ALDEHIDOS Y ALDEHIDOS Y CETONASCETONAS

QUÍMICA IVQUÍMICA IV

GRUPOS FUNCIONALESGRUPOS FUNCIONALES

GRUPO FUNCIONAL ALDEHÍDOGRUPO FUNCIONAL ALDEHÍDO

C

R

O

121°

H

GRUPO FUNCIONAL CETONAGRUPO FUNCIONAL CETONA

C

R

O

121°

R’

MÉTODOS DE OBTENCIÓN (1) MÉTODOS DE OBTENCIÓN (1) ALDEHÍDOSALDEHÍDOS

OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS

R – CH2 – OH R – C – H oxidante || O

Cu 200 – 300°CK2Cr2O7 , H2SO4

CrO3, CH3CO.OH

CrO3, piridina

CH3 – CH2 – OH CH3 – C – H || O

Cu 300°C

Alcoholprimario aldehído

etanol etanal

MÉTODOS DE OBTENCIÓN (2)MÉTODOS DE OBTENCIÓN (2)ALDEHÍDOSALDEHÍDOS

OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS

R – CH2 – OH R – C – H oxidante || O

Cu 200 – 300°CK2Cr2O7 , H2SO4

CrO3, CH3CO.OH

CrO3, piridina Alcoholprimario aldehído

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – C – H || O

CrO3

piridinapentanol pentanal

oxidantes

MÉTODOS DE OBTENCIÓN (3) ALDEHÍDOS

OZONOLISIS DE DOBLE ENLACE

R – C = C – R’ R – C – H + R’– C – H | | O3, H2O,Zn | | | |

H H O O

CH3 – CH2 – CH = CH – CH3 CH3 – CH2 – CHO + CH3 – CHO

O3,H2O,Zn

CH2 CH2 2H – C – H O3,H2O,Zn ||

O

alqueno Aldehído 1 Aldehído 2

2 – penteno propanal etanal

etenometanal

MÉTODOS DE OBTENCIÓN (4) MÉTODOS DE OBTENCIÓN (4) ALDEHÍDOSALDEHÍDOS

R – C = C – R’ R – C – H + R’– C – H | | O3, H2O,Zn | | | |

H H O O alqueno Aldehído 1 Aldehído 2

OZONOLISIS DE DOBLE ENLACE

CH3 – (CH2)3 – CH = CH –CH3 CH3 – (CH2)3 – C – H + CH3 – C – H

|| || O O

2 - hepteno

O3, H2O,Zn

pentanal etanal

MÉTODOS DE OBTENCIÓN (1) MÉTODOS DE OBTENCIÓN (1) CETONASCETONAS

OXIDACIÓN DE ALCOHOLES SECUNDARIOS

Oxidante Cu 200 – 300°CK2Cr2O7 , H2SO4

CrO3, CH3CO.OHCrO3, piridina

OH |R – CH– R’

O ||R – C – R’

oxidanteAlcoholsecundario Cetona

OH |CH3 – CH – CH3

O ||CH3 – C – CH3

K2Cr2O7,

H2SO4

2 – propanol propanona

MÉTODOS DE OBTENCIÓN (2) MÉTODOS DE OBTENCIÓN (2) CETONASCETONAS

OXIDACIÓN DE ALCOHOLES SECUNDARIOS

Oxidante Cu 200 – 300°CK2Cr2O7 , H2SO4

CrO3, CH3 – CO.OHCrO3, piridina

oxidante

OH |R – CH– R’

Alcoholsecundario

O ||R – C – R’

Cetona

Cu

200 – 300 CCH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3

| OH

3 – pentanol

CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3

|| O

3 – pentanona

MÉTODOS DE OBTENCIÓN (3) MÉTODOS DE OBTENCIÓN (3) CETONASCETONAS

R – C = C – R’’’ R – C – R’ + R’’– C – R’’’ | | O3, H2O,Zn | | | |

R’ R’’ O O alqueno Cetona 1 Cetona 2

OZONOLISIS DE DOBLE ENLACE

CH2 – CH2 – CH3

| CH3 – C = C – CH2 – CH3

| CH3 – CH2

1 2

3 4

5 6 7

4 – etil; 3 – metil – 3 – hepteno

O3, H2O

Zn

CH2 – CH2 – CH3

| CH3 – C = O + C – CH2 – CH3

| || CH3 – CH2 O

butanona 3 - hexanona

MÉTODOS DE OBTENCIÓN (4) MÉTODOS DE OBTENCIÓN (4) CETONASCETONAS

CH3

| CH3 – C = C – CH2 – CH3

| CH3

1 2 3 5

2, 3 – dimetil – 2 – penteno

4

CH3

| CH3 – C = O + C – CH2 – CH3

| || CH3 O

propanona butanona

O3, H2O

Zn

R – C = C – R’’’ R – C – R’ + R’’– C – R’’’ | | O3, H2O,Zn | | | |

R’ R’’ O O alqueno Cetona 1 Cetona 2

OZONOLISIS DE DOBLE ENLACE

PROPIEDADES QUÍMICAS (1)PROPIEDADES QUÍMICAS (1)

OXIDACIÓN DE ALDEHÍDOS Agente oxidante

K2Cr2O7,H2SO4

KMnO4, OH-

Ag (NH3)+

CH3 – CH2 – CHO CH3 – CH2 – CO.OH K2Cr2O7,H2SO4

propanal Ácido propiónico

H – CH.O H – C O.OH KMnO4, OH-

metanal Ácido metanóico

R – C – H R – C – OH | | oxidante | |

O Oaldehído Ácido carboxílico

PROPIEDADES QUÍMICAS (2)PROPIEDADES QUÍMICAS (2)

ADICIÓN DE AGUA A ALDEHIDOS

OH |R – C – H + H2O R – C – H || | O OH

aldehído agua OH |

CH3 – CH + H2O CH3 C – H | | |

O OHetanal agua

(Hidrato deAldehído)

(Hidrato deEtanal)

PROPIEDADES QUÍMICAS (3)

ADICIÓN DE AGUA A CETONAS

OH | CH3 – C CH3 + H2O CH3 – C – CH3

|| | O OH

propanonaagua

Hidrato depropanona

OH |R – C – R’ + H2O R – C – R’ || | O OH

cetona agua

Hidrato de cetona

PROPIEDADES QUÍMICAS (4)PROPIEDADES QUÍMICAS (4)

ADICIÓN DE ALCOHOLES A ALDEHIDOS

H | R – C – H + R’’– OH R – C – OR’’ + R’’– OH || | O OH

Hemiacetal de aldehído H

| R – C – OR’’ | OR’’

H2O +

Acetal de aldehído

PROPIEDADES QUÍMICAS (5)PROPIEDADES QUÍMICAS (5)ADICIÓN DE ALCOHOLES A CETONAS

R’ |R – C – R’ + R’’– OH R – C – OR’’ + R’’– OH || | O OH

Hemiacetal de cetona R’

| H2O + R – C – OR’’ | OR’’

Cetal de cetona

PROPIEDADES QUÍMICAS (6)PROPIEDADES QUÍMICAS (6)

OH |

CH3 – C – H + CH3 – CH2 – OH CH3 – C H || |

O O – CH2 – CH3 etanal etanol

Etil hemiacetal de etanal

+ CH3 – CH2 – OH

etanol

O – CH2 – CH3

| CH3 – C – H | O – CH2 – CH3 Dietil acetal de etanal

ADICIÓN DE ALCOHOLES A ALDEHIDOS

PROPIEDADES QUÍMICAS (7)PROPIEDADES QUÍMICAS (7)

CH3

|CH3 – C = O + CH3 – CH2 – OH CH3 – C – O – CH2 – CH3 | | CH3 OH

CH3

| CH3 – C – O – CH2 – CH3

| O – CH2 – CH3

+ CH3 – CH2 – OH

propanona etanol Etil hemiacetal de propanona

etanol

Dietil cetal de propanona