INSTITUTO TECNOLOGICO DE CD. ALTAMIRANO

UNIDAD IV QUIMICA DEL CARBONO

ALUMNA: JUDITH AMADO NAJERA

PROFESORA: ERIKA OROPEZA BRUNO

MATERIA: QUIMICA

LIC. BIOLOGIA

INTRODUCCIÓN A LA QUIMICA ORGANICA

La Química Orgánica o Química del carbono es la rama de la química que estudia una clase numerosa de moléculas que contienen carbono formando enlaces covalentes o carbono-carbono o Carbono hidrogeno y otros heteroátomos, también conocidos como compuestos orgánicos.

La Química Orgánica se ocupa del estudio de las propiedades y transformaciones de los compuestos que contienen el elemento carbono. Es llamada también Química de los compuestos del Carbono. El carbono puede formar enlaces estables con muchos átomos distintos de la tabla periódica y además, puede formar diferentes tipos de enlaces: simples, dobles o triples.

La química orgánica se llama también química de los compuestos del carbono (no necesariamente de los seres vivos) estudiando la preparación, reactividad, propiedades y estructuras de estos tipos de compuestos.

BIBLIOGRAFIA:

http://es.wikipedia.org http://web.usal.es http://recursostic.educacion.es

DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS ORGANICOS

E INORGANICOS

Todos los compuestos orgánicos utilizan como base de construcción al átomo de carbono y unos pocos elementos más, mientras que en los compuestos inorgánicos participan a la gran mayoría de los elementos conocidos.

En su origen los compuestos inorgánicos se forman ordinariamente por la acción de las fuerzas fisicoquímicas: fusión, sublimación, difusión, electrolisis y reacciones químicas a diversas temperaturas. La energía solar, el oxígeno, el agua y el silicio han sido los principales agentes en la formación de estas sustancias.

Los compuestos orgánicos: Son combustibles, Son poco resistentes a la acción del

calor, se destruye a temperaturas relativamente bajas ( menores a 400°C), son insolubles en el H2O, Solubles en solventes orgánicos tales como alcohol, eteres, etc..

Los compuestos inorgánicos:No son combustibles, No son muy resistentes a la acción

del calor, se destruye a elevadas temperaturas (mayor de 400°C), Son muy solubles en H2O

Las sustancias orgánicas se forman naturalmente en los vegetales y animales pero principalmente en los primeros, mediante la acción de los rayos ultravioleta durante el proceso de la fotosíntesis: el gas carbónico y el oxígeno tomados de la atmósfera y el agua, el amoníaco, los nitratos, los nitritos y fosfatos absorbidos del suelo se transforman en azúcares, alcoholes, ácidos, ésteres, grasas, aminoácidos, proteínas, etc., que luego por reacciones de combinación, hidrólisis y polimerización entre otras, dan lugar a estructuras más complicadas y variadas.

Los compuestos orgánicos encontrados en la naturaleza, tienen origen vegetal o animal, muy pocos son de origen mineral; un buen número de los compuestos inorgánicos son encontrados en la naturaleza en forma de sales, óxidos, etc.

BIBLIOGRAFIA

http://html.rincondelvago.com http://www.fullquimica.com http://tutoriales.conalepqro.edu.mx

BIBLIOGRAFIA

http://html.rincondelvago.comhttp://www.fullquimica.comhttp://tutoriales.conalepqro.edu.mx

ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DEL

CARBONO

Todos los materiales de carbón están compuestos de átomos de carbono. Sin embargo, dependiendo de la organización que presenten estos átomos de carbono, los materiales de carbón pueden ser muy diferentes unos de otros. Las estructuras a las que dan lugar las diversas combinaciones de átomos de carbono pueden llegar a ser muy numerosas.

Para intentar explicar las diferentes estructuras de los carbones conviene empezar a una escala atómica. Así, los átomos de carbono poseen una estructura electrónica 1s2 2s2 2p2 , lo que permite que los orbitales atómicos de los átomos de carbono puedan presentar hibridaciones del tipo: sp, sp2 y sp3.

Las propiedades físicas y químicas del carbono dependen de la estructura cristalina del elemento. Un gran número de metales se combinan con el elemento a temperaturas elevadas para formar carburos. Con el oxígeno forma tres compuestos gaseosos: monóxido de carbono, CO, dióxido de carbono, CO2, y subóxido de carbono, C3O2.

El carbono es un elemento muy importante, ya que puede crear moléculas muy complejas, con gran cantidad de átomos. Esto es debido a su estructura atómica y las propiedades químicas que esta estructura le proporciona.

BIBLIOGRAFIA:http://mx.answers.yahoo.comhttp://www.profesorenlinea.clhttp://www.ejemplode.com

ALCANOS

Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo átomos de carbono e hidrogeno. La formula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2, y para cicloalcanos es CnH2n. También reciben el nombre de hidrocarburos saturados.

Los alcanos son compuestos formados solo por átomos de carbono e hidrógeno, no presentan funcionalización alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como el carbonilo (-CO) carboxilo amida (-CON=) etc. La relación C/H es de CnH2n+2 siendo n el número de átomos de carbono de la molécula, (como se verá después esto es válido para alcanos de cadena lineal y cadena ramificada pero no para alcanos cíclicos).

Los cuatro primeros tienen un nombre sistemático que consiste en los prefijos met-, et-, prop-, y but- seguidos del sufijo "-ano". Los demás se nombran mediante los prefijos griegos que indican el número de átomos de carbono y la terminación "-ano".

EJEMPLOS:

eteno (etileno)

4-etil-2,4-dimetilhexano

3-isopropil-2,5-dimetilheptano

BIBLIOGRAFIA:http://es.wikipedia.orghttp://www.alonsoformula.comhttp://www.alonsoformula.com

3-metilpentano

ALQUENOS

Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos.

Los alquenos con sólo un doble enlace tienen como fórmula molecular CnH2n, con n ≥ 2. Se nombran con los mismos prefijos que los alcanos, cambiando la terminación -ano por -eno, (eteno, propeno, 1-buteno). Para nombrar los alquenos se toma como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace y se termina en -eno. eteno (etileno)

EJEMPLOS:eteno (etileno)

propeno

1-buteno

2-buteno

BIBLIOGRAFIA:

http://es.wikipedia.orghttp://www.educaplus.orghttp://www.alonsoformula.com

ALQUINOS

Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace -C≡C- entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlaces carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2.

Propiedades físicas:

Los puntos de fusión y ebullición aumentan con el peso molar de manera similar a los alcanos y alquenos, pero acá resultan ser ligeramente superiores.Son poco polares y por lo tanto insolubles en agua, pero muy solubles en benceno, éter y tetracloruro de carbono.

Propiedades químicas:

Pueden hidrogenarse adicionando hidrógeno en el triple enlace dando como producto el alcano correspondiente. Como tienen un carácter ligeramente ácido reaccionan con bases de los metales alcalinos y alcalinos térreos dando como productos sales que son valiosos reactivos químicos (acetiluro de sodio por ejemplo).

EJEMPLOS:

etino (acetileno)

propino

BIBLIOGRAFIA:

http://es.wikipedia.orghttp://quimicaparatodos.blogcindario.comhttp://www.alonsoformula.com

1-pentino

1-butino

ISOMERIA DE COMPUESTOS ORGANICOS

La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual formula molecular (formula química no desarrollada) es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter dimetilico son isómeros cuya fórmula molecular es C2H6O.

Hay dos tipos básicos de isomería: plana y espacial.Isomería constitucional o estructuralForma de isomería, donde las moléculas con la misma

fórmula molecular, tienen una diferente distribución de los enlaces entre sus átomos, al contrario de lo que ocurre en la estereoisomeria.

Debido a esto se pueden presentar 3 diferentes modos de isomería:

• Isomería de cadena o esqueleto.- Los isómeros de este tipo tienen componentes de la cadena acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas son diferentes, presentan distinto esqueleto o estructura.

Isomería en Química Orgánica

Un ejemplo es el penatno, del cual, existen muchos isómeros, pero los más conocidos son el isopentano y el neopentano.

Isomería de posición.- Es la de aquellos compuestos en los que sus grupos funcionales o sus grupos sustituyentes están unidos en diferentes posiciones.

Un ejemplo simple de este tipo de isomería es la del pentanol, donde existen tres isómeros de posición: pentan-1-ol, pentan-2-ol y pentan-3-ol.

• Isomería de grupo funcional.- Aquí, la diferente conectividad de los átomos, puede generar diferentes grupos funcionales en la cadena. Un ejemplo es el ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la misma fórmula molecular (C6H12), pero el ciclohexano es un alcano cíclico o cicloalcano y el 1-hexeno es un alqueno. Hay varios ejemplos de isomería como la de ionización, coordinación, enlace, geometría y óptica.

BIBLIOGRAFIA:

http://es.wikipedia.org

IMPORTANCIA Y NOMENCLATUA DE

GRUPOS FUNCIONALES ORGANICOS

La mayoría son compuestos orgánicos (esqueleto carbonado).

• Los C pueden formar cadenas lineales, ramificadas y circulares.

• Al esqueleto carbonado se le añaden grupos de otros átomos, llamados grupos funcionales.

• Las propiedades químicas vienen determinadas por los grupos funcionales.

Las moléculas orgánicas están formadas por un esqueleto constituido por carbono e hidrógeno, y de la sustitución de estos átomos se obtienen los grupos conocidos como funciones químicas o grupos funcionales, que son quienes determinan las propiedades de.los compuestos.

Dado que existe un número inmensamente grande de combinaciones estructurales en Química Orgánica, la nomenclatura de compuestos orgánicos puede llegar a ser extraordinariamente compleja.

NOMENCLATURA

Así entonces, a fines del siglo XIX, se reunió un grupo de científicos de todo el mundo a fin de idear un sistema sencillo para dicha nomenclatura. Este grupo es conocido como IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) y es la comisión encargada de dictar las normas para que cada nombre conduzca de manera inequívoca a una fórmula química concreta, sin ningún lugar a ambigüedades.

La IUPAC desarrolló una nomenclatura sistemática de manera que el nombre tiene al menos tres partes:

Esta nomenclatura implica conocer una serie de reglas, las cuales se aplican secuencialmente según un orden ya establecido, de manera tal que:

Al observar la estructura se debería ser capaz de escribir el nombre sistemático, y al ver el nombre sistemático, se debería ser capaz de escribir la estructura correcta.

Cadena principal

Prefijo (s) Sufijo

(Numero,localizacion,naturaleza)

Cadena mas larga de C

Grupo funcional de mayor prioridad)

BIBLIOGRAFIA:

http://grupos.unican.eshttp://www.quimica.uns.edu.es

ALCOHOLES

En química se denomina alcohol (del árabe al-kuḥl الكحول, o al-ghawl الغول, "el espíritu", "toda sustancia pulverizada", "líquido destilado") a aquellos compuestos químicos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrogeno enlazado de forma covalente a un átomo de carbono. Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes.

Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.

A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comúnmente una bebida alcohólica, que presenta etanol, con fórmula química CH₃CH₂OH.

El término se hace también extensivo a diversos productos sustituidos que tienen carácter neutro y que contienen uno o más grupos alcoholes.

3-buten-1-ol

4-metilciclohexanol

2-propanol

2-hidroxibutanal

EJEMPLOS:

BIBLIOGRAFIA:

http://es.wikipedia.orghttp://www.facmed.unam.mxhttp://www.alonsoformula.com

ETERES

En química orgánica y bioquímica, un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo, estando el átomo de oxígeno unido y se emplean pasos intermedios:

ROH + HOR' → ROR' + H2O

Los éteres se forman por condensación de dos alcoholes con pérdida de agua. Si los dos alcoholes son iguales el éter es simple y si son distintos es mixto. Los éteres simples se nombran anteponiendo la palabra éter seguida del prefijo que indica cantidad de átomos de carbono con la terminación ílico. Ejemplo: éter metílico, éter etílico. Según IUPAC se nombran intercalando la palabra oxi entre los nombres de los hidrocarburos de los que provienen los alcoholes.

Para nombrar los éteres tenemos dos alternativas:

Considerar el grupo alcoxi como un sustituyente (siendo R el radical más sencillo).

Citar los dos radicales que están unidos al O por orden alfabético y a continuación la palabra éter.

NOMENCLATURA

EJEMPLOS

BIBLIOGRAFIA:

http://es.wikipedia.orghttp://quimicaparatodos.blogcindario.comhttp://html.rincondelvago.comhttp://

quimicadelasfuncionesorganicas.blogspot.com

ALDEHIDOS

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por - al

Es decir, el grupo carbonilo C=O está unido a un solo radical orgánico.

La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.

Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica.

.

PROPIEDADES FISICAS

Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído da ácidos con igual número de átomos de carbono. La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la Adición nucleofilica.

PROPIEDADES QUIMICAS

EJEMPLOS:

etanal

BIBLIOGRAFIA:

http://es.wikipedia.orghttp://aldehidos.galeon.comhttp://www.alonsoformula.com

butanal

3-fenil-4-pentinal

CETONAS

Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno. Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc.). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).

Nomenclatura usual de las cetonas parece con la nomenclatura de Kolbe (de los alcoholes). Se denomina el carbono del carboxilo como Cetona y se colocan los nombres de los radicales ligados a ella. Esta nomenclatura no es posible realizarla en Cetonas con más de un carboxilo.

LA IUPAC considera como oficial el nombre usual Acetona para la Propanona ((Dimetil-Cetona). Pero académicamente el uso del nombre Acetona no es reconocido como oficial o válido para una respuesta, así que deberemos tratar de evitar su uso.

NOMENCLATURA USUAL DE LAS CETONAS

EJEMPLOS

propanonadimetilcetona(acetona)

butanonaetil metil cetona

3-buten-2-ona

4-hexin-2-ona2-butinil metil cetona

BIBLIOGRAFIA:

http://quimica.laguia2000.comhttp://es.wikipedia.orghttp://www.alonsoformula.com

AMINAS

Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.

Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoniaco (NH3), y son producto de la sustitución de los hidrógenos que componen al amoniaco por grupos alquilo o arilo.

Las aminas se clasifican de acuerdo al número de sustituyentes unidos al nitrógeno en aminas primarias, aminas secundarias y terciarias.

PROPIEDADES DE LAS AMINAS

Propiedades Físicas:

Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amoníaco. A medida que aumenta el número de átomos de carbono en la molécula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromáticas son muy tóxicas se absorben a través de la piel.

EJEMPLOS:

metilamina

trimetilamina

N-metiletilamina

ácido 2-aminopropanoico

BIBLIOGRAFIA:

http://www.alonsoformula.comhttp://www.salonhogar.nethttp://www.alonsoformula.com

ÁCIDOS CARBOXILICOS

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.

Los nombres de los ácidos carboxílicos se designan según la fuente natural de la que inicialmente se aislaron. Nombres y fuentes naturales de ácidos carboxílicos.

NOMENCLATURA

En el sistema IUPAC los nombres de los ácidos carboxílicos se forman reemplazando la terminación “o” de los alcanos por “oico”, y anteponiendo la palabra ácido.

EJEMPLOS

ác. propenoico

ác. etanoico(ác. acético)

ác. propanodioico(ác. Malónico)

BIBLIOGRAFIA

http://es.wikipedia.orghttp://html.rincondelvago.comhttp://www.alonsoformula.com

ác. metanoico(ác. fórmico)

DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXILICOS

A la combinación de un grupo carbonilo y uno hidroxilo en el mismo átomo de carbono se le denomina grupo carboxilo, por lo que los compuestos que contienen este grupo se les llama ácidos carboxílicos, debido a que presentan un carácter ácido.

Los ácidos carboxílicos no son tan importantes por sí mismos, si no que el grupo carboxilo es el grupo base de una gran familia de compuestos derivados, como los cloruros de acilo, esteres, amidas, anhídridos y nitrilos. .

ACIDOS CARBOXILICOS Y DERIVADOS

El grupo carboxilo COOH es uno de los grupos funcionales más comunes en la química y la bioquímica. Los ácidos carboxílicos no sólo son importantes por sí mismos, si no que el grupo carboxilo es el grupo base de una gran familia de compuestos relacionados.

Todos estos derivados de los ácidos carboxílicos, contienen al grupo acilo. Como resultado, a veces se les denomina compuestos acilo. Se les llama derivados de los ácidos carboxílicos por que se derivan del ácido carboxílico por la sustitución con algún otro grupo, del -OH del RCOOH.

CARACTERISTICAS ESTRUCTURALES Y NOMENCLATURA DE ACIDOS CARBOXILICOS Y SUS DERIVADOS

La nomenclatura UIQPA para los ácidos carboxílicos emplea el nombre del alcano que corresponde a la cadena continua más larga de átomos de carbono que incluye al ácido. La o final del nombre del alcano se sustituye por el sufijo oico y se antepone la palabra ácido. Se numera la cadena comenzando con el átomo de carbono del carboxilo, para especificar las posiciones de los sustituyentes a lo largo de ella. Al dar el nombre, el grupo carboxilo tiene prioridad sobre cualquier grupo funcional.

NOMENCLATURA

El nombre de un ácido no saturado se forma con el nombre del alqueno correspondiente, anteponiendo la palabra ácido y sustituyendo la terminación o por la terminación oico.

EJEMPLOS

ác. benceno-carboxílico(ác. benzoico)

ác. propenoico

ác. metanoico(ác. fórmico)

BIBLIOGRAFIA

http://web.usal.eshttp://www.p-ortillo.comhttp://www.alonsoformula.com

ác. etanoico(ác. acético)