UNIVERSIDAD VERACRUZANACAMPUS XALAPA

QUIMICO FARMACOBIÓLOGO

LABORATORIO DE FARMACOGNOSIA

ACTIVIDADES COMPLEMENTARIAS

SAPONINAS, ACEITES ESENCIALES y SERQUITERPELACTONAS

Dr. JUAN FRANCISCO RODRIGUEZ LANDA

INTEGRANTES:

LÓPEZ SÁNCHEZ JUAN FRANCISCOESTEVEZ ZAVALA CORA CELINDAORTEGA VALENCIA JOSE ERICKALEMÁN VILIS JOSUÉ ALEJANDRO

CICLO ESCOLAR:

AGOSTO – DICIEMBRE

XALAPA VER., OCTUBRE DEL 2013

SAPONINAS

1. ¿Cuál es la ruta biosintética para la síntesis de moléculas terpénicas? Descríbela estructuralmente.

Los terpenos se forman a través de uniones de unidades biológicas de isopreno. La unión de dos monómeros de acuerdo a la Regla Isoprénica de Wallach pueden dar el precursor pirofosfato de geranilo (GPP). Los terpenos irregulares, tales como el ácido crisantémico de las piretrinas, no siguen esta regla. El pirofosfato de geranilo es precursor de los monoterpenos. La incorporación de otra unidad isoprénica da como producto el pirofosfato de farnesilo (FPP), precursor de los sesquiterpenos. Una unidad más forma el pirofosfato de geranilgeranilo (GGPP), el cual es el compuesto base para formarditerpenos. El escualeno, precursor de triterpenos y esteroides, se forma por la dimerización de dos unidades de FPP, mientras que el fitofluoeno, compuesto base para los carotenoides, se obtiene de manera homóloga por dimerización del GGPP. Los politerpenos se forman por uniones isoprénicas múltiples y repetitivas, y por regla

general no presentan ciclizaciones.

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Las unidades de isopreno pueden ser biosintetizadas por medio de dos vías:

A través de intermediarios de la Ruta del Ácido Mevalónico (MVA) A partir de compuestos derivados de la Ruta del 2-C-metil-D-eritritol

4-fosfato , denominada también Ruta de la 5-Fosfono-1-Desoxi-D-Xilulosa (DXP). Originalmente se pensaba que los precursores biosintéticos de todos los terpenos provenían de la ruta MVA, hasta que recientemente se descubrió que diversos terpenos en plantas y bacterias se producen mediante la ruta DXP.

2. ¿Qué aplicación farmacológica tienen las saponinas?.

Aplicaciones farmacológicas

Desde el punto de vista farmacológico, las drogas con saponósidos pueden tener diferentes aplicaciones, las cuales se deben, sobre todo, a los saponósidos triterpénicos.

A continuación, se comentan las aplicaciones farmacológicas más destacables de las drogas con saponósidos.

Acción expectorante

Es una de las acciones más clásicas de las drogas con saponinas, la cual deriva de la estimulación de la secreción traqueobronquial por un reflejo autonómico con origen en la mucosa gástrica.

Efecto diurético

Los saponósidos tienen la capacidad de aumentar la circulación sanguínea a nivel renal, con lo que la filtración glomerular se ve aumentada y, por tanto, se da un efecto diurético.

Efecto antiedematoso y antiinflamatorio

Algunos saponósidos presentan este efecto (p. ej., la escina del castaño de Indias, sobre todo en cuanto a la insuficiencia venosa en las extremidades inferiores).

Acción adaptógena

Algunos saponósidos pueden tener un efecto estimulante, tonificante y antiestrés.

Efecto molusquicida

Muchos saponósidos resultan tóxicos para los moluscos, motivo por el cual en los países tropicales se recurre a ellos como molusquicidas, ya que con ello se rompe la cadena de transmisión de las esquistosomiasis. Únicamente son molusquicidas las saponinas monodesmosídicas, pero

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por hidrólisis las bidesmosídicas se pueden convertir en monodesmosídicas.

ACEITES ESENCIALES

1. ¿Qué vía biosintética participa en la síntesis de los aceites esenciales? Describe estructuralmente.

Los monoterpenos y en general todos los compuestos terpenoides naturales se biosintetizan por la ruta de la acetilcoenzima a través de un intermedio común que es el ácido mevalónico. Sin embargo, recientemente se ha propuesto que algunos terpenoides no se originan por esta ruta, sino por una ruta alterna que puede involucrar piruvato, gliceraldehído-3-fosfato y un intermedio de 5 átomos de carbono: 1-desoxi-xilulosa-5-fosfato14.

Biosíntesis del ácido mevalónico

Se condensan dos moléculas de acetilCoA, con la participación hipotética de una ß-cetotiolasa y una enzima condensante. Enseguida esta unidad es atacada por otra unidad de acetilCoA que ha perdido un H-α. La hidrólisis de una de las dos funciones tioéster da lugar a la ß-hidroxi-ß-metilglutarilcoenzima-A. Una segunda hidrólisis del otro grupo tioéster seguida de dos reducciones sucesivas con una reductasa NADPH-dependiente se llega al ácido mevalónico.

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Biosintesis de IPP y DMAPP

El ácido mevalónico es el precursor de las dos unidades básicas que dan origen a los terpenoides: Isopentenilpirofosfato (IPP) y gama,gama-dimetilalilpirofosfato (DMAPP).

Inicialmente, una molécula de ácido mevalónico es pirofosfatada por dos unidades de ATP para originar mevalonil-pirofosfato. Enseguida la molécula sufre un proceso concertado de descarbonatación con la participación de otra molécula de ATP. De esta manera se origina una molécula de Isopentenilpirofosfato (IPP). La simple isomerización del enlace doble del IPP da origen a la unidad de DMAPP.

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Condensación cabeza-cola de IPP y DMAPP

Una unidad de IPP puede condensarse con muchas unidades DMAPP mediante un proceso de condensación comúnmente denominado condensación "cabeza-cola", siendo la cabeza la función pirofosfato y la cola el extremo donde están ubicados los metilos. La condensación de dos moléculas de 5 átomos de carbono (IPP y DMAPP) dan origen a una molécula de 10 átomos de carbono: Geranilpirofosfato. Esta sustancia es el precursor inmediato de todos los monoterpenos naturales. La condensación de geranilpirofosfato con una nueva unidad IPP da origen al farnesilpirofosfato, el cual es el precursor de todos los sesquiterpenos naturales.

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2. ¿Cómo se clasifican los aceites esenciales y por qué?

Los aceites esenciales se pueden clasificar en base a diferentes criterios: consistencia, origen y naturaleza química de los componentes mayoritarios. a. Consistencia De acuerdo con su consistencia los aceites esenciales se clasifican en:

Esencias Bálsamos Resinas

Las esencias fluidas son líquidos volátiles a temperatura ambiente. Los bálsamos son extractos naturales obtenidos de un arbusto o un árbol. Se caracterizan por tener un alto contenido de ácido benzoico y cinámico, así como sus correspondientes ésteres. Son de consistencia más espesa, son poco volátiles y propensos a sufrir reacciones de polimerización, son ejemplos el bálsamo de copaiba, el bálsamo del Perú, Benjuí, bálsamo de Tolú, Estoraque, etc.

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Dentro del grupo de las resinas podemos encontrar a su vez una serie de posibles combinaciones o mezclas: 1. Resinas, son productos amorfos sólidos o semisólidos de naturaleza química compleja. Pueden ser de origen fisiológico o fisiopatológico. Por ejemplo, la colofonia, obtenida por separación de la oleorresina trementina. Contiene ácido abiético y derivados. 2. Oleorresinas, son mezclas homogéneas de resinas y aceites esenciales. Por ejemplo, la trementina, obtenida por incisión en los troncos de diversas especies de Pinus. Contiene resina (colofonia) y aceite esencial (esencia de trementina) que se separa por destilación por arrastre de vapor. También se utiliza el término oleorresina para nombrar los extractos vegetales obtenidos mediante el uso de solventes, los cuales deben estar virtualmente libres de dichos solventes. Se utilizan extensamente para la sustitución de especias de uso alimenticio y farmacéutico por sus ventajas (estabilidad y uniformidad química y microbiológica, facilidad de incorporar al producto terminado). Éstos tienen el aroma de las plantas en forma concentrada y son líquidos muy viscosos o sustancias semisólidas (oleorresina de pimentón, pimienta negra, clavo, etc.). 3. Gomorresinas, son extractos naturales obtenidos de un árbol o planta. Están compuestos por mezclas de gomas y resinas.

b. Origen. De acuerdo a su origen los aceites esenciales se clasifican como:

- Naturales - Artificiales - Sintéticos Los naturales se obtienen directamente de la planta y no sufren modificaciones físicas ni químicas posteriores, debido a su rendimiento tan bajo son muy costosas. Los artificiales se obtienen a través de procesos de enriquecimiento de la misma esencia con uno o varios de sus componentes, por ejemplo, la mezcla de esencias de rosa, geranio y jazmín, enriquecida con linalol, o la esencia de anís enriquecida con anetol.Los aceites esenciales sintéticos como su nombre lo indica son los producidos por la combinación de sus componentes los cuales son la mayoría de las veces producidos por procesos de síntesis química. Estos son más económicos y por lo tanto son mucho más utilizados como aromatizantes y saborizantes (esencias de vainilla, limón, fresa, etc.).

c. Naturaleza química El contenido total en aceites esenciales de una planta es en general bajo (inferior al 1%) pero mediante extracción se obtiene en una forma muy concentrada que se emplea en los diversos usos industriales. La mayoría

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de ellos, son mezclas muy complejas de sustancias químicas. La proporción de estas sustancias varía de un aceite a otro, y también durante las estaciones, a lo largo del día, bajo las condiciones de cultivo y genéticamente. El término quimiotipo alude a la variación en la composición del aceite esencial, incluso dentro de la misma especie. Un quimiotipo es una entidad químicamente distinta, que se diferencia en los metabolitos secundarios. Existen pequeñas variaciones (ambientales, geográficas, genéticas, etc.) que producen poco o ningún efecto a nivel morfológico que sin embargo producen grandes cambios a nivel de fenotipo químico. Un caso típico es el del tomillo, Thymus vulgaris, que tiene 6 quimiotipos distintos según cuál sea el componente mayoritario de su esencia (timol, carvacrol, linalol, geraniol, tuyanol – 4 o terpineol. Cuando esto ocurre, se nombra la planta con el nombre de la especie seguido del componente más característico del quimiotipo, por ejemplo, Thymus vulgaris linalol ó Thymus vulgaris timol.

Desde el punto de vista químico y a pesar de su composición compleja con diferentes tipos de sustancias, los aceites esenciales se pueden clasificar de acuerdo con el tipo se sustancias que son los componentes mayoritarios. Según esto los aceites esenciales ricos en monoterpenos se denominan aceites esenciales monoterpenoides (p.ej. hierbabuena, albahaca, salvia, etc.). Los ricos en sesquiterpenos son los aceites esenciales sesquiterpenoides (p.ej. copaiba, pino, junípero, etc.). Los ricos en fenilpropanos son los aceites esenciales fenilpropanoides (p.ej. clavo, canela, anís, etc.). Dependiendo de su volatilidad (velocidad de evaporación del aroma). Son las propiedades que se tienen en cuenta en la elaboración de perfumes:

Notas altas: Se evaporan rápidamente y suministran un impacto inicial en la mezcla, son fuertemente penetrantes, con olor fuerte. Generalmente son inspiradoras y estimulantes. El aroma puede durar hasta 24 horas, sin embargo, su mayor influencia se produce realmente en el primer momento del contacto. Éste es el grupo más potente de los aceites esenciales. Vienen de la familia de los cítricos, algunas hierbas y árboles.

Notas medias: forman la sustancia de una mezcla, y parecen funcionar en el metabolismo del cuerpo. La intensidad de su olor se asemeja a la de las notas altas, pero pueden durar hasta tres días. En las fórmulas éstos actúan como ecualizadores, ya que son capaces de controlar la intensidad o la mayor actividad de los aceites esenciales, éstos tienen fragancias que realmente gustan a la gente y, por lo tanto, a menudo constituyen hasta el 50 % de la fórmula. Generalmente provienen de especias y hierbas.

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Notas bajas: brindan solidez, fijación y seriedad. Actúan en las mocosas y son buenas para ancianos y para aquellos con condiciones crónicas.  Las notas bajas producen una impresión más duradera, ya que sus aromas pueden durar hasta una semana. En la fórmula, la penetración y la intensidad de las notas bajas hacen más profunda y enriquecedora la mezcla. Muchos aceites de ésta categoría tienen la capacidad de penetrar en la piel mucho más profundamente que todos los demás. Generalmente se usan para fijar  o mantener una mezcla y provienen de maderas, raíces y resinas

De acuerdo a sus propiedades, los aceites se clasifican en : Florales, cítricos, resinas, tallos y hojas.

FLORALES: las esencias florales son muy recomendadas para combatir el estrés ya que son excelentes regeneradores celulares, combaten también la fatiga mental y emocional. En caso de embarazo no es recomendable su uso ya que ayudan a la aparición del ciclo menstrual. Pueden ser usados en problemas del órgano reproductor.

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Gracias a que estas esencias ayudan a regenerar las células son muy utilizadas en tratamientos de belleza y en tejidos que hayan sido afectados por quemaduras o heridas. Para tener una idea de éstas esencias florales podemos mencionar la manzanilla, ylang ylang, lavanda y geranio. 

CITRICOS: estas son muy reconocidas por sus propiedades antisépticas y frecuentemente se usan para tratar infecciones de cualquier tipo. Son excelentes desintoxicantes para el organismo; limpian y regulan el apetito, colaboradores en la pérdida de peso.Son usados frecuentemente en los centros de estéticas para combatir la celulitis, eczemas, acné y psoriasis.Entre éstos frutos podemos mencionar la naranja, el limón, bergamota, lima, mandarina. 

RESINAS: excelentes rejuvenecedores de la piel gracias a sus propiedades, por lo que se recomienda su uso en el tratamiento de estrías y/o pieles muy envejecidas. Pueden ser usados como limpiadores de ambientes. Las esencias de resinas al ser mezclados con las esencias cítricas son usadas para sanar inflamaciones de la piel. Entre éstos tenemos: la mirra y el incienso.

TALLOS: estas esencias ayudan a suavizar y tonificar la piel. Entre sus características encontramos que las esencias que resultan de éstos tallos son estupendos repelentes de insectos; pero si a éstas esencias las mezclamos con clavos de olor, tomillo y cedro, contribuyen notablemente a la relajación.Entre éstas esencias podemos mencionar: Romero, menta, eneldo, canela, lavanda, artemisa.

HOJAS: entre sus propiedades podemos decir que son muy buenos colaboradores en cuanto a levantar el ánimo y balancear emociones cuando éstas se experiencias traumáticas y de conflictos.De éstas esencias se han obtenido remedios para atacar problemas mentales.No se recomienda su uso en período de embarazo.Entre ellos tenemos: pachuli, menta, romero, albahaca, orégano, hinojo, salvia clara, agujas de pino, mejorana y romero.

3. ¿Qué importancia farmacológica tienen los aceites esenciales?

Desde el punto de vista farmacológico, las propiedades de los aceites esenciales son muy variables debido a la heterogeneidad de sus componentes. Algunas de las moléculas presentes en los aceites esenciales de ciertas plantas poseen gran interés terapéutico, lo que ha dado origen a la aromaterapia. Algunas de estas acciones, por sus

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efectos sobre la piel, han encontrado también su aplicación en cosmética. Por otro lado, desde el punto de vista toxicológico, los aceites esenciales son potencialmente tóxicos (a pesar de estar considerados en el ámbito popular como productos naturales poco peligrosos), ya que fácilmente puede darse una sobredosificación, incluso con aceites esenciales de plantas que en sí mismas son muy poco tóxicas. Además, algunos muestran una toxicidad específica por tener componentes que atraviesan la barrera hematoencefálica y que afectan al sistema nervioso central, como ocurre con la tuyona, que abunda en las esencias de ajenjo, tuya y salvia. Entre las acciones farmacológicas de los aceites esenciales las más destacables son las siguientes:

Poder antisépticoEsta acción antiséptica, que no antibiótica, se manifiesta frente a un gran número de bacterias patógenas e inclu- ye ciertas cepas antibiorresistentes. Algunos aceites son también activos frente a hongos inferiores responsables de micosis e incluso frente a levaduras (Candida). Compuestos como el citral, geraniol, linalol o timol muestran un poder antiséptico muy superior al del fenol.

Propiedades irritantesUtilizados por vía externa, productos como la esencia de trementina provocan un aumento de la microcirculación, rubefacción importante, sensación de calor y, en ciertos casos, ligera acción anestésica local. Son muy numerosos los distintos preparados de uso tópico que incorporan aceites esenciales destinados a aliviar esguinces, agujetas, distensiones y otras algias articulares o musculares. Por vía interna, producen irritación a distintos niveles: los aceites esenciales de eucalipto, niaulí y pino estimulan las células del mucus y aumentan los movimientos de los cilios del árbol bronquial. De manera análoga, algunos aceites esenciales pueden, a nivel renal, producir vasodilatación y causar un efecto diurético (enebro).

Acción espasmolítica y sedanteLos aceites esenciales con anetol (los de muchas umbelíferas, los de las mentas o el de verbena) son eficaces en disminuir o suprimir los espasmos gastrointestinales. Frecuentemente intensifican la secreción gástrica, por lo que se han calificado de digestivos y estomáquicos. Asimismo, algunos aceites esenciales ejercen una acción neurosedante (lavanda, melisa, valeriana).

Otras accionesCiertos aceites esenciales presentan un efecto colagogo y colerético (cúrcuma), otros manifiestan una acción antirreumática, antiinflamatoria

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y antiflogística (mostaza y manzanilla) y algunos un efecto cicatrizante (lavanda).

4. Investiga que industria en el país se dedica a la extracción y procesamiento de aceites esenciales y ¿Cuáles son?

Vicente Trapani donde Se procesan anualmente unos 100.000 toneladas de fruta limón, de las cuales se obtienen unas 5500 ton. De jugo concentrado, 450 ton. De aceite esencial y 5500 ton. de cáscara deshidratada.

5. Investiga la diferencia entre aceites fijos y aceites volátiles. ¿Cuántos carbonos tienen cada uno de ellos?

Los aceites fijos son muy diferentes de los volátiles. Desde el punto de vista físico los primeros son no volátiles en condiciones habituales (de allí el nombre de fijos), a diferencia de los últimos, que como implica el nombre son volátiles. En lo que respecta a su composición, los aceites volátiles son muy diferentes entre sí; pero como grupo difieren de los aceites fijos por no contener ésteres de glicerilo. Los aceites volátiles también se denominan aceites etéreos o esenciales.

Aceites volátiles Aceites fijosDestilan en presencia de vapor y agua

Constituidos por ésteres de glicerol con ácidos grasos, saponifican con álcalis

Al aire y a la luz se oxidan y resinifican

En presencia de aire y luz se enrancian

Una gota sobre papel produce mancha que desaparece

Dejan sobre papel una mancha permanente de grasa

Su estructura base está formada por una cadena carbonada de entre 7-20 átomos de carbono, hidrogeno y oxigeno (los más comunes son los de C10 (monoterpenos)

Su estructura base son 3 glicéridos

Los compuestos mas importantes luego de la destilación son: terpenos, monoterpenos, sesquiterpenos, fenilpropanos y derivados.

Aceites fijos o ésteres de glicerol

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6. ¿Para qué nos sirve el colorante Sudán III en esta práctica? ¿Qué propiedades tiene?

Para demostrar la presencia mediante tinción de triglicéridos, aunque también tiñe otros lípidos. Al bañar la grasa con la solución del colorante, éste tiende a disolverse en la grasa que se va cargando del colorante, dando una coloración rojiza.

Posee alta afinidad por los lípidos, grasas, triglicéridos y ceras, efectuándose reacciones de tipo lipofílico, lo cual indica en una muestra dada si ésta entre sus constituyentes posee cierta cantidad de lípidos.

GLUCÓSIDOS CARDIOTÓNICOS

7. ¿Qué vía biosintética participa en la síntesis de los glicósidos cardiotónicos?

La figura esquematiza el proceso de biosíntesis de los cardenólidos y bufanólidos. Se tienen evidencias experimentales de que la progesterona es un intermedio en el proceso1. La progesterona formada se condensa con una unidad C2 para dar origen a una cadena lateral de 4 carbonos típica de los cardenólidos. La posterior oxidación y deshidratación origina el anillo ¡- lactona-a,ß-insaturado. Posteriormente

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ocurre la glicosilación.

8. ¿Qué importancia farmacológica tienen los glicósidos cardiotónicos?

Los glucósidos cardiotónicos ejercen su acción farmacológica a través de tres periodos o etapas progresivas: disminuyendo la frecuencia cardiaca y aumentando la fuerza de contracción sistólica; desarrollando una exagerada actividad vagal con alteración de la conducción; y en tercer lugar, aumentando importantemente la exatibilidad del corazón con escape de la acción vagal y producción de arritmias graves a dosis muy altas.Estas acciones cardiotónicas se realizan por medio de dos mecanismos fisiológicos. En el primero, las drogas se unen a los receptores que rigen la actividad inotrópica y a los mecanismos de acoplamiento excitación-contracción, con inhibición de la bomba de sodio y de la ATPasa de membrana y la consiguiente liberación de calcio. Con la entrada de sodio durante la despolarización se reduce la afinidad a este catión, se aumenta la producción de ATP y se aumenta el deslizamiento de los filamentos de actina y miosina debido a la producción de enlaces químicos entre ellos, con una mejoría de la fuerza de contracción del miocardio.El segundo mecanismo, se cumple sobre los receptores que rigen la exatibilidad, con alteración simultánea de la permeabilidad de la membrana. La inhibición independiente de la TPA asa y del sodio-potasio facilita la producción de un potencial de reposo o prepotencia que da lugar a un marcapaso ectópico y a las alteraciones del ritmo cardiaco.

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Los cardiotónicos producen a través de sus acciones cromo trópica negativa e inotrópica positiva, mejoría de la fuerza de contracción muscular cardiaca, alteraciones de la exatibilidad y la conducción, elevación de la presión arterial en el corazón insuficiente, aumento de la diuresis, efectos gastrointestinales locales irritativos y centrales, y otros efectos sobre otros aparatos y sistemas.

9. ¿Por qué se dice que tienen efecto anticoagulante?

Porque aumenta la fuera contráctil del corazón inhibiendo la bomba de Na+/K+ dependiente de las membranas de este órgano, de este modo se activa la bomba Na+/Ca2+. Además disminuye la resistencia vascular periférica y disminuye la retención de hidrosalina.

SESQUITERPENLACTONAS

1. ¿Qué ruta biosintética participa en la síntesis de las sesquiterpenlactonas? Describir estructuralmente.

Las sesquiterpenlactonas se originan a partir de farnesilpirofosfato como los demás sesquiterpenos naturales. La Figura 1 esquematiza la biogénesis de los cationes I, II, III y IV, a partir de los cuales se origina la mayoría de sesquiterpenos. La lactonización del precursor sesquiterpenoide parece producirse por un mecanismo de oxidación de un grupo metilo hasta carboxilo, la oxidación de un carbono adyacente y finalmente la deshidratación entre los grupos carboxilo e hidroxilo formados. La Figura describe este proceso

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Figura 1. Biogénesis de los cuatro cationes precursores de sesquiterpenos

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Figura 2. Biogénesis del anillo lactónico de sesquiterpenlactonas

En una forma similar se cree que se biosintetizan las otras clases de sesquiterpenlactonas. La Figura 3 muestra las relaciones biogenéticas propuestas para las diversas clases de sesquiterpenlactonas. La Figura 4 muestra un esquema propuesto para la biogénesis de ambrosanólidos y helenanólidos.

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Figura 3. Interrelaciones biogenéticas entre varias clases de sesquiterpenlactonas

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Figura 4. Biogénesis de Ambrosanólidos y Helenanólidos

2. ¿Cuál es la razón por la cual solo unas familias de plantas poseen sesquiterpenlactonas?

Estas sustancias se encuentran en hongos, briofitos; pero mayoritariamente en especies de la Familia Asteraceae, donde se localizan frecuentemente en pelos secretores situados alrededor de la hoja, tallo y brácteas de la inflorescencia a menudo en los aquenios. La principal razón por la que las sesquiterpenlactonas se encuentran en algunas familias de plantas es porque estas pueden encontrarse de mejor manera ya que la planta permite que se encuentre en su forma libre en todas las partes de la planta sin que haya algún impedimento y sea más favorable y factible su extracción.

3. Que propiedades de las sesquiterpenlactonas se utilizan para su identificación?

Ensayos de reconocimiento

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No existe una prueba específica para reconocer sesquiterpenlactonas en muestras biológicas, sin embargo pueden utilizarse los siguientes ensayos: Ensayo del Hidroxamato férrico La muestra se disuelve en etanol, se añade solución de clorhidrato de hidroxilamina y KOH. La mezcla se calienta hasta que aparezca una espuma de color rojizo. Se enfría y se acidula con HCl. Se añade cloruro férrico y se forma una coloración violeta. Esta prueba la dan positiva en general todas las sustancias con funcionalidad éster o lactona como p.ej. las cumarinas, y se basa en la formación de un complejo entre el ácido hidroxámico formado y el cloruro férrico. Ensayos para g-lactonas a,b-insaturadas

o Ensayo de Legal Las sesquiterpenlactonas con anillos g-lactona a,b-insaturados producen coloración rosa cuando se disuelven en piridina, se añade nitroprusiato de sodio y un álcali. La prueba también la dan positiva las lactonas b,g-insaturadas cuando no se controla el pH, ya que se isomerizan en medio alcalino. La prueba también la dan positiva las metiléncetonas.

o Ensayo de Kedde A la muestra disuelta en alcohol se añade ácido 3,5- dinitrobenzoico y KOH. Se producen coloraciones violetas o azules que desaparecen después de una hora. La prueba también la dan positiva los cardenólidos.

Ensayo de Raymond (o de Marthoud) A la muestra disuelta en alcohol se agrega m-dinitrobenceno y NaOH. Se producen coloraciones violetas que desaparecen rápidamente. Los cardenólidos también dan positiva esta prueba.Sin embargo, estas pruebas no se pueden realizar sobre extractos coloreados (por ejemplo con clorofilas) y es conveniente realizarlos en combinación con la cromatografía en capa fina para obtener buenos resultados. Un procedimiento recomendable es el de Sanabria. Otros ensayos

o Ensayo de Baljet Las sesquiterpenlactonas producen coloraciones naranja cuando se tratan con picrato de sodio o potasio.

o Espejo de plata

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Las lactonas a,b- y b,¡-insaturadas reducen el reactivo de Tollens (AgNO3/NaOH/Amoníaco) formando un "espejo de plata". Las lactonas b,¡-insaturadas son reductores tan fuertes que reducen el reactivo aún en ausencia de NaOH por lo cual se pueden diferenciar de las a,b-insaturadas.

4. ¿Cuáles son las propiedades farmacológicas de las sesquiterpenlactonas?

AntiinflamatoriasAntibiótico

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