alcol, fenolo, enolo - units.it...figura 17.2 il legame a idrogeno negli alcoli e nei fenoli. le...
TRANSCRIPT
![Page 1: Alcol, Fenolo, Enolo - units.it...Figura 17.2 Il legame a idrogeno negli alcoli e nei fenoli. Le molecole sono tenute unite da una debole attrazione che si instaura tra un idrogeno](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062303/6109cfef9fa2e5503a4371c1/html5/thumbnails/1.jpg)
Alcol, Fenolo, Enolo
Dal volume: McMurry “Chimica organica” Piccin Nuova Libraria S.p.A.
![Page 2: Alcol, Fenolo, Enolo - units.it...Figura 17.2 Il legame a idrogeno negli alcoli e nei fenoli. Le molecole sono tenute unite da una debole attrazione che si instaura tra un idrogeno](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062303/6109cfef9fa2e5503a4371c1/html5/thumbnails/2.jpg)
Fenolo, Metil salicilato, Urushioli
Dal volume: McMurry “Chimica organica” Piccin Nuova Libraria S.p.A.
![Page 3: Alcol, Fenolo, Enolo - units.it...Figura 17.2 Il legame a idrogeno negli alcoli e nei fenoli. Le molecole sono tenute unite da una debole attrazione che si instaura tra un idrogeno](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062303/6109cfef9fa2e5503a4371c1/html5/thumbnails/3.jpg)
Alcol primario, secondario, terziario
Dal volume: McMurry “Chimica organica” Piccin Nuova Libraria S.p.A.
![Page 4: Alcol, Fenolo, Enolo - units.it...Figura 17.2 Il legame a idrogeno negli alcoli e nei fenoli. Le molecole sono tenute unite da una debole attrazione che si instaura tra un idrogeno](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062303/6109cfef9fa2e5503a4371c1/html5/thumbnails/4.jpg)
2-Metil-2-pentanolo, cis-1,4-Cicloesandiolo, 3-Fenil-2-butanolo, Acol benzilico, Alcol allilico, Alcol tert-butilico,
Glicole etilenico, Glicerolo
Dal volume: McMurry “Chimica organica” Piccin Nuova Libraria S.p.A.
![Page 5: Alcol, Fenolo, Enolo - units.it...Figura 17.2 Il legame a idrogeno negli alcoli e nei fenoli. Le molecole sono tenute unite da una debole attrazione che si instaura tra un idrogeno](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062303/6109cfef9fa2e5503a4371c1/html5/thumbnails/5.jpg)
Figura 17.1 Confronto dei punti di ebollizione di alcuni alcani, cloroalcani ed alcoli. Gli alcoli mostrano
generalmente i punti di ebollizione più alti.
Dal volume: McMurry “Chimica organica” Piccin Nuova Libraria S.p.A.
![Page 6: Alcol, Fenolo, Enolo - units.it...Figura 17.2 Il legame a idrogeno negli alcoli e nei fenoli. Le molecole sono tenute unite da una debole attrazione che si instaura tra un idrogeno](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062303/6109cfef9fa2e5503a4371c1/html5/thumbnails/6.jpg)
Figura 17.2 Il legame a idrogeno negli alcoli e nei fenoli. Le molecole sono tenute unite da una debole attrazione
che si instaura tra un idrogeno polarizzato positivamente di un gruppo OH e l’ossigeno polarizzato negativamente
di un altro gruppo OH.
La mappa di potenziale elettrostatico del metanolo mostra chiaramente l’idrogeno del legame OXH polarizzato
positivamente (zona blu) e l’ossigeno polarizzato negativamente (zona rossa).
Dal volume: McMurry “Chimica organica” Piccin Nuova Libraria S.p.A.
![Page 7: Alcol, Fenolo, Enolo - units.it...Figura 17.2 Il legame a idrogeno negli alcoli e nei fenoli. Le molecole sono tenute unite da una debole attrazione che si instaura tra un idrogeno](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062303/6109cfef9fa2e5503a4371c1/html5/thumbnails/7.jpg)
![Page 8: Alcol, Fenolo, Enolo - units.it...Figura 17.2 Il legame a idrogeno negli alcoli e nei fenoli. Le molecole sono tenute unite da una debole attrazione che si instaura tra un idrogeno](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062303/6109cfef9fa2e5503a4371c1/html5/thumbnails/8.jpg)
![Page 9: Alcol, Fenolo, Enolo - units.it...Figura 17.2 Il legame a idrogeno negli alcoli e nei fenoli. Le molecole sono tenute unite da una debole attrazione che si instaura tra un idrogeno](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062303/6109cfef9fa2e5503a4371c1/html5/thumbnails/9.jpg)
Figura 17.4 Il ruolo centrale degli alcoli nella chimica organica. Gli alcoli possono essere preparati da, e trasformati
in molti composti organici.
![Page 10: Alcol, Fenolo, Enolo - units.it...Figura 17.2 Il legame a idrogeno negli alcoli e nei fenoli. Le molecole sono tenute unite da una debole attrazione che si instaura tra un idrogeno](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062303/6109cfef9fa2e5503a4371c1/html5/thumbnails/10.jpg)
Alcol, Ione ossonio
Dal volume: McMurry “Chimica organica” Piccin Nuova Libraria S.p.A.
Gli alcoli come basi
![Page 11: Alcol, Fenolo, Enolo - units.it...Figura 17.2 Il legame a idrogeno negli alcoli e nei fenoli. Le molecole sono tenute unite da una debole attrazione che si instaura tra un idrogeno](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062303/6109cfef9fa2e5503a4371c1/html5/thumbnails/11.jpg)
Alcol, Ione alcossido, Fenolo, Ione fenossidoGli alcoli come acidi
![Page 12: Alcol, Fenolo, Enolo - units.it...Figura 17.2 Il legame a idrogeno negli alcoli e nei fenoli. Le molecole sono tenute unite da una debole attrazione che si instaura tra un idrogeno](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062303/6109cfef9fa2e5503a4371c1/html5/thumbnails/12.jpg)
Fenolo, Toluene
Dal volume: McMurry “Chimica organica” Piccin Nuova Libraria S.p.A.
Fenolo
![Page 13: Alcol, Fenolo, Enolo - units.it...Figura 17.2 Il legame a idrogeno negli alcoli e nei fenoli. Le molecole sono tenute unite da una debole attrazione che si instaura tra un idrogeno](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062303/6109cfef9fa2e5503a4371c1/html5/thumbnails/13.jpg)
Figura 17.3 Lo ione fenossido, stabilizzato per risonanza, è più stabile di uno ione alcossido. Le mappe di
potenziale elettrostatico mostrano come la carica negativa sia concentrata sull’ossigeno nello ione metossido,
mentre sia delocalizzata sull’anello aromatico nel caso dello ione fenossido.
Acidità del fenolo
![Page 14: Alcol, Fenolo, Enolo - units.it...Figura 17.2 Il legame a idrogeno negli alcoli e nei fenoli. Le molecole sono tenute unite da una debole attrazione che si instaura tra un idrogeno](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062303/6109cfef9fa2e5503a4371c1/html5/thumbnails/14.jpg)
![Page 15: Alcol, Fenolo, Enolo - units.it...Figura 17.2 Il legame a idrogeno negli alcoli e nei fenoli. Le molecole sono tenute unite da una debole attrazione che si instaura tra un idrogeno](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062303/6109cfef9fa2e5503a4371c1/html5/thumbnails/15.jpg)
Alcol tert-butilico, Potassio tert-butossido, Metanolo, Sodio metossido, Etanolo, Sodio etossido, Cicloesanolo,
Bromomagnesio cicloesossido
Dal volume: McMurry “Chimica organica” Piccin Nuova Libraria S.p.A.
Formazione di alcossidi
![Page 16: Alcol, Fenolo, Enolo - units.it...Figura 17.2 Il legame a idrogeno negli alcoli e nei fenoli. Le molecole sono tenute unite da una debole attrazione che si instaura tra un idrogeno](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062303/6109cfef9fa2e5503a4371c1/html5/thumbnails/16.jpg)
Reazione di disidratazione
Dal volume: McMurry “Chimica organica” Piccin Nuova Libraria S.p.A.
![Page 17: Alcol, Fenolo, Enolo - units.it...Figura 17.2 Il legame a idrogeno negli alcoli e nei fenoli. Le molecole sono tenute unite da una debole attrazione che si instaura tra un idrogeno](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062303/6109cfef9fa2e5503a4371c1/html5/thumbnails/17.jpg)
Alcol, Composto carbonilico
Dal volume: McMurry “Chimica organica” Piccin Nuova Libraria S.p.A.
![Page 18: Alcol, Fenolo, Enolo - units.it...Figura 17.2 Il legame a idrogeno negli alcoli e nei fenoli. Le molecole sono tenute unite da una debole attrazione che si instaura tra un idrogeno](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062303/6109cfef9fa2e5503a4371c1/html5/thumbnails/18.jpg)
Alcol primario, Alcol secondario, Alcol terziario
Dal volume: McMurry “Chimica organica” Piccin Nuova Libraria S.p.A.
![Page 19: Alcol, Fenolo, Enolo - units.it...Figura 17.2 Il legame a idrogeno negli alcoli e nei fenoli. Le molecole sono tenute unite da una debole attrazione che si instaura tra un idrogeno](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062303/6109cfef9fa2e5503a4371c1/html5/thumbnails/19.jpg)
Composto carbonilico, Alcol, Aldeide, Alcol primario, Chetone, Alcol secondario
Dal volume: McMurry “Chimica organica” Piccin Nuova Libraria S.p.A.
![Page 20: Alcol, Fenolo, Enolo - units.it...Figura 17.2 Il legame a idrogeno negli alcoli e nei fenoli. Le molecole sono tenute unite da una debole attrazione che si instaura tra un idrogeno](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062303/6109cfef9fa2e5503a4371c1/html5/thumbnails/20.jpg)
Riduzione di una aldeide, Riduzione di un chetone
Dal volume: McMurry “Chimica organica” Piccin Nuova Libraria S.p.A.
![Page 21: Alcol, Fenolo, Enolo - units.it...Figura 17.2 Il legame a idrogeno negli alcoli e nei fenoli. Le molecole sono tenute unite da una debole attrazione che si instaura tra un idrogeno](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062303/6109cfef9fa2e5503a4371c1/html5/thumbnails/21.jpg)
2. Reazioni degli alcoli
Dal volume: McMurry “Chimica organica” Piccin Nuova Libraria S.p.A.
![Page 22: Alcol, Fenolo, Enolo - units.it...Figura 17.2 Il legame a idrogeno negli alcoli e nei fenoli. Le molecole sono tenute unite da una debole attrazione che si instaura tra un idrogeno](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062303/6109cfef9fa2e5503a4371c1/html5/thumbnails/22.jpg)
(c) Ossidazione (Paragrafo 17.8)
Dal volume: McMurry “Chimica organica” Piccin Nuova Libraria S.p.A.