alkaloid
TRANSCRIPT
![Page 1: Alkaloid](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022081506/5572129a497959fc0b90939d/html5/thumbnails/1.jpg)
![Page 2: Alkaloid](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022081506/5572129a497959fc0b90939d/html5/thumbnails/2.jpg)
ALKALOIDA Merupakan senyawa organik yang
terdapat dalam tumbuh-tumbuhan, bersifat basa, sistem lingkar heterosiklis, N sebagai heteroatomnya, umumnya amina tersier.
Unsur penyusun : C, H, N, O N = sifat alkali, disebut alkaloida
![Page 3: Alkaloid](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022081506/5572129a497959fc0b90939d/html5/thumbnails/3.jpg)
IDENTIFIKASI ALKALOID
Mikroskopik kristal Kelarutan dalam jenis pelarut Spektrum absorpsi Perputaran optik Sifat farmakologisnya Reaksi warna Presipitasi alkaloid
![Page 4: Alkaloid](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022081506/5572129a497959fc0b90939d/html5/thumbnails/4.jpg)
PRESIPITASI ALKALOID Pereaksi Mayer ( Merkuri potasium
iodida ) Reaksi Marme ( Potasium cadmium
iodida ) Pereaksi Wagner ( larutan I2 dalam KI ) Pereaksi Dragendorff ( Potasium bismuth
iodida) Pereaksi Scheiber ( Asam fosfotungstat ) Pereaksi Sonnenschein ( Asam
fosfomolibdat )
![Page 5: Alkaloid](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022081506/5572129a497959fc0b90939d/html5/thumbnails/5.jpg)
KLASIFIKASI ALKALOID Struktur kimia
Sumber-sumber Sifat farmakologis
![Page 6: Alkaloid](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022081506/5572129a497959fc0b90939d/html5/thumbnails/6.jpg)
Bahan alam + pelarut
R3N + HCl R3NH Cl
R3NH+Cl- + OH- R3N + H2O + Cl-
Ekstraksi :
Regenerasi :
![Page 7: Alkaloid](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022081506/5572129a497959fc0b90939d/html5/thumbnails/7.jpg)
SIFAT – SIFAT UMUM Bentuk : - padat
- cair Warna :
Putih Tidak berwarna Kuning
Kelarutan : Bentuk bebas Bentuk garam
kristalamorf
![Page 8: Alkaloid](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022081506/5572129a497959fc0b90939d/html5/thumbnails/8.jpg)
KELARUTAN ALKALOIDA
Bentuk bebas : sukar larut dalam air, mudah larut dalam pelarut organik (alkohol, kloroform, benzena, eter).
Bentuk garam : mudah larut dalam air, sedikit larut dalam pelarut organik Merupakan amina tersier Optik aktif Mempunyai aktifitas fisiologis Dipakai sebagai obat
![Page 9: Alkaloid](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022081506/5572129a497959fc0b90939d/html5/thumbnails/9.jpg)
KLASIFIKASI ALKALOID Alkaloid dengan lingkar fenantren
Alkaloid dengan lingkar immidazole
MorfinKodeinThebaindan derivatnya
NH
NPilokarpin
![Page 10: Alkaloid](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022081506/5572129a497959fc0b90939d/html5/thumbnails/10.jpg)
Alkaloid lingkar purine ( xantin )
Alkaloid lingkar quinolin
Alkaloid lingkar isoquinolin
KofeinTeofilinTeobromin
N
N
HN
N
N
KininSinkoninKuinakrin
N
PapaveranNarkotinEmetan
![Page 11: Alkaloid](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022081506/5572129a497959fc0b90939d/html5/thumbnails/11.jpg)
Alkaloid lingkar indol
Alkaloid lingkar tropina
BrucinStrichninReserpinPhysocostigmin
NH
N
1 2
3
456
7 AtropinKokainTropakokainSinamilkokain
![Page 12: Alkaloid](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022081506/5572129a497959fc0b90939d/html5/thumbnails/12.jpg)
ALKALOID LINGKAR FENANTREN Terdapat dalam opium, diperoleh
dengan cara ekstraksi
Alkaloid yang penting : Morfin dan derivatnya Kodein dan derivatnya Thebain
![Page 13: Alkaloid](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022081506/5572129a497959fc0b90939d/html5/thumbnails/13.jpg)
M O R F I NHO
O
HO
H NCH3
Dalam opium : ± 9 – 14 % morfin
Sifat :- kristal tak berwarna/putih- bentuk prisma/jarum- stabil di udara- toksik
Merupakan amina tersier, dengan spesifikasi :- 1 buah radikal hidroksil fenolis- 1 buah radikal hidroksil alkohol- reduktor : iodat, klorat, alkali permanganat, AgNO3- terdapat dalam bentuk garam sulfat dan HCl ( untuk pengobatan )
![Page 14: Alkaloid](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022081506/5572129a497959fc0b90939d/html5/thumbnails/14.jpg)
Identifikasi Morfin + asam sulfat + KI / asam iodat
warna coklat / violet
Morfin sulfat + K3Fe(CN)6 / FeCl3
warna biru Pereaksi Frohde (asam molibdat + asam
sulfat) purple biru
Pereaksi Marquis (formalin + H2SO4) warna purple intensif
![Page 15: Alkaloid](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022081506/5572129a497959fc0b90939d/html5/thumbnails/15.jpg)
Pemakaian : Dalam bentuk garam-garamnya Sebagai : analgetik, sedatif, hipnotik,
dan antiemetik
Morfin semi sintetik : Heroin Dilaudid Eukodal Apomorfin
![Page 16: Alkaloid](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022081506/5572129a497959fc0b90939d/html5/thumbnails/16.jpg)
H E R O I N
Pemakaian :- Bentuk garam HCl- Analgetik
Dibuat dengan cara proses asetilasi morfin :morfin + asetil klorida
Dalam hal ini : radikal hidroksi fenolis dan hidroksi alkoholis di esterkan
O
O
O
H NCH3
C
O
H3C
C
O
H3C
![Page 17: Alkaloid](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022081506/5572129a497959fc0b90939d/html5/thumbnails/17.jpg)
A P O M O R F I N
N
HO
HO
CH3
Garamnya : HCl
Pemakaian :- Emetik : kedokteran- emetik, espectorant : peternakan
![Page 18: Alkaloid](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022081506/5572129a497959fc0b90939d/html5/thumbnails/18.jpg)
K O D E I NKodein = metilmorfin = monometileter
terdapat dalam candu dengan kadar 0,7 – 2,5 %
Pemakaian :
Dalam garam : sulfat, fosfat, salisilat, asetat, sitrat, HBr, HCl
yang banyak dipakai : sulfat dan fosfat
Sebagai : antitusive, analgetik, sedative, hipnotik, anti peristaltik
O
O
HOH N CH3
H3C
Atom H dari OH fenolis diganti dengan CH3
Dibuat dari morfin dengan cara metilasi morfin
![Page 19: Alkaloid](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022081506/5572129a497959fc0b90939d/html5/thumbnails/19.jpg)
KODEIN SEMI SINTETIK
Dihidrokodeinon = dicodiddibuat : - dengan menghidrolisa
dihidrothebain- catalytic rearrangement
kodeinO
O
OH N CH3
H3C
Pemakaian :- Antitusive- Analgetik
![Page 20: Alkaloid](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022081506/5572129a497959fc0b90939d/html5/thumbnails/20.jpg)
Apokodein : monometil eter dari apomorfinPemakaian : - expectorant
- emetik- hipnotik
Thebain : merupakan paramorfinkadar : 0,4 % dalam opiumO
O
H N CH3
H3C
OH3C
Pemakaian :Garam HCl, oksalat, pikrat, salisilat
![Page 21: Alkaloid](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022081506/5572129a497959fc0b90939d/html5/thumbnails/21.jpg)
ALKALOID LINGKAR PURINAMerupakan kondensasi lingkar
pirimidina dan lingkar immidazolContoh : kofein, teobromin, teofilan
Kofein
O N
CH3
N
CH3
N
N
H3C
O atau : 1,3,7 trimetilxantin
Pemakaian :- diuretik
![Page 22: Alkaloid](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022081506/5572129a497959fc0b90939d/html5/thumbnails/22.jpg)
Teobromin atau 3,7 dimetilxantin Bisa dibuat sintetik Pemakaian : diuretik
Teofilin atau 1,3 dimetilxantin Merupakan isomer teobromin Pemakaian : diuretik
![Page 23: Alkaloid](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022081506/5572129a497959fc0b90939d/html5/thumbnails/23.jpg)
ALKALOID LINGKAR QUINOLIN Quinin, quinidin, sinchonin, sinchonidin,
cusparin banyak dipakai : quinin dan sinchonin.
Reduksi katalitik quinin dihidroquinin Oksidasi quinin dengan asam kromat
quininon Pemakaian : antipiretik-analgetik
antimalaria
N
H3CO
HC
HCHO
H2C
CH
N
H2C
H2C
CH2
CH
CH
CH2
![Page 24: Alkaloid](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022081506/5572129a497959fc0b90939d/html5/thumbnails/24.jpg)
Sinchonin : ―OCH3 hilang Reduksi katalitik sinchonin
dihidrosinchonin Oksidasi dengan asam kromat
sinchoninon Pemakaian : antimalaria
![Page 25: Alkaloid](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022081506/5572129a497959fc0b90939d/html5/thumbnails/25.jpg)
ALKALOID LINGKAR ISOQUINOLIN Struktur kimia : komplek Contoh yang penting : papaverin,
narkotin, emetin
Papaverin
N
H3CO
H3CO
H2C
OCH3
OCH3
• terdapat dalam opium : 0,8 – 1 %• Pemakaian : dalam bentuk garam• sebagai spasmolitik
![Page 26: Alkaloid](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022081506/5572129a497959fc0b90939d/html5/thumbnails/26.jpg)
Narkotin : Noskapin
Emetin : C29H40N2O4
NO
O
HC
H2CCH3
O
C
OCH3
OCH3
O
• terdapat dalam opium ± 0,75 %• pemakaian :
- dalam garam HCl- sebagai antitusive = kodein
NH
N
H3CO
H3CO
C2H5
OCH3
OCH3 • pemakaian :- anti amuba- emetik
dalam bentuk garam HCl
![Page 27: Alkaloid](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022081506/5572129a497959fc0b90939d/html5/thumbnails/27.jpg)
ALKALOID LINGKAR INDOL
Strychnin, brucin, reserpin, physostigmin, rescinnamin
Reserpin ( serpasil )
Pemakaian: Dalam garam : HCl, sulfat, nitrat, oksalat,
maleat Sebagai : sedatif, hipotensive, tranquilizer
NH
N
C
OCH3
O
H3CO
H3C
O
C
O
OCH3
OCH3
OCH3
![Page 28: Alkaloid](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022081506/5572129a497959fc0b90939d/html5/thumbnails/28.jpg)
ALKALOID LINGKAR TROPINatropin, kokain, sinamil kokain,
tropa kokain Atropin : ekstraksi atropabelladona
Kokain
H2CHC
H2C
CH2
N
CH
HCCH3
CH2
OH2C C
H
C6H5
CH2OH
Pemakaian:• garam sulfat, HCl, HBr• sebagai : - spasmolitik pada asma - mydriatik - obat penekan keluar keringat
H2CHC
H2C
HC
N
CH
HCCH3
CH2
OH2C O C6H5
C OC2H5
O • dari daun kokain di Amerika Selatan• pemakaian : garam benzoat, sitrat, laktat, nitrat, oleat, stearat, tartrat, sulfat• sebagai anastetik lokal
![Page 29: Alkaloid](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022081506/5572129a497959fc0b90939d/html5/thumbnails/29.jpg)
Sinamil kokain : daun koka Jepang
Tropa kokain : daun koka Jawa
H2CHC
H2C
HC
N
CH
HCCH3
CH2
OH2C O CH
C OCH3
O
CH
C6H5
Pemakaian : anastetik lokal
H2CHC
H2C
CH2
N
CH
HCCH3
CH2
OH2C O C6H5
Pemakaian : anastetik lokal