CIDO CARBOXILICO

INTRODUCCION

En el presente trabajo se podr apreciar tericamente lo realizado en la 7( prctica de laboratorio de qumica orgnica el cual trato de cidos carboxlicos.

En este informe se observara en primer lugar las propiedades fsicas de los cidos carboxlicos tales como (olor, color, estado) para posteriormente realizar diversas reacciones con estos para as conocerlos e identificarlos con diversas pruebas y finalmente conocer algunas de sus propiedades.

Entre los cidos con los que vamos a trabajar se encuentran el cido formico, cido oxlico, cido tartarico, cido lctico, cido saliclico, etc.

NDICEI. OBJETIVO

II. FUNDAMENTO TERICO

III. MATERIALES Y REACTIVOS

IV. PARTE EXPERIMENTAL

V. CONCLUSIONES

VI. BIBLIOGRAFA

I.- OBJETIVOS:

Obtencin de un cido carboxlico a travs de un aldehdo y un oxidante en medio cido.

Aprender identificar mediante las reacciones, los diferentes tipos de cidos carboxlicos sometindolo a diversas pruebas.

Hacer un estudio sobre las propiedades fsicas de los cidos carboxlicos.

Analizar las propiedades qumicas de los cidos carboxlicos.

II.- FUNDAMENTO TEORICO

CIDO CARBOXILICO

Los compuestos que slo contienen hidrgeno o grupos alquilo o arilo unidos al doble enlace carbono oxgeno (esto es, aldehdos o cetonas) se denominan compuestos carbonilitos, y el enlace C = O que contienen es el grupo carbonilo. Por otra parte, el grupo COOH (que a veces se simboliza como CO2 H), en los cidos carboxilicos se conoce como grupo carboxilo, y el enlace R C = O que contienen se conoce como grupo acilo.

Estructura

O

- C O H

Frmula General.

O

O

C

C

R

OH

Ar

OH

cido Aliftico

PROPIEDADES FSICAS

Estado Fsico - A 20C y 1 atm., los 9 primeros cidos monocarboxilicos, son lquidos, los superiores son slidos. Los cidos grasos insaturados son lquidos y los cidos dicarboxilicos son slidos.

Solubilidad.- Los cidos carboxlicos al interactuar con el agua forman in** puentes de hidrgeno con ella a travs de sus grupos muy polares como son el carbonilo e hidrfilo, es por ello que son ms solubles en el agua que los alcoholes, cetonas, aldehdos, etc., de masa molecular semejante.

Punto de ebullicin.- Los cidos carboxlicos hierven a temperatura muy superiores respecto a los alcoholes, cetonas, aldehdos, teres y alcanos de peso molecular semejante.

PROPIEDADES QUIMICAS

El comportamiento qumico caracterstico de los cido carboxlicos esta determinado por su grupo funcional el carboxilo (-COOH), veremos que casi en todas sus reacciones, los cambios ocurren en el grupo hidrfilo (-OH) del COOH.

Acidez.- Los cidos carboxlicos son electrolitos dbiles, es por ello que cuando interactan con el agua se ionizan en forma parcial.

Formacin de sales.- Los cidos carboxilicos reaccionan con facilidad con los metales alcalinos desprendiendo gas hidrgeno y formndose la sal correspondiente.

CH3COOH + Na ( CH3COONa + 1/2 H2 (g)

Etanoato de sodio

CH3CH2CH2 COOH + K ( CH3CH2CH2COOK + + 1/2H2 (g)Reduccin de los cidos a alcoholes

Para reducir un cido carboxlico se emplea con mucha frecuencia en el laboratorio de hidruro doble de litio y aluminio, Li AlH4 ya que es un agente reductor muy poderoso, y es por ello que se obtienen excelentes medicamentos de la reaccin.

CH3COOOH LiAlH4 ( CH3CH2OH

cido etanoico

Etanol

En general RCOOH LiAlH4 ( RCH2OH

Acido Carboxilico Alcohol primario III.-MATERIALES Y REACTIVOS: Gradilla

Tubos de ensayo

Pinzas

Equipo para bao maria

Vaso de precipitado

Yodato y Yoduro de Potasio

Almidn Cloruro Ferrico

Sulfato de cobre, Lugol e hidrxido de sodio

Agua de cal

Reactivo de Tollens

Reactivo de Fehling

cido Frmico

cido Oxlico

cido Lctico

cido Tartarico cido Saliclico Cloruro ferricoIV.-PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

REACCIONES DE IDENTIFICACION1.- Reaccin de Yodato - Yoduro

Esta prueba es parecida que ala general I pero esta vez usaremos yoduro y yodato de potasio y luego le agregaremos almidn.Observacionesdespus de agregar el yoduro y yodato de Potasio al contacto con el cido carboxlico observamos que toma una coloracin rojiza ala cual le agregaremos almidn y la llevaremos a Bao Maria.

Al agregar el almidn la solucin se torna de un color azul

CH3COOH + KI + KIO3 ( I2( + CH3COOK+H2O + CO2 complejo azul 2.-Reaccion de DESCARBOXILACIONAl cido desconocido se le agrega solucion de NaOH en medio bsico. Si se observaturbidez, se habr llevado a cabo la descarboxilacin La reaccin ser: COOHCOONa

OHOH

+ 2 NaOH

+ Na2CO3

Cao

Se observa: Na2CO3 + HCl ( NaCl +CO2 + H2oEl desprendimiento de gases, nos indica que es CO2 .Si se observa turbidez, se habr llevado a cabo la descarboxilacion.R-COOH + NaOH (CaO) ( RH + Na2CO3 + H2O

REACCIONES ESPECFICAS

3.-Ensayo con ACIDO FORMICO HCOOH

Con el reactivo de tollens agregar 1ml a 1ml de cido frmico y llevar a bao maria.

Observacionesala agregar el reactivo de tollens se forma un precipitado de color blanco que luego al llevarlo al bao maria se forma un espejo de plata en los bordes del tubo

HCOOH + Ag (NH3)2 OH ( CO2 ( + Ag + HCOONH4+NH3 + H2O

4.- Ensayo con CIDO OXLICO

COOH

COO

+ CaCl2

Ca+2 + 2HCl

COOH

COO

Observaciones al agregar el CaCl2 al cido oxlico y despus de llevarlo al bao Maria se forma un solucin lechosa con precipitado blanco lo que nos indica que es un cido oxlico.

5.-Ensayo del CIDO TARTRICO con NaOHCuSO4 + Na(OH) ( Cu(OH)2 + Na2SO4COOH

COOH

CHOH + Cu (OH)2

CHOH

Cu+2 +H2OCHOH

CHOH

COOH

COOH

Observacin: se forma una solucin de color azul lo cual indica que se trata de un cido Carboxlico.

6.- Ensayo con CIDO LCTICO

En un tubo poner 1ml de cido lctico, luego agregar 4 ml de Reactivo de Lugol y luego agregar 8 gotas de NaOH.

COOH

COOHCHOH + NaOI (

+ NaI + H2O

CO CH3 CH3 Observaciones : al agregar el reactivo de Lugo ala cido Lctico se forma una solucin de color amarilla que desaparece y se torna incolora ala agregar el NaOH y luego lo llevamos al bao Maria y se forma un precipitado de color Blanco.

7.-Ensayo con CIDO SALICILICO

En un tubo con 1ml. De Ac. Saliclico Agregar 1ml de Metanol y luego H2SO4cc y llevar a bao mara.

Observaciones:al agregar el metanol y el H2SO4 la solucin se mantiene incolora , que al llevarse al bao Maria de esta solucin emana un olor a frotacin .

Olor a frotacin

Fenol 8.-Ensayo con ACIDO BENZOICOen un tubo de ensayo agregar la muestra de acido carboxilico y luego agragar cloruro ferrico fecl3. colocar en bao maria por 5 minutos. Si se forma precipitado , agregar una solucion de ferrocianuro de potasio. Se producira hidroxiaciods de color

+ FeCl3

3HCl 9.-Ensayo con CARBONATO DE SODIOHCOOH + Na2CO3 HCOONa + CO2 + H2O10.-Ensayo con indicadoresSolubilidad en agua

Llenar 3 muestras de Ac. Carboxlico 1ml en 3 tubos de ensayo luego agregarlo 2ml. de H2O destilada.

MuestraEn medio Solubilidad

Ac. FormicoAguaSolubilidad total

Ac. BenzoicoAguaSolubilidad total

Ac. SalicilicoAgua Solubilidad total

Nota.- Los cidos con seis o menos tomos de carbono son solubles en agua.

Los cidos reaccionan fcilmente con bases inorgnicas, tales como el in oxidrilo o el amoniaco para formar sales.

Los sales de sodio, potasio, y amonio correspondientes, son muy polares y solubles en agua.

Prueba de Acidez

cido Saliclico

+ H2O (

+ H3O+

+ NaOH (

+ H2O

cido Frmico

H COOH + H2O ( H COO- + H3O

H COO- + NaHCO3 ( H-COO-Na + CO2 ( + H2O

cido Benzoico

+ H2O ( + H3O+

+ NaHCO3 ( + CO2( + H2O

Solubilidad en Alchol

Llenar 3 muestras de Ac. Carboxilico 1ml en 3 tubos de ensayo luego agregarlo 2ml. de Alcohol Etilico.

MuestraEn medio Solubilidad

Ac. FrmicoEtanolSoluble

Ac. BenzoicoEtanolSoluble

Ac. SaliclicoEtanolSoluble

V.-CONCLUSIONES

Los cidos carboxlicos reaccionan con facilidad con los metales alcalinos desprendiendo gas hidrgeno y formando la sal correspondiente. Al desprende este hidrgeno se le da la propiedad de Acidez. La mayora de cidos carboxlicos sustraen o donan electrones por esta razn existe variacin en la fuerza de acidez.

Sus propiedades qumicas son notorias al disolverlos en agua.

Los cidos carboxlicos de bajo peso molecular (hasta cuatro carbonos), son solubles en agua, el resto no, pero algunos son solubles en alcohol y ter.

La formacin de espejo de plata nos indica que tenemos un cido formico.

Un precipitado blanquecino nos indica que tenemos cido oxlico ya que al perder sus hidrgenos se une al Ion calcio y se forma un compuesto diferente.

Un compuesto aromtico como lo es el cido saliclico, al mezclarse con alcohol en medio cido, se forma un compuesto que tiende a precipitarse con un olor a frotacin.

La mayora de los cidos carboxlicos sustraen o donan electrones. Por esta razon existe variacin en la fuerza de acidez Sus propiedades qumicas de acidez son notorias al disolverlos en agua Los cidos carboxlicos de bajo peso molecular (hasta 4 carbonos), son solubles en agua, el resto no, pero algunos son solubles en alcohol, benceno y ter.

VI.- BIBLIOGRAFIAQUMICA EXPERIMENTAL Carrasco Venegas, luis

Ed. America.

Lima - Peru

MANUAL DE LABORATORIO Velarde Edmundo

Ed. Limusa

Mxico

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA

LABORATORIO DE QUMICA ORGANICA

TEMA:

ACIDOS CARBOXLICOSFROFESOR:

SONIA HERRERA SANCHEZ

INTEGRANTES:

CARILLO ESPINOZA, LENIN CODIGO 050807F SICHA CARPIO, LUIS CODIGO 032731A2007ANALISIS ORGANOLEPTICO

ACIDO CARBOXILICOCOLOROLORESTADO

Acido benzoicoIncoloroAcreSlido

Acido lcticoIncoloroLquido

Acido frmicoIncoloroIrritanteLquido

Acido saliclicoIncoloroSlido

Acido tartrico

COO-

COO-Na

COOH

COO-

OH

OH

COO-

COONa

OH

COOH

+ CH3OH EMBED Equation.DSMT4

COOCH3

OH

+ H2O

OH

COOH

COO-

OH

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