Alkine

Gliederung

• Was sind Alkine?

• Hybridisierung und Molekülbau

• Reaktivität– Experimente

• Bedeutung

Was sind Alkine?

Alkine• sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe• Enthalten mindestens eine Dreifachbindung• Haben eine hohe Reaktionsbereitschaft• Bilden eine Homologe Reihe [CnH2n-2]

Ethin: C2H2

Namen/Nomenklatur• Namen der Alkine:

Vorsilbe der Entsprechenden Alkane + inBsp: Ethin, Propin, Butin

• Nomenklatur

But-1-in But-2-in

H3C C C CH2 CH3

CH3

4-Methylpent-2-in

Dreifachbindungen haben Vorrang vor Seitenketten

Hybridisierung und Molekülbau• sp-Hybridisierte Kohlenstoff Atome

Alkane Alkene Alkine

sp3-hyb C-Atom sp2-hyb C-Atom sp-hyb C-Atom

E

sp3

pz

E

sp2

pypz

E

sp

• Dreifachbindung:

Eine -bindung

Zwei -bindugen

Alkane/Alkene/Alkine - Vergleich

ReaktivitätV1: Ethin wird in Bromwasser eingeleitet.

B1: Braunfärbung verschwindet

D1: Brom reagiert in einer Additionsreaktion mit Ethin zu 1,1,2,2-Tetrachlorethan.Reaktionsmechanismus ist analog zu dem der Halogenisierung von Alkenen (s.Heft)C2H2 + 2Br2 C2H2Br4

V2:In eine Blechbüchse mit einem Loch werden kleine Stücke Calciumcarbid gegeben und mit Wasser beträufelt. Anschließend wird die Büchse verschlossen und an die Öffnung eine Zündflamme gehalten.

B2:Explosion

D2:Calciumcarbid reagiert mit Wasser zu Ethin. Dieses bildet mit dem Luftsauerstoff in der Dose ein explosives Gemisch, welches durch die Zündflamme zur Explosion gebracht wird.CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2

2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O

BedeutungVon technischer Bedeutung sind nur Ethin (Acetylen) und

Propin.• Acetylenruß als Kautschukzusatz für schwarzen Gummi

Zur Produktion von Druckerschwärze• Verwendung als Schweißgas

bzw. in Schneidbrennern • Ethin von Bedeutung zur

Herstellung Verbindungen wie Acrylsäure und Acrylamid

• Einsatz als Fungizide oder als Verteidigungsgift oder Schleimhaut-Reiz-Stoff

• Natürliches Vorkommen von Alkingruppen in der Haut des Pfeilgiftfrosches

Schutz vor Feinden

Ende

Sources: wikipedia.de; chempage.de; zum.de; tu-chemnitz.de/physikGNU Free Documentation License

Menacher Stefan K12 Robert-Koch-Gymnasium Deggendorf