4/9/2015

1

Лекция 22Производни на

карбоксилните киселини

Органична

химия

Пантелей Денев

Киселинни халогениди X= Cl, Br

Анхидриди X= OOCR

Естери X= OR

Амиди X= NH2, NRH

Нитрили RCN

Механизъм на ацилните заместителни реакции

Заместване = Присъединяване + Елиминиране

4/9/2015

2

Относителна реакционна

способност

Амиди

Естери

Анхидриди

Киселинни

хлориди

Карбоксилни

киселини

Получаване на киселинни хлориди

Реакции на киселинните

хлориди

Получаване на анхидриди

4/9/2015

3

Получавани на естери

Получавани на амиди

Реакции на киселинните

анхидриди

4/9/2015

4

Превръщане в амиди

Реакции на естериАмонолиза

Преестерификация

Интерестерификация

4/9/2015

5

Механизъм на киселинната преестерификация

Алкален хидролиз на естери

Осапунване

Хидролиз на амиди

4/9/2015

6

Механизъм на основен хидролиз на амиди

Киселинен хидролиз на амиди

Редукция на естери до алкохоли

4/9/2015

7

Редукция на амиди

Редукция на нитрили

Реакции с киселинни хлориди

4/9/2015

8

Реакция на Фридел-Крафтс

Реакции на анхидриди

Реакция на Фридел-Крафтс

с анхидриди

4/9/2015

9

Реакции на естери

O

OCOOH

OH H+

H2O+

H+

H2O+O

O

OH

COOH

Образуване на лактони

Реакции на амиди

/

4/9/2015

10

Дехидратация на амиди до

нитрили

Образуване на лактами

-Аминомаслена киселина -Бутиралактам

Реакции на нитрили

/ /