alkany - węglowodory nasycone rh wę żskładająsięjedynie z...

of 64 /64
1 Alkany i Cykloalkany C n H 2n+2 C n H 2n Alkany - węglowodory nasycone RH węglowodory ponieważ składają się jedynie z atomów C i H nasycone, bo zawierają jedynie pojedyncze wiązania C – C i tym samym mają maksymalną możliwą liczbę atomów H. Alkany związki alifatyczne (od greckiego słowa aleiphas „tłuszcz”) lub parafiny ( od łacińskiego parum affinis co oznacza „ niewielkie powinowactwo”) . Określenie to trafnie wskazuje na małe powinowactwo alkanów do innych związków i ich obojętność chemiczną w stosunku do większości odczynników chemicznych. Związki, w których atomy węgla połączone są w szereg noszą nazwę alkanów normalnych lub alkanów nierozgałęzionych

Author: others

Post on 02-Mar-2021

0 views

Category:

Documents


0 download

Embed Size (px)

TRANSCRIPT

  • 1

    Alkany i CykloalkanyCnH2n+2 CnH2n

    Alkany - węglowodory nasycone RH

    węglowodory ponieważ składają się jedynie z atomów C i H

    nasycone, bo zawierają jedynie pojedyncze wiązania C – C i tym samym mają maksymalną możliwą liczbę atomów H.

    Alkany – związki alifatyczne (od greckiego słowa aleiphas „tłuszcz”)

    lub parafiny ( od łacińskiego parum affinis co oznacza „ niewielkie powinowactwo”) . Określenie to trafnie wskazuje na małe powinowactwo alkanów do innych związków i ich obojętnośćchemiczną w stosunku do większości odczynników chemicznych.

    Związki, w których atomy węgla połączone są w szereg nosząnazwę alkanów normalnych lub alkanów nierozgałęzionych

  • 2

    Nazwy alkanów nierozgałęzionych:

    Liczba atomów węgla

    Nazwa Wzór Liczba atomów węgla

    Nazwa Wzór

    1 metan CH4 7 heptan C7H16

    2 etan C2H6 8 oktan C8H18

    3 propan C3H8 9 nonan C9H20

    4 butan C4H10 10 dekan C10H22

    5 pentan C5H12 11 undekan C11H24

    6 heksan C6H14 12 dodekan C12H26

  • 3

    Liczba atomów węgla

    Nazwa Wzór Liczba atomów węgla

    Nazwa Wzór

    13 tridekan C13H28 22 dokozan C 22H4614 tetradekan C14H30 23 trikozan C 23H4815 pentadekan C 15H32 24 tetrakozan C 24H5016 heksadekan C 16H34 25 pentakozan C 25H5217 heptadekan C 17H36 26 heksakozan C 26H5418 oktadekan C 18H38 27 heptakozan C 27H5619 nonadekan C 19H40 28 oktakozan C 28H5820 ejkozan C20H42 29 nonakozan C 29H6021 henejkozan C 21H44 30 trikontan C30H62

  • 4

    Grupy alkilowe

    Jeśli atom wodoru zostanie usunięty z alkanu, częściowa struktura, która pozostała nosi nazwę grupy alkilowej R

    Nazwy grup alkilowych powstają w wyniku zastąpienia zakończenia –an występującego w macierzystym alkanie, przyrostkiem –yl

    CH4 metan CH3- metyl Me

    CH3CH3 etan CH3CH2- etyl Et

    CH3CH2CH3 propan CH3CH2CH2- n-propyl n-Pr (Pr)

    (CH3)2CH izopropyl i-PrCH3CHCH3C C CH x

  • 5

    C CC

    C

    C C C C H CH3CH2CH2CH2 n-butyl n-Bu x

    C CH

    C C CH3CHCH2CH3 sec-butyl sec-Bu x

    xizobutyl i-Bu(CH3)2CHCH2C CC

    C H

    C CC

    CH

    (CH3)3CCCH3

    CH3CH3

    tert-butyl tert-Bu t-Bu x

    2-metylopropan - izobutan

  • 6

    xizopropylCH3CHCH3

    CH3CHCH2CH3

    izobutyl

    CH3CHCH2CH2CH3

    izopentyl

    CH3CHCH2CH2CH2CH3

    izoheksyl

  • 7

    Rzędowość C

    xCRH

    HH 1o I rz

    xCRR

    HH 2o II rz

    xCRR

    RH 3o III rz

    xCRR

    RR 4o IV rz

    xCHH

    HH 0o

    Rzędowość - liczba określająca ile atomów węgla o hybrydyzacjisp³ jest przyłączonych do określonego atomu węgla

  • 8

    CH3CCH2CHCH3CH3

    CH3

    CH3

    1o 2o 3o 4o

    CH3CCH2CHCH3CH3

    CH3

    CH3

  • 9

    10 20 30 40

  • 10

    Nazewnictwo alkanów

    System nazewnictwa zaleciła IUPAC – Międzynarodowa Unia Chemii Czystej i Stosowanej (ang. International Union of Pure and Applied Chemistry)

    PRZEDROSTEK-RDZEŃ-PRZYROSTEK

    Ile atomów węgla

    Określenie miejscapodstawnika

    Jaka to rodzina związków?Określenie grupy funkcyjnej

  • 11

    Nazewnictwo alkanów

    1. Określ nazwę macierzystego związku:

    a) znajdź najdłuższy ciągły łańcuch węglowy obecny w cząsteczcei użyj nazwy tego łańcucha, jako nazwy macierzystej.

    CH3CH2CH2CHCH2CH3

    CH3

    x6 węgli nazwa od heksanuCH3CH2CH2CHCH2CH3

    CH3

    CH3CH2CH2CHCH2CH3

    CH3 5 węgli

  • 12

    Nazewnictwo alkanów

    1. Określ nazwę macierzystego związku:

    a) znajdź najdłuższy ciągły łańcuch węglowy obecny w cząsteczcei użyj nazwy tego łańcucha, jako nazwy macierzystej.

    CH3CHCHCH2CH3CH2CH3

    CH2CH2CH3

    xCH3CHCHCH2CH3CH2CH3

    CH2CH2CH37 węgli nazwa od heptanu

    CH3CHCHCH2CH3CH2CH3

    CH2CH2CH35 węgli

    CH3CHCHCH2CH3CH2CH3

    CH2CH2CH36 węgli

  • 13

    b) jeśli obecne są dwa różne łańcuchy o równej długości,to za łańcuch macierzysty wybierz ten o większej liczbie

    punktów rozgałęzienia:

    CH3CHCHCH2CH2CH3CH3

    CH2CH3

    CH3CHCHCH2CH2CH3CH3

    CH2CH3CH3CHCHCH2CH2CH3

    CH3

    CH2CH3

    nazwany jako heksan nazwany jako heksanz dwoma podstawnikami z jednym podstawnikiem

  • 14

    2. Ponumeruj atomy w łańcuchu głównym:

    a) rozpoczynając od końca najbliższego pierwszego rozgałęzienia.

    Oznacz cyfrą każdy atom węgla w łańcuchu macierzystym.

    CH3CHCHCH2CH3CH2CH3

    CH2CH2CH3

    CH3CHCHCH2CH3CH2CH3

    CH2CH2CH3CH3CHCHCH2CH3

    CH2CH3

    CH2CH2CH3765

    4

    3

    2 1 76

    5

    4

    3 2 1

    pierwsze rozgałęzienie pierwsze rozgałęzienieprzy C 3 przy C4

  • 15

    b) jeśli rozgałęzienie usytuowane jest w równej odległości od obydwu końców łańcucha macierzystego, numerowanie rozpocznij od końca najbliższego drugiego punktu rozgałęzienia :

    CH3CHCH2CH2CHCHCH2CH3CH2CH3 CH3

    CH2CH3

    CH3CHCH2CH2CHCHCH2CH3CH2CH3 CH3

    CH2CH3CH3CHCH2CH2CHCHCH2CH3

    CH2CH3 CH3

    CH2CH36

    12

    3 4 5

    7 8 9

    6

    123

    457

    8 9

    3,6,7 3,4,7

    Liczba utworzona z kolejnych liczb lokantów musi być jak najmniejsza.

  • 16

    3. Określ i ponumeruj podstawniki:

    a) oznacz cyfrowo każdy podstawnik zgodnie z jego miejscemdołączenia do łańcucha głównego:

    Podstawniki: na C3 C2H5 - 3-etylo

    na C4 CH3 - 4-metylo

    na C7 CH3 - 7-metylo

    CH3CHCH2CH2CHCHCH2CH3CH2CH3

    CH2CH3

    CH398

    7 5 4

    3 2 1

    6

    3-etylo-4,7-dimetylononan

  • 17

    b) jeśli na danym atomie węgla znajdują się dwa podstawniki, oznacz obydwa tą samą cyfrą.

    Ile jest podstawników, tyle musi być cyfr oznaczających miejsce podstawienia:

    Podstawniki: na C2 CH3- 2-metylo

    na C4 CH3- 4-metylo

    na C4 CH3CH2- 4-etylo

    4-etylo-2,4-dimetyloheksan

    CH3CH2CCH2CHCH3CH3

    CH2CH3

    CH3

    6 5

    42

    1CH3CH2CCH2CHCH3

    CH3

    CH2CH3

    CH3

  • 18

    4. Zapisz nazwę w postaci jednego słowa,

    stosując łączniki - do rozdzielenia różnych przedrostków i stosując przecinki , do rozdzielenia cyfr.

    Jeśli jest więcej takich samych podstawników użyj przedrostka:

    2 di-

    3 tri-

    4 tetra

    5 penta

    6 heksa

    Podstawniki podajemy w kolejności alfabetycznej nie zwracając uwagi na przedrostki di-, tri- itd., i-, sec-, t-, tert-.

    izopropylo, izobutylo itp. pisane razem zaczynają się na literę „i”.

  • 19

    Nazewnictwo cykloalkanów

    1. Ustal liczbę atomów węgla w pierścieniu i w największym podstawniku.

    Jeśli liczba atomów węgla w pierścieniu jest równa liczbie atomów węgla w największym podstawniku lub większa od niej, związek przyjmuje nazwę od cykloalkanu podstawionego grupą alkilową.

    4

    3

    2

    1

    3

    654 2

    1

    n-butylocykloheksan

  • 20

    Jeśli liczba atomów węgla w największym podstawniku jest większa od liczby atomów węgla w pierścieniu,

    związek przyjmuje nazwę od alkanu podstawionego grupącykloalkilową:

    1

    2 4

    53

    1-cyklobutylopentan

  • 21

    2. Dla cykloalkanów podstawionych grupą alkilową oznaczanie pozycji rozpoczyna się od punktu dołączenia podstawnika.

    Podstawniki w pierścieniu numeruje się tak, aby suma numerów podstawionch atomów węgla była jak najmniejsza.

    1 2

    456

    3

    CH3

    CH3

    CH3

    CH336

    54

    2 1

    1,3-dimetylocykloheksan 1,5-dimetylocykloheksan

    1 + 3 = 4 1 + 5 = 6

  • 22

    Kiedy w cząsteczce obecne są dwie lub więcej grup alkilowych, numerujemy je w kolejności alfabetycznej:

    12

    4 5

    3

    CH3CH2CH3

    1-etylo-2-metylocyklopentan x

  • 23

    Jeżeli obecny jest atom fluorowca, to postępujemy z nim dokładnie tak samo

    jak z grupami alkilowymi:

    124

    56

    3

    CH3

    Br1-bromo-3-metylocykloheksanx

    12

    4

    56

    3

    Br

    CH3CH3CH21-bromo-3-etylo-5-metylocykloheksanx

  • 24

    Izomeria cis-trans w cykloalkanach

    projekcja Haworth’a

  • 25

    CH3CH3

    CH3

    CH3

    cis-1,2-dimetylocyklopropan trans-1,2-dimetylocyklopropanx

    BrBr

    Cl

    Cl

    cis-1,2-dibromocyklopentan trans-1,3-dichlorocykloheksanx

  • 26

    ClCl

    Cl Cl

    ClCl

    obserwator

    obserwator

  • 27

    Cl

    Br Br

    Cl

    CH3CH3

    CH3CH3

    CH3CH3

    obserwator

    obserwator

    obserwator

  • 28

    Narysuj wszystkie izomery konstytucyjne i izomery geometryczne dichlorocyklopentanu.

    Izomery konstytucyjne: 1,1- ; 1,2- i 1,3-dichlorocyklopentan

    Izomery geometryczne: cis- i trans- 1,2-dichlorocyklopentancis- i trans- 1,3-dichlorocyklopentan

    Cl

    Cl

    ClCl

    ClCl ClCl

  • 29

    Stereochemia alkanów i cykloalkanów

    Wokół wiązań pojedynczych C – C w cząsteczkach otwartołańcuchowych dochodzi do swobodnego obrotu (rotacji).

    Różne rozmieszczenie atomów w przestrzeni, wynikające z rotacji wokół wiązania pojedynczego, nosi nazwę konformacji.

    Konkretna, względnie trwała konformacja nazywa siękonformerem (konformacyjny izomer).

    Odmiennie, niż w przypadku izomerów konstytucyjnych, różne konformery na ogół nie mogą być wyizolowane, ponieważ ich wzajemne przemiany zachodzą zbyt szybko.

  • 30

    Chemicy przedstawiają izomery konformacyjne

    w dwojaki sposób:

    1. W projekcji konikowej (koziołkowej)

    W projekcji tej rozpatruje się wiązanie C – Cpatrząc na nie z ukosa.

  • 31

    CH3CH2CH2CH3 obrót wokół wiązania C2-C3x

    CH3

    CH3

    CH3

    CH3CH3CH3

    CH3

    CH3 CH3

    CH3

    CH3

    CH3

  • 32

    W projekcji Newmanapatrzymy na cząsteczkę wzdłuż wiązania węgiel – węgiel

    bezpośrednio. Dwa atomy węgla przedstawiane są jako koło

    przedni atom węgla

    atom węglabędący z tyłu

  • 33

    CH3

    CH3

    CH3CH3

    60o

    CH3

    CH3

    60oCH3

    CH3

    60o

    CH3

    CH3

    60oCH3

    CH3

    60o

    CH3CH3

    konformacjaantyperiplanarnanaprzemianległa

    najtrwalsza

    synperiplanarnanaprzeciwległanajmniej trwała

  • 34

    E

    0o 60o 120o 180o 240o 300o 360o

    CH3

    CH3

    CH3

    CH3

    CH3CH3

    CH3CH3

    CH3CH3

    CH3

    CH3

    CH3

    CH3

    kJ/mol

    14,63,8

    24

  • 35

    Konformacje cykloheksanu

    Cykloheksan nie jest płaski.

    Jest pofałdowany w przestrzeni.

    Może przyjąć konformację krzesłową:

    łodziową: lub skręconej łódki:

  • 36

    1 2 3 4

    53 2

    1

    2

    3

    4

    3

    2

    5

    EnergiakJ/mol

    46

    23

    6

    3 – skręcona łódka4 – łódka1 i 5 - krzesło

  • 37

    Kąt C-C-C cykloheksanu może osiągnąć wartość tetraedryczną109,5o wolną od naprężeń kątowych jeżeli pierścień przyjmuje konformację krzesłową. W tej konformacji nie ma równieżnaprężenia torsyjnego gdyż sąsiadujące wiązania C-H sąnaprzemianległe.

    Maksimum energii ma konformacja łodziowa. W tej konformacji cykloheksan jest o 29 kJ/mol (7,0 kcal/mol) mniej trwały niż cykloheksan w konformacji krzesłowej ze względu na naprężenia steryczne i torsyjne.

    Konformacja skręconej łódki (mniej trwała od krzesłowej o 23 kJ/mol) nadal jest znacznie bardziej naprężona niżkonformacja krzesłowa i cząsteczki przyjmują tę konformacjąjedynie w wyjątkowych okolicznościach.

  • 38

    Cykloalkany przyjmują koformacje o minimalnej energii z trzech występujących łącznie przyczyn:

    1. Naprężenia kątowego – naprężenia związanego z powiększaniem lub zmniejszaniem się kątów między wiązaniami (np. w cyklopropanie czy cyklobutanie)

    2. Naprężenia torsyjnego – naprężenia związanego z naprzeciwległym ułożeniem wiązań przy sąsiednich atomach węgla

    3. Naprężenia sterycznego – naprężenia związanego z oddziaływaniem odpychającym, gdy atomy (grupy) zbliżają się do siebie zbyt blisko.

  • 39

    cyklobutan

    cyklopentan

    cykloheksan cykloheptan cyklooktan

  • 40

    pozycje aksjalne

    pozycjeekwatorialne

  • 41

    x12 3

    456 1

    2 3 4

    56

    1 2 3

    456

    ruch tego atomuwęgla „ w górę”

    ruch tego atomuwęgla „w dół”

    x

    1

    2 3 4

    56

    „przekręt pierścienia”

  • 42

    Konformacje cykloheksanów jednopodstawionych

    oddziaływania1,3-diaksjalne

    CH3H

    CH3H

    HCH3H

    CH3

    grupa metylowaw pozycji ekwatorialnej

  • 43

    Konformacje cykloheksanów dwupodstawionych

    cis-1,2-dimetylocykloheksan

    CH3CH3

    Te dwie konformacje są dokładnie równe energetycznie.

    a , ee , a

    CH3CH3

    CH3

    CH3

  • 44

    CH3

    CH3

    trans-1,2-dimetylocykloheksan

    CH3

    CH3

    trans-1,2-dimetylocykloheksan

    Uprzywilejowane pozycje ekwatorialne –

    brak oddziaływań 1,3-diaksjalnych.

    Duże objętościowo podstawniki będą zawsze „wolały” pozycjęekwatorialną.

    CH3

    CH3

    CH3CH3

    e,e a,a

    > 99%

  • 45

    CH(CH3)2

    CH3H

    CH(CH3)2

    H3C

    H

    CH3 – poz ei-Pr – poz a

    CH3 – poz ai-Pr – poz e

  • 46

    cis-dekalinatrans-dekalina

  • 47

    Stereoizomery mogą być klasyfikowane na trzy sposoby:mogą byćKonformerami albo Izomerami konfiguracyjnymiprzechodzące wzajemnie w siebie nie przechodzące wzajemnie przez obrót,przez obrót wokół pojedynczych wiązań tylko przez zerwanie i odtworzenie wiązań

    Chiralne albo Achiralnecząsteczki ich nie nakładają się na swoje cząsteczki i ich lustrzane odbicia sąlustrzane odbicia identyczne

    Enancjomerami albo Diastereoizomeramilustrzane odbicia – mają przeciwną stereoizomery, które nie są lustrzanymi odbiciami,konfigurację wszystkich np.; jedno lub więcej centrów ma taką samącentrów chiralności konfigurację, lecz różnią się konfiguracją

    przy pozostałych centrach

    Stereochemia powtórzenie definicji:

  • 48

    (Z)-2-buten i (E)-2-buten

    Izomery konfiguracyjnenie przechodzą w siebie przez rotację wokół pojedynczego wiązania

    achiralneodbicie lustrzane każdego z nich może być nałożone na cząsteczkę oryginalną

    diastereoizomerychociaż są stereoizomerami, nie są wzajemnymi lustrzanymi odbiciami

    C CCH3

    HHCH3

    C CCH3

    HCH3H

  • 49

    naprzeciwległa i naprzemianległa odmiana butanu

    Izomery konformacyjneprzechodzą w siebie przez rotację wokół pojedynczego wiązania

    achiralneodbicie lustrzane każdego z nich może być nałożone na cząsteczkę oryginalną

    diastereoizomerychociaż są stereoizomerami, nie są wzajemnymi lustrzanymi odbiciami

    CH3

    CH3

    CH3

    CH3

  • 50

    kwas ( R ) - i ( S ) - mlekowy

    Izomery konfiguracyjnekażdy z nich jest chiralny,

    są to enancjomery .

    OHH

    CH3C

    HOOCOHH

    CH3C

    HOOC

    1

    2

    3

    1

    23

  • 51

    Projekcja Fischera a konformacja cząsteczki

    ClH

    CH3

    Br

    CH3 H

    ClH

    CH3

    obrót

    CH3

    ClH

    BrCH3 HCH3

    HBrClH

    CH3

    CH3HBrClH

    CH3

    obserwator

    CH3

    CH3

    Cl

    HBr

    H

    obserwator

  • 52

    Przekształć poniższy wzór konikowy jednego z izomerów kwasu winowego we wzór rzutowy Fischera. Jaki to jest izomer kwasu winowego (R,R), (S,S) czy mezo?

    HO2C OH

    HH

    CO2HHO

    COOH

    COOH

    COOH

    COOH

    HO2C OH

    H

    COOH

    HO H

    HO

    COOH

    COOHHHO

    H COOHHHOHHO

    COOH

    związek mezo

  • 53

    Orzymywanie alkanówNa skalę przemysłową żródłem alkanów jest przede wszystkim destylacja

    frakcyjna ropy naftowej.

    Temp. wrzenia frakcji [ o C ]

    Liczba atomów węgla Nazwa frakcji

    < 20 C1 – C4 gaz naturalnygaz rafineryjny

    20 – 60 C5 – C6 eter naftowy

    60 - 100 C6 – C7 ligroina

    40 - 200 C5 – C10 benzyna

    180 - 300 C11 – C14 nafta

    250 - 400 C12 – C25 olej napędowy

    Destylacja pod zmniejszonym ciśnieniem

    oleje smarowe i woski

    nielotna smolista pozostałość

    asfalt, mazut

  • 54

    Właściwości fizyczne alkanów

    Alkan t.t. oC t.wrz. oCGaz w temp. pokoj. CH4 - 183 - 161,5

    C2H6 - 172 - 88,6C3H8 -188 - 42C4H10 - 132 - 0,5

    Ciecz w temp. pok. C5H12 - 130 36,1C6H14 - 95 68,7C7H16 - 91 98,4C16H34 18 287C17H36 22 303

    Ciało stałe C18H38 28 308C19H40 32 330C20H42 36 344

  • 55

    Synteza alkanów

    1. Uwodornienie alkenów:

    C CH2kat.

    C CH H

    kat. = Pt, Pd, Ni

    2. Hydroliza odczynnika Grignarda

    związekGrignarda

    H2OeterR-X + Mg RMgX R-H

  • 56

    4. Reakcja Wurtza:2 R-X + 2 Na → R-R + 2 NaX

    (tylko do otrzymywania symetrycznych alkanów)

    3. Redukcja związków karbonylowych:

    C ORR

    C ORR

    R CR

    HH

    Zn / Hg

    HCl

    1. H2NNH22. KOH, ∆t

    R CR

    HH

    Redukcja Clemmensena

    Redukcja Wolffa i Kiżnera

  • 57

    Reakcje alkanów

    1. Utlenianie – spalanie

    RH + O2 → CO2 + H2O

    → CO + H2O

    → C + H2O

  • 58

    2. Halogenowanie alkanów, SR - substytucja rodnikowa, reakcja łańcuchowa

    R-H R-Cl + HCl

    R-H R-Br + HBr

    Cl2

    Br2hν

    hν x

    x

    F2 - reaguje wybuchowoI2 – w ogóle

    hν lub ∆t

  • 59

    Mechanizm reakcji halogenowania alkanów:

    1. Etap inicjowania łańcucha:

    Cl Clhν

    2 Cl

    Energia wiązań:

    Cl-Cl 243 kJ / mol 58 kcal / mol

    C-H 420 104

    C-C 356 90

    H-H 436 kJ / mol 104 kcal / mol

    F-F 151 38

  • 60

    Mechanizm reakcji halogenowania alkanów:

    1. Etap inicjowania łańcucha:

    2. Etap wzrostu łańcucha ( propagacji) :

    Cl + H R H Cl + R

    R Cl Cl ++ ClR Cl

    a)

    b)

    Cl Clhν

    2 Cl

    Ciągłe powtarzanie się etapów a) i b)

  • 61

    3. Terminacja (zakończenie reakcji – przerywanie łańcucha):

    +

    +

    R

    +

    Cl

    R Cl

    R R R

    Cl Cl 2

    R Cl

  • 62

    Wolne rodniki nie ulegają przegrupowaniu.

    Trwałość rodników: 3o > 2o > 1o

    Budowa rodników:

    niezhybrydyzowany orbital p z pojedynczym elektronem

    x3 orbitale sp2

    x

  • 63

    CH3CH2CH3

    CH3CH2CH2Cl CH3CHCH3Cl

    CH3CH2CH2Br CH3CHCH3Br

    +

    +

    Cl2

    Br2

    45% 55%

    3% 97%

    x

    x

    Brom jest mniej reaktywny niż chlor a więc bardziej selektywny.

    W reakcji z bromem decyduje trwałość powstających rodników alkilowych :

    2o > 1o

  • 64

    Reakcje cykloalkanów

    Cyklopropan i cyklobutan są bardzo reaktywne ze względu na naprężenia w pierścieniu.

    Łatwo ulegają reakcjom prowadzącym do otwarcia pierścienia

    i powstania produktów łańcuchowych.

    CH3CH2CH2Br

    BrCH2CH2CH2Br

    CH3CH2CH3

    Cl

    + HCl SR

    HBr

    Br2

    H2kat.

    kat.

    Cl2hν x

    C5, C6 i wyżej - cykloalkany reagują podobnie jak alkany