alkany i cykloalkany - dydaktyka organiczna | serwis...

66
Alkany i cykloalkany

Upload: voque

Post on 01-Mar-2019

231 views

Category:

Documents


1 download

TRANSCRIPT

Alkany i cykloalkany

ALKANY – WĘGLOWODORY NASYCONE

KĄTY MIĘDZY WIĄZANIAMI, DŁUGOŚCI WIĄZAŃ

POJEDYNCZE WIĄZANIA WĘGIEL – WĘGIEL

ATOM WĘGLA W HYBRYDYZACJI sp3

SKŁĄDAJĄ SIĘ Z ATOMÓW WĘGLA I WODORU

WĘGLOWODORY ALIFATYCZNE

ALKANY – WĘGLOWODORY NASYCONE

KĄTY MIĘDZY WIĄZANIAMI, DŁUGOŚCI WIĄZAŃ

POJEDYNCZE WIĄZANIA WĘGIEL – WĘGIEL

ATOM WĘGLA W HYBRYDYZACJI sp3

SKŁĄDAJĄ SIĘ Z ATOMÓW WĘGLA I WODORU

WĘGLOWODORY ALIFATYCZNE

ALKANY – WĘGLOWODORY NASYCONE

ALKANY CYKLICZNEALKANY ŁAŃCUCHOWE

ALKANY

NAZWAWZÓR

KEKULEGOWZÓR

SKONDENSOWANYMODEL KULKOWY(BALL AND STICK)

METAN

ETAN

PROPAN

BUTAN

ALKANY – SZEREG HOMOLOGICZNY

CnH2n+2

n – LICZBA ATOMÓW WĘGLA

METANETANPROANBUTANPENTANHEKSANHEPTANOKTANNONANDEKAN

UNDEKANDODEKANTRIDEKAN

EIKOZANHENEIKOZAN

TRIAKONTAN

LICZBA ATOMÓW

WĘGLAWZÓR NAZWA

WZÓR SKONDENSOWANY

ALKANY – IZOMERIA KONSTYTUCYJNA

n-PENTAN

IZOPENTAN NEOPENTAN

IZOMERY KONSTYTUCYJNE PENTANU

IZOMERY KONSTYTUCYJNE HEKSANU

ALKANY – IZOMERIA KONSTYTUCYJNA

IZOMERIA KONSTYTUCYJNA - RODZAJ IZOMERII CZĄSTECZEK CHEMICZNYCH MAJĄCYCH TĘ SAMĄ LICZBĘ TYCH SAMYCH ATOMÓW,

MIĘDZY KTÓRYMI WYSTĘPUJE JEDNAK INNY UKŁAD WIĄZAŃ CHEMICZNYCH. IZOMERY KONSTYTUCYJNE MAJĄ TEN SAM OGÓLNY

WZÓR SUMARYCZNY

IZOMERIA - ZJAWISKO ISTNIENIA RÓŻNIC W BUDOWIE LUB WŁAŚCIWOŚCIACH CZĄSTECZEK ZWIĄZKÓW CHEMICZNYCH

POSIADAJĄCYCH TAKI SAMYM SKŁAD ATOMOWY

ALKANY – IZOMERIA KONSTYTUCYJNA

IZOMERY KONSTYTUCYJNE HEPTANU

NAZWA ZWYCZAJOWA HEPTANNAZWA SYSTEMATYCZNA HEPTAN

IZOHEPTAN2-METYLOHEKSAN

3-METYLOHEKSAN 2,3-DIMETYLOHEPTAN 2,4-DIMETYLOHEPTAN

2,2-DIMETYLOPENTAN 3,3-DIMETYLOPENTAN 3-ETYLOPENTAN

2,3,3-TRIMETYLOBUTAN

ALKANY – IZOMERIA KONSTYTUCYJNA

WAŻNY IZOMER KONSTYTUCYJNY OKTANU

NAZWA ZWYCZAJOWA IZOOKTANNAZWA SYSTEMATYCZNA 2,2,4-TRIMETYLOPENTAN

LICZBA OKTANOWA - LICZBA OKREŚLAJĄCA ODPORNOŚĆ NA NIEKONTROLOWANY SAMOZAPŁON PALIWA SILNIKOWEGO DLA

SILNIKÓW Z ZAPŁONEM ISKROWYM, KTÓRY MOŻE POWODOWAĆ JEGO SPALANIE STUKOWE (DETONACYJNE).

LICZBA OKTANOWA = 100

ALKANY – IZOMERIA KONSTYTUCYJNA

LICZBA IZOMERÓW KONSTYTUCYJNYCH DLA RÓŹNYCH ALKANÓW

NAZEWNICTWO ALKANÓW LINIOWYCH

METANETANPROANBUTANPENTANHEKSANHEPTANOKTANNONANDEKAN

UNDEKANDODEKANTRIDEKANTETRADEKANPENTADEKANHEKSADEKANHEPTADEKANOKTADEKANNONADEKANEIKOZAN

HENEIKOZANDOKOZANTRIKOZANTETRAKOZANTRIAKONTANHENTRIAKONTANDOTRIAKONTANTETRAKONTANPENTAKONTANHEKTAN

NOMENKLATURA LINIOWYCH ALKANÓW

LICZBAATOMÓW

WĘGLA

LICZBAATOMÓW

WĘGLA

LICZBAATOMÓW

WĘGLANAZWANAZWA NAZWA

NAZEWNICTWO ALKANÓW ROZGAŁĘZIONYCH

OKREŚLENIE NAJDŁUŻSZEGO ŁAŃCUCHA WĘGLOWEGO

ZASADA 1. OKREŚLENIE NAJDŁUŻSZEGO ŁAŃCUCHA WĘGLOWEGO

NAZEWNICTWO ALKANÓW ROZGAŁĘZIONYCH

ZASADA 2. OKREŚLENIE RODZAJU PODSTAWNIKÓW ŁAŃCUCHA GŁÓWNEGO.

NAZEWNICTWO ALKANÓW ROZGAŁĘZIONYCH

ZASADA 2. OKREŚLENIE RODZAJU PODSTAWNIKÓW ŁAŃCUCHA GŁÓWNEGO.

METYL

ETYL

PROPYL IZOPROPYL1-METYLETYL

BUTYL IZOBUTYL1-METYLPROPYL

sec-BUTYL2-METYLPROPYL

ter-BUTYL1,1-diMETYLETYL

NAZEWNICTWO ALKANÓW ROZGAŁĘZIONYCH

POPRAWNA NUMERACJA

BŁĘDNA NUMERACJA

POPRAWNA NUMERACJA

BŁĘDNA NUMERACJA

NAZEWNICTWO ALKANÓW ROZGAŁĘZIONYCH

ZASADA 3. PRZYPISANIE LOKANTÓW (PONUMEROWANIE) ATOMOM ŁAŃCUCHA GŁÓWNEGO W TAKI SPOSÓB ABY PODSTAWNIKI POSIADAŁY JAK NAJNIŻSZY LOKANT

3, 8, 10 BŁĘDNIE3, 5, 10 POPRAWNIE

NAZEWNICTWO ALKANÓW ROZGAŁĘZIONYCH

ZASADA 3. PRZYPISANIE LOKANTÓW (PONUMEROWANIE) ATOMOM ŁAŃCUCHA GŁÓWNEGO W TAKI SPOSÓB ABY PODSTAWNIKI POSIADAŁY JAK NAJNIŻSZY LOKANT

NAZEWNICTWO ALKANÓW ROZGAŁĘZIONYCH

PROBLEM: DWA RÓŻNE PODSTAWNIKI ZNAJDUJĄ SIĘ W TEJ SAMEJ ODLEGŁOŚCI OD DWÓCH KOŃCÓW CZĄSTECZKI

8 7 6 5 4 3 2 1 ?

1 3 5 7 9 11 13 15 17 ?

NAZEWNICTWO ALKANÓW ROZGAŁĘZIONYCH

W TYM PRZYPADKU O NUMERACJI DECYDUJE KOLEJNOŚĆ ALFABETYCZNA

PROBLEM: DWA RÓŻNE PODSTAWNIKI ZNAJDUJĄ SIĘ W TEJ SAMEJ ODLEGŁOŚCI OD DWÓCH KOŃCÓW CZĄSTECZKI

ETYL JEST PRZED METYLEM

BUYL JEST PRZED PROPYLEM

ETYL METYL

PROPYL BUTYL

NAZEWNICTWO ALKANÓW ROZGAŁĘZIONYCH

ZASADA 4. USZEREGOWANIE PODSTAWNIKÓW W KOLEJNOŚCI ALFABETYCZNEJ. PODANIE NAZWY ZWIĄZKU.

2-METYLOBUTAN 4-ETYLO-2,2,7-TRIMETYLOOKTAN2,3-DIMETYLOBUTAN

4,5-DIETYLO-3,6-DIMETYLODEKAN 3-ETYLO-2-DIMETYLOPENTAN

NAZEWNICTWO ALKANÓW ROZGAŁĘZIONYCH

4-IZOPROPYLOOKTAN

4-(1-METYLOETYLO)OKTAN

5-IZOBUTYLODEKAN

4-(2-METYLOPROPYLO)DEKAN

NAZEWNICTWO ALKANÓW ROZGAŁĘZIONYCH

5,8-BIS(1-METYLOETYLO)DODEKAN

PODSTAWNIK: 1-METYLOETYLO

12 ATOMÓW WĘGLA

PODSTAWNIKI PRZY 5 I 8 ATOMIE WĘGLA

PIERWSZORZĘDOWYATOM WĘGLA

DRUGORZĘDOWYATOM WĘGLA

TRZECIORZĘDOWYATOM WĘGLA

RZĘDOWOŚĆ ATOMÓW WĘGLA

RZĘDOWOŚĆ ATOMU WĘGLA – LICZBA ATOMÓW WĘGLA, Z KTÓRYMI POŁĄCZONY JEST DANY ATOM

NAZEWNICTWO CYKLOALKANÓW

CYKLOPROPAN

CYKLOHEKSAN

PRZEDSTAWIANY JAKO

PRZEDSTAWIANY JAKO

3-ETYLO-1,1-DIMETYLOCYKLOHEKSANETYLO-CYKLOPENTAN

NAZEWNICTWO CYKLOALKANÓW

A CO W PRZYPADKU GDY ŁAŃCUCH GŁÓWNY ZAWIERA WIĘCEJ ATOMÓW WĘGLA NIŻ PIERŚCIEŃ?

PIERŚCIEŃ STAJE SIĘ PODTSAWNIKIEM!

3-CYKLOBUTYLOPENTAN

ALKANY – WŁAŚCIWOŚCI

METANETANPROANBUTANPENTANHEKSANHEPTANOKTANNONANDEKANUNDEKANDODEKANTRIDEKAN

EIKOZANHENEIKOZAN

TRIAKONTAN

LICZBA ATOMÓW

WĘGLAWZÓR

NAZWAWZÓR

SKONDENSOWANY

TEMP.WRZENIA [˚C]

TEMP.TOPNIENIA [˚C]

GĘSTOŚĆ[g/ml]

ALKANY – WŁAŚCIWOŚCI

TEMPERATURA TOPNIENIA ROŚNIE WRAZ Z LICZBĄ

ATOMÓW WĘGLA

GĘSTOŚĆ ROŚNIE WRAZ Z LICZBĄ ATOMÓW

WĘGLA

TEMPERATURA WRZENIA ROŚNIE WRAZ Z LICZBĄ

ATOMÓW WĘGLA

ALKANY LINIOWE

METAN, ETAN, PROPAN, BUTAN TO GAZY

PENTAN-HEPTADEKAN TO CIECZE

OKTADEKAN I WYŻSZE ALKANY TO CIAŁA STAŁE

PENTAN 2-METYLOBUTAN 2,2-DIMETYLOPROPAN

36˚C 29˚C 9˚C

LICZBA ATOMÓW WĘGLA

TEM

PER

ATU

RA

WR

ZEN

IA [

˚C]

ALKANY – WŁAŚCIWOŚCI

WPŁYW ROZGAŁĘZIENIA NA TEMPERATURĘ WRZENIA ALKANÓW

ALKANY ROZGAŁĘZIONE WŁAŚCIWOŚCI

SILNIEJSZE PRZYLEGANIE CZĄSTECZEK – POTRZEBNA

WIĘKSZA ENERGIA DO ICH ROZŁĄCZENIA- WYŻSZA TEMPERATURA WRZENIA

PENTAN 2-METYLOBUTAN 2,2-DIMETYLOPROPAN

SŁABSZE PRZYLEGANIE CZĄSTECZEK – POTRZEBNA

MNIEJSZA ENERGIA DO ICH ROZŁĄCZENIA- NIŻSZA TEMPERATURA WRZENIA

TEMPERATURA TOPNIENIA NIŻSZA NIŻ DLA ALKANÓW

LINIOWYCH Z TĄ SAMĄ LICZBĄ ATOMÓW WĘGLA

GĘSTOŚĆ NIŻSZA NIŻ DLA ALKANÓW LINIOWYCH

Z TĄ SAMĄ LICZBĄ ATOMÓW WĘGLA

TEMPERATURA WRZENIA NIŻSZA NIŻ DLA ALKANÓW

LINIOWYCH Z TĄ SAMĄ LICZBĄ ATOMÓW WĘGLA

ALKANY ROZGAŁĘZIONE

ALKANY ROZGAŁĘZIONE WŁAŚCIWOŚCI

REAKTYWNOŚĆ ALKANÓW

PARAFINY, Z ŁAC. PARUM AFFINIS = MAŁO POWINOWATY

ZWIĄZKI O MAŁEJ REAKTYWNOŚCI

REAKCJE ALKANÓW

SPLANANIE HALOGENOWANIE

NITROWANIE CHLOROSULFONOWANIE ALKILOWANIE

KRAKING REFORMING

REAKTYWNOŚĆ ALKANÓW

HALOGENOWANIE R-H + X2 R-X + HX X – ATOM FLUOROWCA

NITROWANIE R-H + HNO3 R-NO2 + H2O

CHLOROSULFONOWANIE R-H + SO2Cl2 R-SO2Cl + HCl

KRAKINGMIESZANINA WĘGLOWODORÓW NASYCONYCH I NIENASYCONYCH O SKRÓCONYCH ŁAŃCUCHACH

REFORMINGPRZEKSZTAŁCENIE W INNE WĘGLOWODORY

(ALIFATYCZNE I AROMATYCZNE)

ALKILOWANIE ALKAN + ALKEN ALKAN O DŁUŻSZYM ŁAŃCUCHU

REAKTYWNOŚĆ ALKANÓW

SPALANIA JAKO ILOŚCIOWA REAKCJA Z TLENEM

REAKTYWNOŚĆ ALKANÓW

CIEPŁO SPALANIA WYBRANYCH ALKANÓW

HEKSANHEPTANOKTANNONANDEKANUNDEKANHEKSADEKAN

ALKAN NIEROZGAŁĘZIONY

ALKAN ROZGAŁĘZIONY

ZWIĄZEK WZÓR

METYLOPENTANMETYLOHEKSANMETYLOHEPTAN

REAKTYWNOŚĆ ALKANÓW

TWORZENIE WOLNYCH RODNIKÓW – ROZPAD HOMOLITYCZNY

ROZPAD HOMOLITYCZNY – ZWYKLE WYSTĘPUJE W UKŁADACH HOMOJĄDROWYCH (ZBUDOWANYCH Z TYCH SAMYCH ATOMÓW)

POLEGA NA PRZENIESIENIU PO JEDNYM ELEKTRONIE Z WIĄZANIA CHEMICZNEGO NA KAŻDY Z ATOMÓW UCZESTNICZĄCYCH W TYM

WIĄZANIU

RODNIK – INDYWIDUUM CHEMICZNE (ATOM, GRUPA ATOMÓW) POSIADAJĄCE WOLNY, NIESPAROWANY ELEKTRON

REAKTYWNOŚĆ ALKANÓW

TWORZENIE WOLNYCH RODNIKÓW – ROZPAD HOMOLITYCZNY

MIĘDZY ATOMAMI TWORZĄCYMI WIĄZANIA NIE WYSTĘPUJE RÓŻNICA ELEKTROUJEMNOŚCI (TE SAME ATOMY) LUB RÓŻNICA

ELEKTROUJEMNOŚCI JEST ZNIKOMA (DWA RÓŻNE ATOMY)

STRZAŁKA Z POJEDYNCZYM GROTEM OZNACZA PRZENIESIENIE POJEDYNCZEGO ELEKTRONU

REAKTYWNOŚĆ ALKANÓW

ROZPAD HETEROLITYCZNY –WYSTĘPUJE W UKŁADACH HETEROOJĄDROWYCH (ZBUDOWANYCH Z RÓŻNYCH ATOMÓW O

RÓŻNEJ ELEKTROUJEMNOŚCI)

POLEGA NA PRZENIESIENIU PARY ELEKTRONOWEJ WIĄZANIA CHEMICZNEGO BARDZIEJ ELEKTROUJEMNY ATOM

UCZESTNICZĄCY W TYM WIĄZANIU

W WYNIKU TEJ REAKCJI POWSTAJE ANION I KATION

ROZPAD HOMOLITYCZNY ALKANÓW

RODNIK I-RZĘDOWY

RODNIK II-RZĘDOWY

RODNIK III-RZĘDOWY

ROZPAD HOMOLITYCZNY ALKANÓW

PIROLIZA JAKO PRZYCZYNA ROZPADU HOMOLITYCZNEGO – PRZEMIANA PALIW

REAKCJE WOLNYCH RODNIKÓW

ROZPAD HOMOLITYCZNY ALKANÓW

REAKCJE WOLNYCH RODNIKÓW

ROZPAD HOMOLITYCZNY ALKANÓWSIŁA WIĄZAŃ

STABILNOŚĆ RODNIKÓW

SIŁA WIĄZAŃ WĘGIEL-WODÓR

ZMNIEJSZENIE SIŁY WIĄZANIA

WZROST STABILNOŚCI RODNIKA

CHLOROWANIE METANUREAKCJA RODNIKOWA

INICJACJA

ETAPY REAKCJI RODNIKOWEJ

PROPAGACJA

CHLOROWANIE METANUREAKCJA RODNIKOWA

CHLOROWANIE METANUREAKCJA RODNIKOWA

TERMINACJA – REKOMBINACJA RODNIKÓW

WZGLĘDNA REAKTYWNOŚĆ RODNIKÓW W REAKCJI

ODRYWANIA (ABSTRAKCJI) WODORU

ALKILOWANIE ALKANÓWREAKCJA RODNIKOWA

MALEJĄCA REAKTYWNOŚĆ

ALKILOWANIE ALKANÓWSELEKTYWNOŚĆ REAKCJI

PROCESY RODNIKOWE W ATMOSFERZE

UTLENIANIE W CHEMII ORGANICZNEJ

UTLENIANIE

REDUKCJA

ATOM X JEST MNIEJELEKTROUJEMNY OD

ATOMU WĘGLA

ATOM Y JEST BARDZIEJELEKTROUJEMNY OD

ATOMU WĘGLA

UTLENIANIE W CHEMII ORGANICZNEJ

OTRZYMYWANIE ALKANÓWSYNTEZA PALIW

SYNTEZA FISCHERA-TROPSHA

KATALITYCZNA REAKCJA CHEMICZNA TWORZENIA

WĘGLOWODORÓW Z TLENKU WĘGLA I WODORU (GAZ SYNTEZOWY).

CEL SYNTEZY - PRODUKCJA PALIW PŁYNNYCH Z MOŻLIWOŚCIĄ

WYTWARZANIA PALIWA WOLNEGO OD ZWIĄZKÓW SIARKI

I AZOTU

nCO + (2n + 1)H2 → CnH2n+2 + nH2O

CO + H2 - GAZ SYNTEZOWY

SYNTEZA FISHERA-TROPSHA

ZGAZOWANIE (OTRZYMYWANIE

GAZU SYNTEZOWEGO)

SYNTEZA FISCHERA-TROPSHA

GENEROWANIE ENERGII ELEKTRYCZNEJ

WĘGIELTLEN/PARA

WODNA

PARA WODNA

ZANIECZYSZCZENIA

CO + H2

PARA WODNA

GAZY

SEPARACJAULEPSZANIE

PRODUKTÓW

KATALIZATOR

PRZERÓBKA ALKANÓW

KRAKING REFORMING

GRUPA PROCESÓW TECHNOLOGICZNYCH

STOSOWANYCH W CELU PRZEROBU CIĘŻKICH FRAKCJI

ROPY NAFTOWEJ NA BENZYNĘ I OLEJE.

POD WZGLĘDEM CHEMICZNYM TO KONTROLOWANE REAKCJE

RODNIKOWE

PRZERÓBKA LEKKICH FRAKCJI ROPY NAFTOWEJ LUB

PRODUKTÓW KRAKINGU W CELU OTRZYMANIA PALIW

O WYSOKIEJ LICZBIE OKTANOWEJ, W CZASIE

KTÓREGO ZACHODZĄ REAKCJE IZOMERYZACJI,

ODWODORNIENIA, CYKLIZACJI, HYDROKRAKINGU I AROMATYZACJI.

KATALITYCZNE UWODORNIANIE POD CIŚNIENIEM WYSOKOWRZĄCYCH OLEI, SMOŁY, ORAZ WĘGLA BRUNATNEGO W CELU OTRZYMANIA BENZYNY SYNTETYCZNEJ.

SYNTEZA BERGIUSA

nC + (n+ 1)H2 → CnH2n+2

TEMPERATURA 400-5000˚C CIŚNIENIE 20-70 MPa

PRZEPROWADZENIE WĘGLA W PALIWA PŁYNNE W REAKCJI Z WODOREM POD WYSOKIM CIŚNIENIEM I TEMPERATURĄ

CYKLOALKANY

CYKLOPENTAN CYKLOHEKSAN CYKLOHEPTAN

KĄT 108˚ KĄT 120˚ KĄT 128,6˚

CYKLOPROPAN CYKLOBUTAN CYKLOPENTAN CYKLOHEKSAN

CYKLOALKANY

CYKLOPENTAN CYKLOHEKSAN

CYKLOHEKSAN

CYKLOHEKSAN „KRZESŁO”

WIĄZANIA AKSJALNE

WIĄZANIA EKWATORIALNE

CYKLOHEKSAN – INWERSJA PIERŚCIENIA

POPCHNIJ W DÓŁ

POPCHNIKJW GÓRĘ

INWERSJA PIERŚCIENIA PROWADZI DO ZAMIANY WIĄZAŃ AKSJALNYCH NA EKWATORIALNE I EKWATORIALNYCH NA AKSJALNE

CYKLOHEKSAN – INWERSJA PIERŚCIENIA – STANY POŚREDNIE

KRZESEŁKO KRZESEŁKO

ŁÓDKA

SKRĘCONAŁÓDKA

SKRĘCONAŁÓDKA

PÓŁKRZESEŁKO PÓŁKRZESEŁKO

ENER

GIA

CYKLOHEKSAN-IZOMERY CIS TRANS

EKWATORIALNE

AKSJALNE

EKWATORIALNE

EKWATORIALNE

UKŁAD TRANSBARDZIEJ STABILNY

UKŁAD CISMNIEJ STABILNY

FRAGMENT CYKLOHEKSANU W RÓŻNYCH ZWIĄZKACH

MENTOL ZINGIBEREN β-SELINENMIĘTA IMBIR SELER

FRAGMENT CYKLOHEKSANU W RÓŻNYCH ZWIĄZKACH

HORMONY STEROIDOWE

KWASY ŻÓŁCIOWE

FRAGMENT CYKLOHEKSANU W RÓŻNYCH ZWIĄZKACH

KWAS CHOLOWY KWAS CHENODEOKSYCHOLOWY

FRAGMENT CYKLOHEKSANU W RÓŻNYCH ZWIĄZKACH

HORMONY STEROIDOWE

UKŁAD STEROIDOWY

JAK UKŁADAJĄ SIĘ PIERŚCIENIE SZEŚCIOCZŁONOWE W STEROIDACH?

UKŁADTRANS

UKŁADCIS

FRAGMENT CYKLOHEKSANU W RÓŻNYCH ZWIĄZKACH

TRANSTRANS

TRANS

AKSJALNAAKSJALNA

AKSJALNA

FRAGMENT CYKLOHEKSANU W RÓŻNYCH ZWIĄZKACH

ALKALOID TERPENOWY O DZIAŁANIU CYTOSTATYCZNYM WYIZOLOWANY Z KORY CISA ZACHODNIEGO

TAKSOL