7/29/2019 Alkohol Fenol Dan Tiol

1/21

Alkohol, Fenol dan Tiol

Prof. Jumina, Ph.D. & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

Chemistry Dept.,FMIPA, Universitas Gadjah Mada

7/29/2019 Alkohol Fenol Dan Tiol

2/21

` Rumus umum

Alkohol Fenol Tiol Tiofenol

R-OH Ar-OH R-SH Ar-SH

IUPAC 1-propanol 2-propanol 2-metil-2-butanol

Trivial n-propil- isopropil- -

alkohol alkohol

[primer] [sekunder] [tertier]

(1) (2) (3)

3

3 2 3

2 Prof. Jumina, Ph.D. & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

7/29/2019 Alkohol Fenol Dan Tiol

3/21

fenol

4-klorofenol

(p-klorofenol)

2,4,6-

tribromofenol

2-metilfenol

(o-kresol)

3 Prof. Jumina, Ph.D. & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

7/29/2019 Alkohol Fenol Dan Tiol

4/21

Sifat Fisik

` Fakta 1 :

BM 46 46 44

td 78 C -24 C -42 C

polar polar non polar

dpt membentuk tak dpt mem-ikatan hidrogen bentuk ikatan hidrogen

3 2 3 3 3 2 3

4 Prof. Jumina, Ph.D. & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

7/29/2019 Alkohol Fenol Dan Tiol

5/21

`

Fakta 2 :` Alkohol C1 sd C4 larut dalam air

` Alkohol C 5 tidak larut dalam air

Faktor yang berpengaruh:

` Ikatan hidrogen

` Sterik gugus alkil

` C1 sd C4 : R kecil ikatan hidrogen dominan sehingga

dapat bercampur (larut)

` C 5 : R besar faktor sterik dominan sehinggamenghalangi kedua molekul

untuk bercampur

5 Prof. Jumina, Ph.D. & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

7/29/2019 Alkohol Fenol Dan Tiol

6/21

Keasaman alkohol dan fenol

` Tinjau

` Jika Ka dari HA > Ka dari HB maka :

` Keasaman HA > HB

` Kebasaan A- < B-

A- : basa konjugasi dari HA

B- : basa konjugasi dari HB

Diketahui keasaman fenol > keasaman alkohol

(Ka fenol) > (Ka alkohol)

Maka : kebasaan PhO- < kebasaan RO-

6 Prof. Jumina, Ph.D. & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

7/29/2019 Alkohol Fenol Dan Tiol

7/21

Rasionalisasi

` Tidak ada struktur resonansi

` Muatan (-) terpusat pada atom O (densitas

elektron pada atom O tinggi)

` Dapat dibuat sruktur resonansi (4)

` Muatan (-) terlibat dalam delokalisasi dan tersebar ke

cincin benzena` Densitas elektron pada atom O lebih rendah

7 Prof. Jumina, Ph.D. & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

7/29/2019 Alkohol Fenol Dan Tiol

8/21

Reaksi-reaksi alkohol

a. Dehidrasi` Pelepasan molekul air H2O

` Dihasilkan alkena` Perlu katalis asam

` Mekanisme??

8 Prof. Jumina, Ph.D. & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

7/29/2019 Alkohol Fenol Dan Tiol

9/21

+ -

3

3

3

+3

3

3

2

3

3

3

2 33

3

2lambat

ion karbanium

3

3

-3

3

alkena katalis

Mekanisme dehidrasi t-butil aklohol;

Alkil tertier (E1)

9 Prof. Jumina, Ph.D. & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

7/29/2019 Alkohol Fenol Dan Tiol

10/21

Mekanisme dehidrasi etanol;

Alkil primer (E2)

10 Prof. Jumina, Ph.D. & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

7/29/2019 Alkohol Fenol Dan Tiol

11/21

Sering diperoleh produk campuran

` Kaidah kestabilan alkena (Saytzev)

` Semakin banyak substituen pada ikatan ganda dua, maka

bersifat lebih stabil

2

3

3

H+

(- H2O)

kalor 2

3

2

3 3

3

3

2-metil-2-butanol minor mayor [lebih stabil]

11 Prof. Jumina, Ph.D. & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

7/29/2019 Alkohol Fenol Dan Tiol

12/21

b. Reaksi dengan HX (hidogen halida)

` Diperoleh alkil halida

Diterapkan pada uji Lucas : Untuk membedakan alkohol

(ZnCl2 dlm HCl pekat) 1, 2 atau 3

Alkohol 1 tidak bereaksi

Alkohol 2 bereaksi lambat

Alkohol 3 bereaksi cepat

12 Prof. Jumina, Ph.D. & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

7/29/2019 Alkohol Fenol Dan Tiol

13/21

c. Reaksi dengan SOCl2, PX3, HNO3, HNO2 dan H2SO4

13 Prof. Jumina, Ph.D. & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

7/29/2019 Alkohol Fenol Dan Tiol

14/21

d. Oksidasi

14 Prof. Jumina, Ph.D. & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

7/29/2019 Alkohol Fenol Dan Tiol

15/21

2 4

2 2 7

43

3

15 Prof. Jumina, Ph.D. & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

7/29/2019 Alkohol Fenol Dan Tiol

16/21

Fenol (Ph-OH)

a. Kemungkinan dehidrasi

Tinjau :

Analog :

orb. p

orb. sp2

Csp2 dengan orbital p terisi 1

elektron dan orbital sp2 kosongmenyalahi aturan ion karbonium

Dehidrasi fenol tidak mungkin terjadi16 Prof. Jumina, Ph.D. & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

7/29/2019 Alkohol Fenol Dan Tiol

17/21

` Gugus OH merupakan pengaktif cincin & pengarah

orto para maka :

b. Substitusi aromatik

2

2

2

minor

mayor

HNO3

3 Br2

FeBr3

17 Prof. Jumina, Ph.D. & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

7/29/2019 Alkohol Fenol Dan Tiol

18/21

` Fenol & turunannya bersifat mudah teroksidasi baik

oleh oksidator maupun udara

d. Oksidasi

` Karenanya maka senyawa fenol banyakdimanfaatkan sebagai antioksidan (ditambahkan kesuatu bahan untuk mencegak terjadinya oksidasi

bahan tersebut oleh udara)18 Prof. Jumina, Ph.D. & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

7/29/2019 Alkohol Fenol Dan Tiol

19/21

Contoh anti oksidan komersial : BHA dan BHT

` Prinsip Kerja

19 Prof. Jumina, Ph.D. & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

7/29/2019 Alkohol Fenol Dan Tiol

20/21

Jika ada anti oksidan

20 Prof. Jumina, Ph.D. & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

7/29/2019 Alkohol Fenol Dan Tiol

21/21

Tiol, Analog Sulfur dari Alkohol dan Fenol

2

21 Prof. Jumina, Ph.D. & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.