acidos clorogenicos (1)
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Manipulacion de acidos clorogenicosTRANSCRIPT
ÁCIDOS CLOROGÉNICOS
Daniela Conde Daniel E. peñarandaInés A. Madroñero
QUE SON?
ÁCIDOS FENÓLICOS
Derivados sustitutos de
Ácido hidroxienzoico Acido hidroxicinámico
Cafeicoparacurámico
ferúlicos
Ácidoquínico
ÁCIDO CLOROGÉNICO
ParahidroxibenzoicoVanílico
Protocatéquicos
PROPIEDADES QUIMICAS
ácido clorogénico es un éster formado entre el ácido caféico y el ácido L-quínico
Criptoclorogénico Ácido Neoclorogénico
Los compuestos que contienen dos moléculas de ácido cafeico son denominados ácido isoclorogénico, existiendo otros compuestos derivados como ácido 3,4-dicafeoilquinico y ácido 3,5-dicafeoilquinico
ISOMEROS
Ácido 5-O-cafeoilquínico (5-CQA)
ácido clorogénico se utiliza para describir uno o varios de una familia de ésteres que se forman entre ciertos ácidos cinámicos cis o trans y ácido quínico
CGA
actividad antioxidante La supresión del cáncer la inhibición de metaloproteinasas de matriz la inhibición de tirosinasa inhibición de la metilación del ADN Prevención de enfermedades cardiovasculares disminuye la liberación de glucosa en la sangre después de la comida sensibilizador químico responsable de alergias respiratorias por ciertos tipos de materiales de plantas Puede estar involucrado en los efectos laxantes observados en ciruelas
ACTIVIDAD BIOLOGICA
MATERIAS PRIMAS FUENTE DE ÁCIDOS CLOROGENICOS
frutas, hojas y otros tejidos de plantas dicotiledóneas
Berenjena Patata bambú Arándanos Semillas de girasol Tomates frutas pomo (manzanas y
peras) Melocotón (es uno de los
compuestos fenólicos mayoritarios )
asteráceas (raíces de achicoria y alcachofas)
frutas de hueso (cerezas y ciruelas)
El ácido clorogénico está ampliamente distribuido en el reino vegetal y se presenta
granos de café verdes (arábico, robusta y libérica)
Brotes del brezo frutas de bayas frutos cítricos verduras tipo brásica
(berza, col y coles de bruselas)
solanáceas (tubérculos de patata, tomates y berenjenas)
granos de cereales (avena, cebada, centeno, arroz, maíz y trigo)
BERENJENA (Solanum melongena L.)
La berenjena contiene altos compuestos fenolicos con actividad antioxidante y también proporciona cantidades relevantes de algunos minerales como fosfor, potasio, calcio o magnesio.
Más de 4000 compuestos fenólicos
flavonoides y ácidos fenólicos
Capacidad de absorción de radicales de oxígeno
CAFE
• Tres mono-ésteres de ácido cafeico y quínico:Ácido 3-cafeoilquínico (3-CQA)Ácido 4-cafeoilquinico(4-cqa)Ácido 5-cafeoilquínico (5-CQA)Tres mono-ésteres del ácido p-cumárico y ácido quínicoÁcidos p-cumaroilquínicos (3-p-coqa, 4-p-coqa, 5-p-coqa)• Tres mono-ésteres de ácido ferúlico y quínico:Ácidos feruloilquínicos(3-fqa, 4-FQA, 5-FQA)• Tres diésteres de ácido cafeico y ácido quínicoÁcido 3,4-dicafeoilquínico (3,4-di CQA)Ácido 3,5 dicafeoilquínico (3,5-di CQA)Ácido 4,5 dicafeoilquínico (4,5-di CQA)• Seis diésteres mixtos de los ácidos cafeico, ferúlico y quínicoÁcidos cafeoilferuloilquínicos (dos 3,4-CFQA, dos 3,5-CFQA, dos 4,5 CFQA)
CAFE
Se señala en general que 200 ml de café tostado y molido podrían proporcionar entre 70 y 350 mg de ácido clorogénico
CAFE
ALIMENTOS PROMISORIOS
ácidos clorogénico, ferúlico, cafeico y flavonoides con propiedades antioxidantes
ALIMENTOS PROMISORIOS
La concentración de flavonoides y ácidos fenólicos libres fue determinado por HPLC-RP, siendo los más altos valores de clorogénico y ácido ferúlico 81,47 y 188,72 mg/kg de peso fresco, respectivamente.
YACON
PROCESO DE EXTRACCION
Extracción con agitación constante
Disolvente: Agua y disolventes organicos (Metanol – Etanol)
Temperatura y tiempo: 30 – 80 ºC y 4 – 40 horas (45ºC y 60ºC )
Equipos: extractores contracorriente o un extractor con circulación constante de disolvente.
Extracto: Decantado, Centrifugado o filtrado.
Electroforesis capilar (CE) Cromatografía de líquidos (LC)
TECNICA DE DETERMINACIÓN
Espectrometría de masas (MS)
TENDECIAS DEL ACIDO CLOROGENICO
Inclusión de ciclodextrinas al complejo de acido clorogénico y su actividad antimicrobial
Actividad antimicrobiana medida vs E. coli, S. aureus y B. subtili, sin diferencia significativa entre acido clorogenico y el conjugado.
TENDECIAS DEL ACIDO CLOROGENICO
Actividad anti viral del acido clorogenico vs. Hepatitis B
TENDECIAS DEL ACIDO CLOROGENICO
Propiedades antioxidantes derivadas de acidos clorogenicos
Al esterificar cadenas de hidrocarburos con acidos clorogenicos, esta esterificación interactua en las emulsiones, y se demuestra que los acidos clorogenicos conjugados con las cadenas de hidrocarburos están asociados en la fase lipidica de la emulsion
TENDECIAS DEL ACIDO CLOROGENICO
Protección del hígado con ácido clorogénico
proteger el hígado de envenenamiento por tetraclorobenzoquinona
Anticancerígeno
TENDECIAS DEL ACIDO CLOROGENICO
Encapsulación en levaduras. S. cerevisiae
Proceso de bajo costo y altos volúmenes de ceulas producdas, se tratan las células con un plasmolizador, estable a 25ºC y 75% de humedad relativa. La celula protege al acido clorogenico y lo libera a un ritmo determinado en la solución de interés.
COMERCIALMENTE…
GRACIAS
BIBLIOGRAFIA
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• VEGETALES PROMISORIOS Rev Soc Quím Perú. 2007, 73, Nº 3 (142-149)