8. aldehidni polimeri

7/25/2019 8. Aldehidni polimeri

1/29

1

Organska hemijska tehnologija IOrganska hemijska tehnologija I

Polimeri dobijeniPolimeri dobijenipolikondenzacijom i stepenastompolikondenzacijom i stepenastom

polimerizacijompolimerizacijom


2/29

2

Proizvodi polikondenzacijeProizvodi polikondenzacije

Aldehidni

polimeri

Fenolaldehidni polimeri

Poliestri

Poliamidi

Poliuretani

Aminoaldehidni polimeri

Zasieni

Nezasieni

Epoksidne smole

PA 6,6 - Nylon

PA 6 - Perlon

PET, PC

Alkidni polimeri


3/29

3

Sirovine - proizvodiSirovine - proizvodi

CH3CH3

CH3

PU

PET, alkidni polimeri

etilbenzen (45%)

kumen (20%)

cikloheksan(15%)

anhidrid maleinske kiseline

nitrobenzen

rastvarac

BENZEN

stiren !"# "B$# B"

- fenol-formaldehidni pol.,

fenol: - PC

- epoksidne smole

adi&inska kiselina

ka&rolaktam

PA 66

PA 6

anilin bo'e# li'ekovi# &esticidi

oluen

re*ormat+benzin

(, 50% arom 'ed)

-sileni

dealkiliran'e

kumen

izo-propilbenzen


4/29

4

Promjena sirovinske baze hemijske industrije sa vremenom


5/29

5

Fenolaldehidni polimeriFenolaldehidni polimeri

Dobijaju se polikondenzacijom

!enola"krezol# ksilenol ili rezorcin $ rijetko"%#

aldehida"!ormaldehid# !ur!ural&&&%& zbog svog izgleda "sli'nosti% nazivaju se

smolama#

Fenol-formaldehidni polimer"P(%- fenoplasti-prvi potpuno sinteti'ki polimerizovani materijal#

)eo *aekeland $ +,.&- pa se naziva bakelit.


6/29

6


Od istih sirovina mogu/e je dobiti veoma razli'itevrste polimernih materijala

termoplasti'ni - noolaknoolak

termoreaktivni- rezol!rezol!

Osobine !enol-!ormaldehidnih smola zavise oduslova vo0enja reakcije

!unkcionalnosti polaznog !enola "hemijskog

sastava i gra0e !enola%# molskog odnosa !enola i !ormaldehida

pH-vrijednost reakcione sredine&


7/29

7

"ra#a $enola"ra#a $enola


8/29

8



9/29

9

NovolakNovolak reakcijski mehanizam reakcijski mehanizam

(enol u stehiometrijskom suvi1ku ".2 ili +##.%

4iseli katalizator "HCl# H5SO6# oksalna kise& i dr&%

"pH-vrijednost . kisela)


10/29

10


(enol $ mono!unkcionalan "monometilol-!enol%# )inearni polimer od 5-tak benzenskih jezgara#

7ermoplasti'ni polimer $ lako se prera0uje

lijevanjem u kalupe&


11/29

11


(enol $ vi1e!unkcionalan . naknadnom obradommo8e pre/i u

termoreaktivni polimer&

- uvo0enjem nove koli'ine aldehida "CH5%296: 2H5O . 2HCHO: 69H3

- zagrijavanjem na ;+


12/29

12



13/29

13

RezolRezol reakcijski mehanizam reakcijski mehanizam

(ormaldeidu stehiometrijskom suvi1ku=

>lkalna sredina "alkalni hidroksidi ili amonijak kao

katalizator "pH-vrijednost . alkalna%=

Prvo se !enol-anion nukleo!ilno adira na HCHO inastaje smjesa mono-, di- i tri-metilolnihprodukata


14/29

14


(enolalkoholi# dalje# reaguju me0usobno i !ormiraju prvometilenskapremo1tenja#

?atim# zagrijavanjem na 7@.


15/29

15


%ezolna smolaje smjesa homologa relativno niske AB#


16/29

16


?agrijavanjem "+5


17/29

17

NoolakNoolak u industriji boja i lakova "ako je oblik rastvorljiv u

H5O i alkoholu%#

za izradu cijevi# ku/i1ta# armature# dijelovi

aparata "ako je u pra1kastom obliku%& %ezol%ezol

za impregnacija papira# drveta ili tekstila "ako je

te'ni oblik%# za izradu predmeti svakodnevne upotrebe# plo'a#

cijevi# dijelova aparata i sl&"ako je tvrda rezolna

smola%&

PrimjenaPrimjena


18/29


19/29

19

Aminoaldehidni polimeriAminoaldehidni polimeri((aminoplastiaminoplasti

Aldehidni

polimeri

Fenolaldehidni polimeri

Poliestri

Poliamidi

Poliuretani

Aminoaldehidni polimeri

Zasieni

Nezasieni

Epoksidne smole

PA 6,6 - Nylon

PA 6 - Perlon

PET, PC

Alkidni polimeri


20/29

20

Aminoaldehidni polimeriAminoaldehidni polimeri

Dobijaju se kondenzacijom >ldehida - !ormaldehid i

- !ur!ural

>mina - karbamid-urea CO"9H5%5i

- melamin# C393"9H5%3

- druga jedinjenja sa aminogrupom&

Formaldehid

&arbamid

'elamin

&arbamid-

$ormaldehidne

smole

'elamin-

$ormaldehidne

smole

(

(termoreaktini

karakter


21/29

21

Aminoaldehidni polimeriAminoaldehidni polimeri

Osobine (izi'ko-mehani'ke - dosta sli'ni !enoplastima#

bezbojni# otporni na svjetlost

bez mirisa i

ne izdvajaju toksi'ne materije

vi1e upijaju vodu

manje otporni na povi1enutemperaturu

bolje od

!enoplasta

lo1ije

osobine od

!enoplasta

Aelamin!ormaldehidni

materijali

4arbamid!ormaldehidni

materijalikvalitetniji


22/29

22

!eakcijski mehanizam!eakcijski mehanizam

Prvi korakPrvi korak- reakcija izme0u 9H5-grupei aldehida

nastaju mono- i di-metilolni produkti#


23/29

23


Drugi korakDrugi korak- polikondenzacija izme0u metilolnih grupa ili

metilolne grupe i vodikovog

atoma uz azot&

nasta)e linearni

polimer


24/29

24


Trei korakTrei korak$ prelaz u nerastvorljiv oblik ostvarujese uspostavljanjem popre'nih

metilenskih veza

etarskih veza&


25/29

25


Otvrdnjavanje oligomera ubrzava se katalizatorimakiselog karaktera# uz pove/anje temperature

organske kiseline "oksalna# !talna%#

mineralne kiseline "sona# !os!orna%&


26/29

26

"nd#s$rijska proiz%odnja"nd#s$rijska proiz%odnja

Dobijanje oligomera odvija se kroz dvije etape+% dobijanje metilolnih produkata u neutralnoj i

slabo alkalnojsredini i

5% polikondenzacija metilkarbamida u slabo

kiselojsredini&

pH-vrijednost se reguli1e sa

- 9a-acetat#

- 4-oksalat#

- 9H6-karbonatpu!eri


27/29

&rimjena&rimjena

Proizvodi prve etape $Proizvodi prve etape $po'etni produktipo'etni produktipolimerizacijepolimerizacije- man)e ili i*e iskozni sirupi- man)e ili i*e iskozni sirupi

za natapanje papira ili tekstila# koji se presuju

na povi1enoj 7 "umre8avanje%#

dobijeni materijal ima osobine drveta# mermera

i sl& i koristi se u ma1inogradnji# gra0evinarstvu i

doma/instvu&

natapanjem vi1e slojeva papira smolomdobija se+ultraplas-plo'e$ termostabilne#

vodootporne i mehani'ki 'vrste&

6


28/29

28

&rimjena&rimjena

Proizvodi prve etape : punioci : katalizatoriProizvodi prve etape : punioci : katalizatori

uz zagrijavanje masa se presuje u kalupe

8eljenog oblika "dolazi do umre8avanja%#

dobijeni produkti su dugog vijeka trajanja"razni aparati# postolja# kutije# &&%

mogu se proizvoditi i u obliku pjene "toplotna

i zvu'na izolacija%&


29/29

8. aldehidni polimeri

Documents