3 konformasi isomer
DESCRIPTION
isomer, kimia organik, kimiaTRANSCRIPT
![Page 1: 3 Konformasi Isomer](https://reader037.vdocuments.mx/reader037/viewer/2022102503/55cf98f9550346d0339acb25/html5/thumbnails/1.jpg)
Konformasi dan Keisomeran
Tujuan Umum:memahami fakta bahwa adanya berbagai struktur yang BERBEDA, walaupun rumus molekulnya SAMA
Tujuan khusus:• memahami adanya berbagai jenis keisomeran• mampu membedakan satu isomer dengan jenis isomer
lainnya• mampu menuliskan berbagai kemungkinan struktur
molekul dari satu rumus yang sama
![Page 2: 3 Konformasi Isomer](https://reader037.vdocuments.mx/reader037/viewer/2022102503/55cf98f9550346d0339acb25/html5/thumbnails/2.jpg)
Konformasi• Konformasi adalah bentuk-bentuk molekul pada ruang tiga dimensi akibat putaran pada
poros ikatan tunggal (gol. alkana atau molekul yang memiliki gugus alkil)• Setiap molekul yang tersusun oleh ikatan tunggal memiliki tak terhingga konformer• Kajian konformasi hanya ditujukan pada konformer-konformer tertentu saja, yaitu yang
paling stabil dan paling tidak stabil
Contoh: konformer-konformer pada molekul etana (C2H6)
Konformer A dan C adalah dua konformer yang sama dan lebih stabil dari konformer B
![Page 3: 3 Konformasi Isomer](https://reader037.vdocuments.mx/reader037/viewer/2022102503/55cf98f9550346d0339acb25/html5/thumbnails/3.jpg)
Cara menyatakan konformasi dengan proyeksi NewmanPerhatikan kembali konformer pada etana
C depan
C belakang
kiri
kiri
kanan
kanan
bawah
atas
C depan digambarkan oleh ‘titik’C belakang digambarkan oleh ‘bola’
kanankiri
bawah
atas
kanan kiri
kiri kanan
Proyeksi Newman
![Page 4: 3 Konformasi Isomer](https://reader037.vdocuments.mx/reader037/viewer/2022102503/55cf98f9550346d0339acb25/html5/thumbnails/4.jpg)
Cara menyatakan konformasi dengan proyeksi NewmanDua konformer etana yang penting: ‘nyaman’ dan ‘gerhana’
‘gerhana’‘nyaman’ ‘nyaman’
‘gerhana’ ‘nyaman’‘nyaman’
Jarak antar gugus hidrogen lebih berdekatan
Jarak antar gugus hidrogen lebih berjauhan
Jarak antar gugus hidrogen lebih berjauhan
![Page 5: 3 Konformasi Isomer](https://reader037.vdocuments.mx/reader037/viewer/2022102503/55cf98f9550346d0339acb25/html5/thumbnails/5.jpg)
Energi potensial konformer etanaTS = keadaan transisi yang diperlukan untuk terjadi perputaran ke
sudut torsi selanjutnya = besarnya 3 kkal/mol
![Page 6: 3 Konformasi Isomer](https://reader037.vdocuments.mx/reader037/viewer/2022102503/55cf98f9550346d0339acb25/html5/thumbnails/6.jpg)
Analisis konformer lebih lanjut: butana (C4H10)Ada tiga konformer yang penting: anti, gauche (kurang nyaman), dan
‘gerhana’
Interaksi tolak-menolak antar gugus metil cukup signifikan
![Page 7: 3 Konformasi Isomer](https://reader037.vdocuments.mx/reader037/viewer/2022102503/55cf98f9550346d0339acb25/html5/thumbnails/7.jpg)
Energi potensial konformer pada butana
Semakin besar gugus-gugus yang berinteraksi secara fisik, semakin menyulitkan perputaran pada sumbu ikatan tunggal
![Page 8: 3 Konformasi Isomer](https://reader037.vdocuments.mx/reader037/viewer/2022102503/55cf98f9550346d0339acb25/html5/thumbnails/8.jpg)
Konformasi senyawa siklik: sikloheksana (konformer kursi)
Perhatikan: posisi aksial pada konformer A berubah menjadi posisi ekuatorial pada konformer Bposisi ( atau β) pada konformer A tetap posisi (atau β) pada konformer B
![Page 9: 3 Konformasi Isomer](https://reader037.vdocuments.mx/reader037/viewer/2022102503/55cf98f9550346d0339acb25/html5/thumbnails/9.jpg)
Energi potensial konformer-konformer pada sikloheksana
Perhatikan: Perubahan konformer pada senyawa siklik memerlukan energi aktivasi yang jauh lebih besar
![Page 10: 3 Konformasi Isomer](https://reader037.vdocuments.mx/reader037/viewer/2022102503/55cf98f9550346d0339acb25/html5/thumbnails/10.jpg)
Definisi
Isomer: rumus molekul sama, tetapi struktur molekul berbedaperbedaan struktur tersebut dapat berupa• kerangka dasar molekul• posisi gugus samping• jenis gugus fungsi• posisi gugus fungsi• stereokimia ISOMER
Konstitusional• kerangka• posisi gugus samping• jenis gugus fungsi• posisi gugus fungsi
Stereokimia• stereokimia relatif
• stereokimia absolut
perlu konsep KONFORMASI
![Page 11: 3 Konformasi Isomer](https://reader037.vdocuments.mx/reader037/viewer/2022102503/55cf98f9550346d0339acb25/html5/thumbnails/11.jpg)
Isom
er k
onst
itusio
nal:
cont
oh is
omer
dar
i C4H
8O
![Page 12: 3 Konformasi Isomer](https://reader037.vdocuments.mx/reader037/viewer/2022102503/55cf98f9550346d0339acb25/html5/thumbnails/12.jpg)
Konsep DBE (double bond equivalency)
Setiap kekurangan 2H dari hidrokarbon jenus sejenis = 1 DBE
Ikatan rangkap dua
Cincin (siklik)
![Page 13: 3 Konformasi Isomer](https://reader037.vdocuments.mx/reader037/viewer/2022102503/55cf98f9550346d0339acb25/html5/thumbnails/13.jpg)
Konsep DBE (double bond equivalency)
Nilai DBE gugus fungsi:• DBE = 0 alkohol, eter, halida, amina• DBE = 1 alkena dan gugus karbonil (keton, aldehida, asam karboksilat, …• DBE = 2 alkuna, nitril, …• DBE = 3 cincin furan, piran, …• DBE = 4 cincin benzena, piridin, …
![Page 14: 3 Konformasi Isomer](https://reader037.vdocuments.mx/reader037/viewer/2022102503/55cf98f9550346d0339acb25/html5/thumbnails/14.jpg)
Stereokimia: karbon kiralC-kiral adalah ‘gugus’ karbon yang mengikat empat ‘gugus’ yang berbedaAdanya C-kiral berakibat adanya stereokimia, yaitu perbedaan struktur molekul HANYA akibat arah posisi ruang 3-D
Gugus alkohol pada kedua molekul memiliki stereokimia yang berbeda
Tidak ada stereokimia
![Page 15: 3 Konformasi Isomer](https://reader037.vdocuments.mx/reader037/viewer/2022102503/55cf98f9550346d0339acb25/html5/thumbnails/15.jpg)
Stereokimia: stereokimia absolut (R dan S)Stereokimia absolut adalah stereokimia pada karbon kiral yang ditetapkan secara independen, tidak dihubungkan dengan stereokimia pada karbon kiral yang lain
Notasi yang digunakan adalah R (putaran kanan) dan S (putaran kiri)
![Page 16: 3 Konformasi Isomer](https://reader037.vdocuments.mx/reader037/viewer/2022102503/55cf98f9550346d0339acb25/html5/thumbnails/16.jpg)
Stereokimia dan unsur simetri
Adanya simetri bidang memperkecil jumlah stereoisomer
Jumlah stereo-isomer
= 3
Jumlah stereo-isomer
= 4
![Page 17: 3 Konformasi Isomer](https://reader037.vdocuments.mx/reader037/viewer/2022102503/55cf98f9550346d0339acb25/html5/thumbnails/17.jpg)
Stereokimia: stereokimia relatif (cis dan trans)
• Stereokimia relatif menjelaskan posisi ruang suatu gugus terhadap gugus yang lain
• Stereokimia relatif berlaku untuk suatu molekul yang memiliki sekurang-kurangnya dua C-kiral
![Page 18: 3 Konformasi Isomer](https://reader037.vdocuments.mx/reader037/viewer/2022102503/55cf98f9550346d0339acb25/html5/thumbnails/18.jpg)
Stereokimia: stereokimia cis dan trans pada alkena
![Page 19: 3 Konformasi Isomer](https://reader037.vdocuments.mx/reader037/viewer/2022102503/55cf98f9550346d0339acb25/html5/thumbnails/19.jpg)
Stereokimia dan konformasi: cis- dan trans-dekalin
![Page 20: 3 Konformasi Isomer](https://reader037.vdocuments.mx/reader037/viewer/2022102503/55cf98f9550346d0339acb25/html5/thumbnails/20.jpg)
Stereokimia dan konformasi: kolesterol
![Page 21: 3 Konformasi Isomer](https://reader037.vdocuments.mx/reader037/viewer/2022102503/55cf98f9550346d0339acb25/html5/thumbnails/21.jpg)
Stereokimia dan konformasi: kolesterol (semua-cis)
![Page 22: 3 Konformasi Isomer](https://reader037.vdocuments.mx/reader037/viewer/2022102503/55cf98f9550346d0339acb25/html5/thumbnails/22.jpg)
Mengapa perlu mempelajari isomer ?
Isomer-isomer memiliki sifat-sifat fisik dan kimia, serta spektroskopi dan sifat biologis yang BERBEDA:
• Sifat fisik: titik leleh, titik didih, kelarutan, dan putaran optik• Spektroskopi: spektrum ultra violet, inframerah, dan nuclear magnetic resonance
adalah khas untuk masing-masing senyawa• Sifat kimia: sifat kimia tergantung kepada jenis gugus fungsi dan stereokimia• Sifat biologis: sifat kimia tergantung kepada jenis gugus fungsi dan stereokimia
![Page 23: 3 Konformasi Isomer](https://reader037.vdocuments.mx/reader037/viewer/2022102503/55cf98f9550346d0339acb25/html5/thumbnails/23.jpg)
Software penulisan struktur: CS Chemdraw atau Isisdraw
![Page 24: 3 Konformasi Isomer](https://reader037.vdocuments.mx/reader037/viewer/2022102503/55cf98f9550346d0339acb25/html5/thumbnails/24.jpg)
Software penulisan struktur: CS Chemdraw
![Page 25: 3 Konformasi Isomer](https://reader037.vdocuments.mx/reader037/viewer/2022102503/55cf98f9550346d0339acb25/html5/thumbnails/25.jpg)
Software penulisan struktur: CS Chemdraw
![Page 26: 3 Konformasi Isomer](https://reader037.vdocuments.mx/reader037/viewer/2022102503/55cf98f9550346d0339acb25/html5/thumbnails/26.jpg)
Software penulisan struktur: CS Chem3D
![Page 27: 3 Konformasi Isomer](https://reader037.vdocuments.mx/reader037/viewer/2022102503/55cf98f9550346d0339acb25/html5/thumbnails/27.jpg)
Software penulisan struktur: CS Chem3D
![Page 28: 3 Konformasi Isomer](https://reader037.vdocuments.mx/reader037/viewer/2022102503/55cf98f9550346d0339acb25/html5/thumbnails/28.jpg)
Software penulisan struktur: CS Chem3D
![Page 29: 3 Konformasi Isomer](https://reader037.vdocuments.mx/reader037/viewer/2022102503/55cf98f9550346d0339acb25/html5/thumbnails/29.jpg)
Software penulisan struktur: CS Chem3D
![Page 30: 3 Konformasi Isomer](https://reader037.vdocuments.mx/reader037/viewer/2022102503/55cf98f9550346d0339acb25/html5/thumbnails/30.jpg)
Software penulisan struktur: CS Chem3D
![Page 31: 3 Konformasi Isomer](https://reader037.vdocuments.mx/reader037/viewer/2022102503/55cf98f9550346d0339acb25/html5/thumbnails/31.jpg)
Software penulisan struktur: CS Chem3D