aldehidi i ketoni u svakodnevnom zivotu (1)

Download Aldehidi i Ketoni u Svakodnevnom Zivotu (1)

Post on 11-Aug-2015

707 views

Category:

Documents

17 download

Embed Size (px)

DESCRIPTION

kemija

TRANSCRIPT

PRVA RIJEKA HRVATSKA GIMNAZIJA

ALDEHIDI I KETONI U SVAKODNEVNOM IVOTUSEMINARSKI RAD

prof. Vlatka Kirini Rijeka,17.sijeanj 2013.

Sadraj :

1. UVOD ....................................................................................................................... 2 2. POJMOVNO DEFINIRANJE ALDEHIDA I KETONA.................................... 3 2.1. Nomenklatura aldehida....................................................................................... 4 2.2. Nomenklatura ketona ......................................................................................... 5 3. FIZIKALNA SVOJSTVA ALDEHIDA I KETONA ........................................... 7 3.1. Dobivanje aldehida ............................................................................................. 8 3.2. Dobivanje ketona ................................................................................................ 9 4. KEMIJSKE REAKCIJE ALDEHIDA I KETONA .......................................... 10 4.1. Aromatski aldehidi ........................................................................................... 13 4.2. Aromatski ketoni .............................................................................................. 13 5. POJAVA ALDEHIDA I KETONA U SVAKODNEVNOM IVOTU ............ 14 6. SAETAK .............................................................................................................. 15 LITERATURA .......................................................................................................... 16

1

1. UVOD

Blagom oksidacijom primarnih monohidroksilnih alkohola dobivaju se aldehidi, sekundarnih ketoni, dok tercijarni ne podlijeu blagoj oksidaciji. Aldehidi i ketoni su spojevi sa karbonilnom grupom. Vjerovalo se da oksidacijom ugljikovog atoma dolaze dvije-OH skupine, koje su jedna do druge nestabilne pa dehidratiziraju u karbonilnu skupinu. Meutim, dokazano je da su aldehidi i ketoni zapravo dehidrogen derivata alkohola, jer u prisustvu Pd, Pt ili nekog drugog akceptora vodika, alkoholi prelaze u aldehide .Trei nain sinteze je mogu iz svih alkena. Zbog slinosti u strukturi aldehidi i ketoni pokazuju i slinosti kod veine svojih karakteristika koje emo upoznati u ovom seminarskom radu. Ove dvije skupina spojeva; aldehidi i ketoni su kemijski reaktivne. Aldehidi su jaa redukcijska sredstva od ketona jer mogu oksidirati u karboksilne kiseline ve sa blagim oksidacijskim sredstvima. Imena aldehida izvode se od imena ugljikovodika, tako to se imenu ugljikovodik dodaje nastavak al . Imena ketona dobivaju se pomou nastavka on . Kod ketona je potrebno naglasiti i poloaj karbonilne grupe. U svakodnevnom ivotu aldehidi i ketoni su iroko raspostranjeni u prirodi , esto u funkcji sa drugim funkcionalnim grupama. Tema ovog seminarskog rada je '' Aldehidi i ketoni u svakodnevnom ivotu '' . Cilj seminarskog rada je prikazati okruenje aldehida i ketona u svakodnevnom ivotu. Kroz naslove emo se upoznavat sa pojmom aldehida i ketona te njihove nomenklature. Nakon pojmovnog definiranja ,slijedi naslov '' Fizikalna svojstva aldehida i ketona'' te dva podnaslova kroz koje emo upoznati fizikalna svojstva kemijskih spojeva te njihovo dobivanje kroz razliite kemijske reakcije. Takoer , upoznat emo se sa kemijskim reakcijama aldehida i ketona. Nakon to smo se upoznali sa pojmom,svojstvima aldehida i ketona dolazimo do biti ovog rada u naslovu '' Pojava aldehida i ketona u svakodnevnom ivotu '' .U ovom naslovu emo saznat gdje se i kako ovi kemijski spojevi pojavljuju u svakodnevnom ivotu.

2

2. POJMOVNO DEFINIRANJE ALDEHIDA I KETONA

Aldehidi1, organski spojevi s jednovalentnom skupinom CHO (aldehidna skupina). Nii aldehidi redovito su bezbojne tekuine karakteristina mirisa; plinovit je samo formaldehid (HCHO), najjednostavniji aldehid, dok su vii aldehidi vrsti. Nastaju opreznom oksidacijom primarnih alkohola, a daljnjom oksidacijom prelaze u karboksilne kiseline i djeluju kao redukcijska sredstva, a ketoni ne. Podlijeu nekim karakteristinim adicijskim i kondenzacijskim reakcijama, pa se upotrebljavaju kao polazne tvari u mnogim sintezama. Stvaraju adicijske spojeve. U kondenzacijskim reakcijama stvaraju oksime, hidrazone i semikarbazone. Ketoni su organski spojevi koji imaju za funkcionalnu skupinu karbonilnu skupinu gdje je atom ugljika vezan s atomom kisika dvostrukom kovalentnom vezom. Na karbonilnu skupinu su vezane dvije ugljikovodine skupine.Ketoni nastaju oksidacijom sekudarnih alkohola. Npr., iz butan-2-ola oksidacijom nastaje butan-2-on odnosno keton. Ketoni u svom nazivu imaju zavretak na -on, odnosno, imenu osnovnog ugljikovodika se doda nastavak -on.

Slika 1. Struktura aldehida

1

krat, od lat. Alcoholus dehydrogenatus: dehidrogenirani alkohol

3

Slika 2. Struktura ketona

2.1. Nomenklatura aldehida

Trivijalna imena izvode se iz trivijalnih imena odgovarajuih karboksilnih kiselina, tj. kiselina sa istim brojem C-atoma. Korijenu latinskog imena kiseline dodaje se rije aldehid. Aldehidi dobivaju imena tako to se imenu ugljikovodika sa najduim nizom doda nastavak -al. Tako bi se navedena dva aldehida zvala metanal i etanal. Chemical Abstracts zadrava uobiajena imena za ova dva sjedinjenja, pa emo to uiniti i mi . Osnovni niz se numerira uvijek polazei od karbonilne grupe.

Slika 3. Mravlja kiselina ( acidium formicum)

Slika 4. Formaldehid

4

Nerazgranati aciklini aldehidi sa dvije aldehidne grupe dobivaju nastavak "dial": OHCCH2CH2CH2CH2CH2CHO heptandial OHCCH2CH2=CH2CH2CHO heksendial Aciklini polialdehidi, koji imaju vie od dvije aldehidne grupe vezane za nerazgranati niz, imenuju se dodatkom nastavka trikarbaldehid, -tetrakarbaldehid, itd.,na ime osnovnog, najdueg niza s najveim brojem aldehidnih grupa. Ovom prilikom ime i numeriranje glavnog niza ne ukljuuje aldehidne grupe a numeriranje se vri prema osnovnim naelima za nezasiene i/ili supsituiraneugljikovodike. Kod ciklinih sjedinjenja, kada je aldehidna grupa direktno vezana za C-atom prstena, imena se grade dodatkom sufiksa -karbaldehid, -dikarbaldehid, itd. imenu ciklinog sistema.

2.2. Nomenklatura ketona

Trivijalna imena izvode se iz naziva kiselina koje pirolizom daju keton.CH3COCH3 - aceton, izvodi se iz dvije molekule sirne kiseline. Po IUPAC2 sistemu koristi se nastavak on, a poloaj karbonilne grupe mora se naznaiti brojem, osim ako je naziv i bez broja potpuno nedvosmislen. Poloaj karbonilne funkcije u najduem nizu oznaava se takvim numeriranjem da karbonilna grupa dobije najmanji mogui broj.

Slika 5. IUPAC sistem nomenklature ketona

2

skraenica od eng.: The International Union of Pure and Applied Chemistry Meunarodno udruenje za istu i primjenjenu kemiju

5

Slika 6. IUPAC prikaz nomenklature aldehida i ketona

6

3. FIZIKALNA SVOJSTVA ALDEHIDA I KETONA

Polarnost molekula uzrokuje dipol-dipol interakcije, zbog ega imaju vie toke vrelita od nepolarnih sjedinjenja iste molekularne mase. Ne veu se za intermolekulske vodikove veze jer je kod njih vodik vezan samo za ugljik. Zbog toga imaju nie temperature ( toke) vrenja nego odgovarajui alkoholi ili karboksilne kiseline. Manji aldehidi i ketoni su u velikoj mjeri topljivi u vodi, prije svega zbog vodikovih veza sa molekulama vode. Granica topljivosti je oko 5C. Aldehidi i ketoni imaju karakteristian miris i ukus te su veinom oni odgovorni ,zajedno sa masnim kiselinama za ukus i kiselost kod ustajale hrane. Aldehidi i ketoni su polarni spojevi te radi toga dolazi do dipol interakcije.

molekulaCH3 CH2 CH3

vrsta alkane aldehid alkohol

vrelite ( C) -42 21 78

CH3

CHO

CH3 CH2OH

Tablica 1. Prikaz vrelita

7

Tablica 2 . Prikaz ostalih aldehida i ketona sa tokama vrenja i topljivosti u vodi

3.1. Dobivanje aldehida

Aldehidi se dobivaju oksidacijom primarnih alkohola. Lako hlapljivi aldehidi ( oni koji su prvi u nizu ) odmah se destilacijom izdvajaju iz reakcijske smjese da se izbjegne daljnja oksidacija.

8

3.2. Dobivanje ketona

Ketoni se dobivaju oksidacijom sekundarnih alkohola. Reakcija je pogodnija jer se ketoni dalje ne oksidiraju za razliku od aldehida koji se prilikom oksidacije primarnim alkoholom moraju poslije izdvajat da bi se izbjegla daljnja oksidacija. Oksidacija ketona je mogua tek jakim oksidacijskim sredstvima. Pri tome se gubi veza izmeu karbonilnog i prvog susjednog C atoma pa nastaju karboksilne kiseline sa manjim brojem atoma.

Slika 7. Oksidacija 2-propanola bakrom u aceton (propanon). Oksidacijom sekundarnih alkohola nastaju ketoni, a oksidacijom primarnih nastaju aldehidi.

9

4. KEMIJSKE REAKCIJE ALDEHIDA I KETONA Aldehidi i ketoni su vrlo reaktivni spojevi i podlijeu mnogim reakcijama-oksidaciji, redukciji, adiciji, supstituciji i polimerizaciji (kondenzaciji).Razlika izmeu aldehia i ketona najoitija je u reakciji oksidacije. Ketoni se blagim sredstvima ne mogu oksidirati. Prema tome, oni su konani produkti oksidacije sekundarnih alkohola. Aldehidi djeluju izrazito reduktivno i oksidira do karboksilnih kiselina. Najbolji primjer je reakcija aldehida sa Tolsenovim reagensom (amonijakova otopina srebro-hidroksida), tzv. reakcija srebrnog ogledala (izdvaja se elementarno srebro), koja se zaista i koristi u proizvodnji ogledala. Vrlo su znaajne i reakcije s Felingovim reagensom (kompleksni bakar se reducira do crvenog bakar (I) oksidira u talogu.) Adicija razliitih spojeva na aldehide i ketone znaajna je jer se iz razlitih grupa spojeva koji se dobivaju sintetiziraju vani spojevi. Od najznaajniihsu adicija amonijaka na aldehide (nastaju alkohol-amini), rekacije aldehida i ketona s natrij-bisulfitom (nastaju teko topljivi spojevi, to se upotrebljava za razdvajanje aldehida i ketona iz nekih smjesa) i reakcije aldehida i ke

Recommended

View more >