9 alkani (1)

31

Upload: safeta-redzic

Post on 12-Apr-2015

52 views

Category:

Documents


8 download

TRANSCRIPT

Page 1: 9 alkani (1)
Page 2: 9 alkani (1)
Page 3: 9 alkani (1)

• Slika prikazuje površinu Titana, jednoga od Saturnovih mjeseca.

• Istraživači naslućuju da nakupina u obliku kupole, promjera oko 30 km, pretstavlja kriovulkan ili ledeni vulkan.

• Titanova površina ima temperaturu oko minus 180 ºC. Vulkanski brežuljak vjerojatno se sastoji od leda, smrznutog amonijaka, metana i drugih ugljikovodika.

• Potvrde li se pretpostavke o ledenom vulkanu bit će moguće objasniti podrijetlo metana u Titanovoj atmosferi.

Page 4: 9 alkani (1)

• Karakteristično je svojstvo ugljika da se njegovi atomi mogu međusobno povezivati u dugačke ravne i razgranate lance, te prstenove.

CCC

C

C

C

CC

C CC

CC C

C

C

CC

CC

C

C

CCC

C

C

C CC

C

C

CC

C

Page 5: 9 alkani (1)

• Ali to nije sve.• Ugljikovi atomi uvijek stvaraju četiri veze.• Ugljikovi se atomi mogu međusobno

povezivati jednostrukim, dvostrukim i trostrukim vezama.

cc

cc

cc c cc c

cc

cc

c

c c

c c

cc

cc c

c

c

Page 6: 9 alkani (1)

• Ta su svojstva ugljikovih atoma omogućila stvaranje milijuna različitih spojeva ugljika s vodikom, ili vodikom i kisikom, dušikom, sumporom, halogenim i drugim elementima.

• Spojevi koji se sastoje samo od ugljika i vodika nazivaju se ugljikovodici.

• Ugljikovodici u kojima su ugljikovi atomi međusobno povezani samo jednostrukim vezama su zasićeni ugljikovodici i nazivaju se zajedničkim imenom alkani.

Page 7: 9 alkani (1)

• Ako ugljikovi atomi uvijek stvaraju četiri veze, da li najjednostavniji ugljikovodik ima formulu CH4?

• Točno, to je metan, kojeg su nekada zvali močvarni plin jer nastaje truljenjem u anaerobnim uvjetima.

• Građu njegovih molekula možemo prikazati modelom ili strukturnim formulama.

HHH

H

CH4C

strukturna formula s valentnim crticama

sažetastrukturnaformula

Page 8: 9 alkani (1)

• Model pokazuje prostorni razmještaj atoma u molekuli.

• Strukturna formula s valentnim crticama pokazuje kako su atomi u molekuli međusobno povezani.

• Sažeta strukturna formula na jednostavniji način prikazuje redoslijed međusobnog povezivanja ugljikovih atoma.

• Molekulska formula pokazuje broj i vrstu atoma u molekuli, ali ne daje podatke o tome kako su atomi međusobno povezani.

Page 9: 9 alkani (1)

• Sastav zasićenih ugljikovodika ili alkana može se prikazati općom formulom, CnH2n+2, u kojoj je n broj ugljikovih atoma.

• Zasićeni ugljikovodici čine homologni niz: CH4, C2H6, C3H8, C4H10, C5H12, C6H14itd.

• Svaki sljedeći ugljikovodik u nizu razlikuje se od prethodnog za skupinu CH2.

Page 10: 9 alkani (1)

metan etan propan

butan pentan

Page 11: 9 alkani (1)

• Važno je shvatiti da ugljikovi atomi u alkanima uvijek čine četiri veze.

• Zamislimo li da se ugljikov atom nalazi u središtu tetraedra, onda su njegove veze prema drugim atomima usmjerene od središta ka vrhovima tetraedra.

Page 12: 9 alkani (1)

• Napiši mi strukturne formule s valentim crticama za prvih pet ugljikovodika u nizu.

HH

HH

HHH

H

H H

HH

HH H

H

HH

HH

H

H

HH

HH

H H

HH

H

HH

HH

H

H

HH

H

C C C C C

C C C C C C C C C

C

Page 13: 9 alkani (1)

• A sada te molim da napišeš sažete strukturne formule i molekulske formule.

• Nema problema:Sažete strukturne formule Molekulske formule

CH4 CH4CH3-CH3, C2H6CH3-CH2-CH3, C3H8CH3-CH2-CH2-CH3, C4H10itd.

Page 14: 9 alkani (1)

• Moraju li se ugljikovi atomi uvijek vezivati u ravne lance?

• Ni govora. To mogu biti i razgranati lanci. Strukturna formula butana može se napisati na dva načina, s ravnim i razgranatim lancem.

HH

H

H

H

H

H

H

HH H H

H

H

H H

HHH

H

C C C C C C

C

C

Page 15: 9 alkani (1)

• Te dvije vrste molekula iste molekulske formule, C4H10, nazivaju se izomeri.

Page 16: 9 alkani (1)

• Strukturna formula ugljikovodika C5H12 može se napisati na 3 načina.

• To je skraćeni način pisanja strukturnih formula. Atomi ugljika su na krajevima i u središtima iz kojih izlaze veze.

CC

CC

C CC

C

CC

C C

C

CC

Page 17: 9 alkani (1)

• Strukturna formula ugljikovodika molekulske formule C6H14 može se napisati na 5 načina

• Što je broj ugljikovih atoma u molekuli veći, to je i veći broj različitih izomera.

Page 18: 9 alkani (1)

• No ni to nije sve. Ugljikovi atomi mogu činiti i prstenaste strukture.

• Najmanji prsten može imati tri atoma.• Takvi ugljikovodici dobivaju prefiks

ciklo- (grč. kyklos – krug) pa će pripadna imena biti:ciklopropan, ciklobutan, ciklopentan, cikloheksan itd.

Page 19: 9 alkani (1)

CH2

CH2

H2C

H2C

ciklobutan

CH2

CH2H2C

ciklopropan

Page 20: 9 alkani (1)

CH2

CH2

CH2

H2C

H2C

ciklopentan

CH2

CH2 CH2

CH2

CH2

CH2

cikloheksan

Page 21: 9 alkani (1)

Jesu li zasićeni ugljikovodicikemijski reaktivni spojevi

• Ulij u epruvete redom po 1 mL različitih uzorakaugljikovodika.

• Svakom uzorku dodaj oko 1 mL vrlo razrijeđenevodene otopine kalijeva permanganata.

• Začepi epruvetu plutenim čepom i snažnopromućkaj. Postavi epruvetu u stalak i pričekajda se slojevi odijele.

• Usporedi boju otopine kalijeva permanganata u svakoj od epruveta s bojom ishodne otopine.

Page 22: 9 alkani (1)

• Kako se ponašaju benzin za čišćenje i parafinsko ulje kad ih promućkaš s otopinom kalijeva permanganata.

• Boja otopine kalijeva permanganata se ne mijenja pa možemo zaključiti da benzin za čišćenje i parafinsko ulje sadržavaju samo zasićene ugljikovodike.

Page 23: 9 alkani (1)

• Zasićeni ugljikovodici kemijski su vrlo postojani.

• Kalijev permanganat jako je oksidacijsko sredstvo, ali ne reagira sa zasićenim ugljikovodicima.

• Klor i brom reagiraju tek uz djelovanje jake svjetlosti.

• Zbog takvih svojstava zasićeni se ugljikovodici zajedničkim imenom jošnazivaju i parafini (grč. para – protiv + lat. affinitas – privlačnost).

Page 24: 9 alkani (1)

• Ali s fluorom alkani reagiraju spontano, čak i eksplozivno.

• Klor i brom reagiraju s alkanima samo pod utjecajem svjetlosti kratkih valnih duljina.

• Pritom dolazi do reakcije supstitucije. Jedan ili više atoma vodika zamjeni se atomima halogena.

• Svi atomi vodika reagiraju jednako tako da se dobije smjesa svih mogućih monosupstituranih i nekih polisupstituiranih alkana.

Page 25: 9 alkani (1)

Reakcija supstitucije

Page 26: 9 alkani (1)
Page 27: 9 alkani (1)

• Petrokemija je grana kemijske tehnologije koja se bavi proizvodnjom kemikalija iz nafte i zemnog plina.

• Važni proizvodi petrokemijske industrije su vodik, eten, propen, etin, benzen, alkohol, octena kiselina itd.

• Iz njih se dalje sintetiziraju različite plastične mase, polieten, polipropilen, poli(vinil-klorid), umjetna gnojiva i mnogi drugi proizvodi.

Page 28: 9 alkani (1)

• Najveće količine vodika dobivaju se reakcijom metana i vodene pare.CH4 + H2O → 3 H2 + CO

• Vodik se može dobiti i pirolizom metana. Piroliza je zagrijavanje tvari pri visokoj temperaturi bez pristupa zraka:

CH4 → C + 2 H2

• Tako se dobije čađa i vodik.

Page 29: 9 alkani (1)

• Dobiveni vodik odmah se uporabi dalje, na primjer za sintezu amonijaka. Potreban dušik dobije se iz zraka.N2 + 3 H2 → 2 NH3

• Reakcijom amonijaka i ugljikova dioksida pod određenim uvjetima dobije se urea, dragocjeno dušično gnojivo, ali i sirovina za mnogobrojne vrste plastičnih masa:2 NH3 + CO2 → NH2–CO–NH2 + H2O

Page 30: 9 alkani (1)

• Amonijak se može spaliti u dušikove okside i u reakciji s vodom dobiti dušična kiselina.

• Neutralizacijom dušične kiseline amonijakom dobije se amonijev nitrat, koji također služi kao dušično gnojivo.

Page 31: 9 alkani (1)