acidos carboxilicos
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ACIDOS CARBOXILICOS
• Los ácidos carboxílicos contienen el grupo funcional carboxilo (-COOH), y tienen la fórmula general: R-COOH, donde R es un grupo alquil o aril.
• Debido a sus características estructurales, el
grupo ácido carboxílico es muy reactivo.
C
O
OH
· · ··
····
• Los ácidos carboxílicos suelen tener olor picante
(acre) desagradable y sabor agrio.
• El ácido carboxílico más sencillo, es el ácido fórmico, irritante, uno de los componentes de la picadura de ciertas hormigas.
• Ácido acético, causante del olor característico del
vinagre, constituye el 5% de éste.
COOHR R C OH
O
o
CH3 C OH
OC
O
OH
Acido Acético Acido Benzoico
• Los ácidos carboxílicos tienen puntos de ebullición
más elevados que los alcoholes primarios con el mismo números de átomos de carbono.
Fórmula Nombre p.e
(ºC)
Alcohol p.e (ºC)
HCOOH Ac.fórmico 101
CH3OH 65
CH3COOH Ac.acético 118
CH3CH2OH 79
CH3CH2COOH
Ac.propanoico
141
CH3CH2CH2OH
97
• Los ácidos carboxílicos tienen una mayor acidez que fenoles y estos a su vez mayor que los alcoholes.
Nomenclatura IUPAC • Para nombrar los ácidos es necesario ubicar la
cadena carbonada más larga que termine en el grupo –COOH.
• Se enumera el hidrocarburo saturado incluyendo
el átomo de carbono del grupo carboxílico.
• Se antepone la palabra ácido se nombra el HC y se pone el sufijo oico, o ácido…dioico.
Ejemplo: CH3CH2CH2COOH: ácido butanoico
CH3(CH2)4COOH : ácido hexanoico • Si el grupo ácido esta unido a un anillo, se
antepone la palabra ácido y se utiliza el sufijo carboxílico.
Cl CO2H
ácido 3-cloro ciclopentano carboxílico
• Cuando existen insaturaciones en el ácido:
CH3CH=CHCO2H ácido 2-butenoico
• Se ilustra a continuación los nombres sistemáticos y comunes de algunos ácidos carboxílicos:
HCOOH CH3COOH CH3CH2COOHÁCIDO METANOICO
ACIDO FORMICO
ACIDO ETANOICO
ACIDO ACETICO
ACIDO PROPANOICO
ACIDO PROPIONICO
CH3CH2CH2COOH CH3CH2BrCOOH
ACIDO BUTANOICO
ACIDO BUTÍRICO
ACIDO 2-BROMOPROPANOICO
ACIDOα −BROMOPROPIONICO
C
O
OH C
O
OH
OH
ACIDO SALICILICOACIDO BENZOICO
Tarea: 1.- Nombre los siguientes ácidos carboxílicos a).- CH3(CH2)5CO2H
b).-HO2CCH2CH2CH2CO2H
c).- CH3COC=CCO2H
DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXILICOS
• Sales: son productos de sustitución de los átomos
de hidrógeno del grupo carboxilo por átomos de un elemento metálico.
• Fórmula General: MeCOOR n)( −
Me= metal, n= valencia
• Las Sales pueden ser neutras, o ácidas
CH3-CH2-CH2-COONa
HOOC-CH2-CH2-CH2-COONa
sal neutra
sal ácida
• Para nombrarlas se reemplaza la terminación oico del ácido por ato.
CH3-COONa Acetato de sodio
REACCIONES DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS
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