 20 amino ácidos.A continuación les presento los 20 amino ácidos.
Les sugiero que revisen las notas del oradorLes sugiero que revisen las notas del orador
Los 20 amino ácidosLos 20 amino ácidos
CC CC
OO
OO––
RRRR
HH
HH33NN++
Los amino ácidos obtenidos por hidrólisis de Los amino ácidos obtenidos por hidrólisis de proteínas tienen diferencias en el grupo proteínas tienen diferencias en el grupo R R (la (la cadena lateral).cadena lateral).
Las propiedades del amino ácido varían de Las propiedades del amino ácido varían de acuerdo con el tipo de estructura de grupo R.acuerdo con el tipo de estructura de grupo R.
GlicinaGlicina
CC CC
OO
OO––
HH
HH
HH33NN++
La Glicina es el aminoácido más simple.La Glicina es el aminoácido más simple.
GlicinaGlicina
(Gly (Gly oo G) G)
AlaninaAlanina
CC CC
OO
OO––
CHCH33
HH
HH33NN++
AlaninaAlanina
(Ala (Ala oo A) A)
ValinaValina
CC CC
OO
OO––
CH(CHCH(CH33))22
HH
HH33NN++
ValinaValina
(Val (Val oo V) V)
leucinaleucina
CC CC
OO
OO––
CHCH22CH(CHCH(CH33))22
HH
HH33NN++
LeucinaLeucina
(Leu (Leu oo L) L)
IsoleucinaIsoleucina
CC CC
OO
OO––
CHCH33CHCHCHCH22CHCH33
HH
HH33NN++
IsoleucinaIsoleucina
(Ile (Ile oo I) I)
MetioninaMetionina
CC CC
OO
OO––
CHCH33SSCHCH22CHCH22
HH
HH33NN++
MetioninaMetionina
(Met (Met oo M) M)
ProlinaProlina
ProlinaProlina
CC CC
OO
OO––
CHCH22
HH
HH22NN++
HH22CCCCHH22
(Pro (Pro oo P) P)
FenilalaninaFenilalanina
FenilalaninaFenilalanina
CC CC
OO
OO––
CHCH22
HH
HH33NN++
(Phe (Phe oo F) F)
TriptófanoTriptófano
TriptófanoTriptófano
CC CC
OO
OO––
CHCH22
HH
HH33NN++
NN
HH
(Trp (Trp oo W) W)
AsparaginaAsparagina
AsparaginaAsparagina
CC CC
OO
OO––
HH
HH33NN++
HH22NCCHNCCH22
OO
(Asn (Asn oo N) N)
GlutaminaGlutamina
GlutaminaGlutamina
CC CC
OO
OO––
HH
HH33NN++
HH22NCCHNCCH22CHCH22
OO
(Gln (Gln oo Q) Q)
SerinaSerina
CC CC
OO
OO––
CHCH22OHOH
HH
HH33NN++
SerinaSerina
(Ser (Ser oo S) S)
TreoninaTreonina
CC CC
OO
OO––
CHCH33CHOHCHOH
HH
HH33NN++
TreoninaTreonina
(Thr (Thr oo T) T)
Ácido aspárticoÁcido aspártico
Ácido aspárticoÁcido aspártico
CC CC
OO
OO––
HH
HH33NN++
OCCHOCCH22
OO
––
(Asp (Asp oo D) D)
Ácido glutámicoÁcido glutámico
Ácido glutámicoÁcido glutámico
CC CC
OO
OO––
HH
HH33NN++
OCCHOCCH22CHCH22
OO
––
(Glu (Glu oo E) E)
TirosinaTirosina
TirosinaTirosina
CC CC
OO
OO––
CHCH22
HH
HH33NN++
OHOH
(Tyr (Tyr oo Y) Y)
CisteinaCisteina
CC CC
OO
OO––
CHCH22SSHH
HH
HH33NN++
CisteinaCisteina
(Cys (Cys oo C) C)
LisinaLisina
CC CC
OO
OO––
CHCH22CHCH22CHCH22CHCH22NNHH33
HH
HH33NN++
LisinaLisina
++
(Lys (Lys oo K) K)
ArgininaArginina
CC CC
OO
OO––
CHCH22CHCH22CHCH22NNHCHCNNHH22
HH
HH33NN++
ArgininaArginina
++ NNHH22
(Arg (Arg oo R) R)
HistidinaHistidina
HistidinaHistidina
CC CC
OO
OO––
HH
HH33NN++
CHCH22
NHNHNN
(His (His oo H) H)
PéptidosPéptidos
Los Péptidos son compuestos en los cuales un Los Péptidos son compuestos en los cuales un enlace enlace amidaamida une el grupo amino de un une el grupo amino de un αα--amino ácido y el grupo carboxilo del otro.amino ácido y el grupo carboxilo del otro.
Un enlace amida de este tipo es llamado más Un enlace amida de este tipo es llamado más habitualmente como ENLACE PEPTÍDICO.habitualmente como ENLACE PEPTÍDICO.
A continuación un ejemplo de cómo se forma un A continuación un ejemplo de cómo se forma un enlace peptídico.enlace peptídico.
Alanina y Glycina. Alanina y Glycina. Este enlace puede ser formado durante la síntesis Este enlace puede ser formado durante la síntesis
de proteínas en los ribosomas.de proteínas en los ribosomas.
CHCH33
OO
CC++
HH
CC OO––
HH33NN
OO
CC
HH
HH
CCHH33NN++
OO––
Se libera una molécula de agua= Se libera una molécula de agua= síntesis por deshidrataciónsíntesis por deshidratación
AlanilglicinaAlanilglicina
CHCH33
OO
CCHH33NN++
HH
CC
OO
CCNN
HH
HH
CC OO––
HH
Se han unido dos Se han unido dos αα-amino ácidos mediante un -amino ácidos mediante un enlace peptídico formando la alanilglicina. Este enlace peptídico formando la alanilglicina. Este compuesto es un compuesto es un dipéptidodipéptido..
AlanilglicinaAlanilglicina
CHCH33
OO
CCHH33NN++
HH
CC
OO
CCNN
HH
HH
CC OO––
HH
Ala—GliAla—Gli
AGAG
N-terminalN-terminal C-terminalC-terminal
Alanilglicina y glicilalanina son Alanilglicina y glicilalanina son isómeros constitucionalesisómeros constitucionales
CHCH33
OO
CCHH33NN++
HH
CC
OO
CCNN
HH
HH
CC OO––
HH
HH
OO
CCHH33NN++
HH
CC
OO
CCNN
HH
CHCH33
CC OO––
HH
AlanilAlanilglicinaglicinaAlaAla——GlyGly
AAGG
GlicilGlicilalaninaalaninaGliGli——AlaAla
GGAA
Péptidos más grandesPéptidos más grandes
Los Péptidos se clasifican de acuerdo al Los Péptidos se clasifican de acuerdo al número de amino ácidos que son enlazados número de amino ácidos que son enlazados para formarlo.para formarlo.
dipéptidos, tripéptidos, tetrapéptidos, etc.dipéptidos, tripéptidos, tetrapéptidos, etc.
OxitocinaOxitocina
La Oxitocina es un nonapéptido cíclico.La Oxitocina es un nonapéptido cíclico.
En vez de tener sus amino ácidos unidos en En vez de tener sus amino ácidos unidos en una cadena extendida, dos residuos de cisteína una cadena extendida, dos residuos de cisteína se unen mediante un enlace se unen mediante un enlace S—SS—S (puente (puente disulfuro)disulfuro)
N-terminalN-terminal
C-terminalC-terminalIle—Gln—AsnIle—Gln—Asn
TyrTyr
CysCys SS SS
Cys—Pro—Leu—GlyNHCys—Pro—Leu—GlyNH22
11
22
3344 55
66 77 88 99