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AMINAS CUATERNARIAS:
Catión de amonio cuaternario
Catión de amonio cuaternario. Los grupos R pueden ser los mismos o diferentes grupos
alquilo o arilo. Además, los grupos R pueden estar enlazados.
El catión de amonio cuaternario es un ion poliatómico positivamente cargado, de
estructura NR4+, R comenzando en un grupo alquiloo en un grupo arilo.1 A diferencia
del ion amonio (NH4+) y los cationes de amonio primario, secundario o ternario, los
cationes de amonio cuaternario están cargados permanentemente, independientemente
del pH de su solución. Las sales de amonio cuaternario o compuestos de amonio
cuaternario (comúnmente llamadas aminas cuaternarias) son sales de cationes de amonio
cuaternario enlazadas a un anión.
Los compuestos de amonio cuaternario se preparan mediante la alquilación de aminas
terciarias, en un proceso llamado cuaternización. Normalmente uno de los grupos alquilo
en la amina es mayor que el resto.2 Un ejemplo de síntesis típica es la empleada para
producir el cloruro de benzalconio, a partir de cadena larga de alquildimetilamina y cloruro
de bencilo:
CH3(CH2)nN(CH3)2 + ClCH2C6H5 → CH3(CH2)nN(CH3)2CH2C6H5]+Cl-
Los cationes cuaternarios de amonio son utilizadas como desinfectantes, agentes
tensioactivos, suavizantes de telas y también como agente anti estática (como por
ejemplo en shampoos). Algunos espermicidas también contienen sales de amonio
cuaternario.
Agente antimicrobiano
Se ha demostrado que los cationes cuaternarios de amonio poseen también actividad
antimicrobiana3 Ciertos compuestos de amonio cuaternario, especialmente aquellos que
contienen cadenas alquílicas largas, son empleados como agentes antimicrobianos y
desinfectantes. Ejemplos de ello son el cloruro de benzalconio, cloruro de bencetonio,
cloruro de metilbencetonio, cloruro cetalconio, cloruro de cetilpiridinio, cetrimonio,
cetrimida, bromuro de tetraetilamonio, cloruro de didecildimetilamonio y bromuro de
domifeno. También es bueno contra los hongos, amebas y virus encapsulados4 los
cationes actúan mediante la interrupción de la membrana celular. Los compuestos de
amonio cuaternario son letales para una amplia variedad de organismos excepto
endosporas, Mycobacterium tuberculosis y virus no encapsulados.
En contraste con compuestos fenólicos, compuestos de amonio cuaternario no son muy
eficaces en la presencia de compuestos orgánicos. Sin embargo, son muy eficaces en
combinación con fenoles. Compuestos de amonio cuaternario son desactivados por
jabones, detergentes aniónicos, otros y fibras de algodón4 Asimismo, no se recomienda su
uso en aguas duras. Los niveles eficaces se encuentran a 200 ppm.5 Además, son
eficaces a temperaturas de hasta 100 ° C.
Cabe destacar que las sales de amonio cuaternario corresponden a los productos
químicos más populares del sector servicios de alimentos como agentes desinfectantes.
Como catalizadores de transferencia de fase[editar · editar código]
En la síntesis orgánica, las sales de amonio cuaternario se utilizan como catalizadores de
transferencia de fase (PTC). Tales catalizadores aceleran las reacciones entre los
reactivos disueltos en disolventes inmiscibles. El agente diclorocarbono altamente reactivo
se genera a través de PTC por reacción de cloroformo e hidróxido sódico.
Los compuestos de amonio cuaternario están presentes en osmolitos, específicamente en
la betaína glicina, que estabilizan la presión osmótica en las celulas
Los compuestos de amonio cuaternario muestran una amplia gama de efectos sobre la
salud, entre los que se encuentran leves irritaciones de la piel o vías respiratorias7 hasta
graves quemaduras cáusticas gastrointestinales o en la epidermis y, dependiendo de la
concentración, síntomas gastrointestinales (náuseas y vómitos), coma, convulsiones, hipo
tensión y muerte.Se cree que es el grupo químico responsable de las
reacciones anafilácticas que ocurren con el uso de fármacos neuromusculares
bloqueantes, durante la anestesia general encirugía.9 Así mismo, el Cuaternario-15 es el
causante común de la dermatitis alérgica por contacto con las (16,5% en 959 casos).