(2011) us6172258 process for the production and purification of n-butyl acrylate.pdf

7/27/2019 (2011) US6172258 Process for the production and purification of n-butyl acrylate.pdf

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US006172258B1( 1 2 ) United States Patent ( 1 0 ) P a t e n t N o . : U S 6 , 1 7 2 , 2 5 8 B1J awaid e t a l . ( 4 5 ) Date o f P a t e n t : * J n . 9 , 2001

5 4 ) PROCESS FOR THE PRODUCTIONAND 0 706 989 4 / 1 9 9 6 E P ) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . C07C/67/58PURIFICATIONOF N-BUTYLACRYLATE 9 7 0 4 6 2 8 3 / 1 9 9 8 Z A ) .

7 5 ) I n v e n t o r s : Mahmood Nayyer Azam J W a i d , * C i t e d b y e x a m i n e rH o u s t o n ; D o u g l a s Edward S c h e p p ,H i g h l a n d V i l l a g e , b o t h o f TX U s ) P r i m a r y E x a m i n e r S h a i l e n d r a KumarA s s i s t a n t ExaminerJ. P a r s a

7 3 ) A s s i g n e e : C e l a n e s e I n t e r n a t i o n a l C o r p o r a t i o n , 7 4 ) A t t o r n e y A g e n t O r F i r m I 1 S u s a n S p l e n n gD a l l a s , TX U S ) ( 5 7 ) ABSTRACT

(*) N o t i c e : U n d e r 3 5 USC. 5 4 b ) , t h e t e r m o f t h i s A r o c e s s f o r t h e p r o d u c t i o n o f n - b u t y l a c r y l a t e (BuAcA)p a t e n t s h a l l b e e x t e n d e d f o r 0 d a y s . i n c l u d i n g t h e s t e p s o f e s t e r i f y i n g a c r y l i c a c i d (HAcA) W i t h

n - b u t a n o l (n-BuOH) i n a r e a c t i o n Z o n e , o b t a i n i n g a condenT h i s p a t e n t i s s u b j e c t t o a t e r m i n a l d i s - s a t e from t h e overhead v a p o r s from t h e r e a c t i o n Zone Whichc l a i m e r . s e p a r a t e s i n t o o r g a n i c a n d a q u e o u s p h a s e s , f e e d i n g t h e

o r g a n i c p h a s e c o m p r i s i n g a m a j o r p o r t i o n o f BuAcA a n d( 2 1 ) A P P L N O ; 0 9 / 3 9 5 , 4 1 0 m i n o r p o r t i o n s o f B u O H , W a t e r a n d l i g h t e n d s i m p u r i t i e s t oa ?nishing f r a c t i o n a t i o n Zone from Which i s obtained a s i d e2 2 ) F i l e d ? S e P - 1 4 , 1 9 9 9 s t r e a m o f a ? n i s h e d h i g h p u r i t y BuAcA a n d a n o v e r h e a d5 1 ) I n t . c 1 . 7 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . c 0 7 c 6 7 / 4 8 ; c 0 7 c 6 9 / 5 2 C o n d e n s a t e F o m p r i s i n g BuAcA Bu OH> W a t e r a n d l i g h t( 5 2 ) US. C l . 5 6 0 / 2 1 8 - 5 6 0 / 2 0 5 e n d s . r e c y c h n g m o s t o f t h e O v e r h e a d i o n d e n s a t e f r F m t h e_ ?nishing Zone t o t h e r e a c t i o n Zone, feeding t h e remainder of5 8 ) Field of Search . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 560/205, 218 Such Condensate t o a purge recovery Zone, Obtaining an5 6 ) References C i t e d o v e r h e a d c o n d e n s a t e from t h e p u r g e r e c o v e r y Z o n e Whichs e p a r a t e s i n t o o r g a n i c a n d a q u e o u s p h a s e s e a c h c o n t a i n i n g a[)3 PATENT DOCUMENTS p o r t i o n o f l i g h t e n d s p r o d u c e d i n t h e r e a c t i o n , r e c y c l i n g a

p o r t i o n o f t h e o r g a n i c p h a s e a s r e ? u X t o t h e p u r g e r e c o v e r y3 , 8 6 8 , 4 1 0 2 / 1 9 7 5 H o r l e n k o e t a l . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2 6 0 / 4 8 6 Zone and d i s c a r d i n g t h e remainder The e n t i r e aqueous phase4 O 1 2 4 3 9 3 / 1 9 7 7 E r p e n b a c h e t a 1 2 6 0 / 4 8 6 of t h e overhead condensate of t h e u r e r e c o v e r Zone i s4 , 2 8 0 , 0 1 0 7 / 1 9 8 1 E r p e n b a c h 6 1 6 1 . 5 6 0 / 2 0 5 p g y4 7 8 1 4 7 4 9 3 3 / 1 9 8 9 D o u g h e r t y e t a 1 _ _ 5 6 0 0 0 5 d i s c a r d e d . The d i s c a r d in g o f a p o r t i o n o f t h e o r g a n i c p h a s e5 7 3 4 0 7 4 3 / 1 9 9 8 D o c k n e r e t a L 560005 and t h e e n t i r e aqueous phase o f t h e overhead c o n d e n s a t e o f5 , 8 7 7 , 3 4 5 * 3/1999 Bauer 6 1 6 1 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 560/218 t h e purge reeevery Zone has t h e e f f e c t of preventing orr e t a r d i n g t h e b u i l d u p o f l i g h t e n d s i n t h e s y s t e m .FOREIGN PATENTDOCUMENTS0 733 617 3 / 1 9 9 6 E P ) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . C07C/67/08 12 Cl aims, 1 D r a w i n g Sheet


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U.S. Patent J a n . 9 , 2 0 0 1 US 6 , 1 7 2 , 2 5 8 B1

f a o\ J1 2 45 1

l5 2\ 1 5 51 0 \ \ / 5 0

- l g u r e:]91 2 / 4 a\ _ 4 5 4 1 4 4

4 0

4 264 9


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US 6 , 1 7 2 , 2 5 8 B11

PROCESS FOR THE PRODUCTIONANDPURIFICATIONOF N-BUTYLACRYLATEBACKGROUND OF THE INVENTION

1 . F i e l d o f t h e I n v e n t i o nThe i n v e n t i o n r e l a t e s t o a n improved p r o c e s s f o r t h ep r o d u c t i o n a n d p u r i ? c a t i o n o f n - b u t y l a c r y l a t e .2 . B a c k g r o u n d I n f o r m a t i o n a n d D e s c r i p t i o n o f R e l a t e d

Artn - B u t y l a c r y l a t e (BuAcA) i s a commodity c h e m i c a l u s ef u l f o r t h e p r o d u c t i o n o f a c r y l i c r e s i n s a n d p o l y m e r s a n d

c o p o l y m e r s f o r p a i n t f o r m u l a t i o n s , s o l v e n t c o a t i n g s , t e x t i l ea n d l e a t h e r ? n i s h e s and a d h e s i v e s a n d b i n d e r s . One methodo f s y n t h e s i z i n g BuAcA s t o r e a c t n - b u t a n o l (BuO H) W i t ha c r y l i c a c i d (HAcA) i n t h e p r e s e n c e o f a n a c i d c a t a l y s t , e . g . ,a s u l f o n i c a c i d , i n a t l e a s t one r e a c t i o n Zone t o produce am i x t u r e o f BuAcA, W a t e r a n d s e v e r a l b y - p r o d u c t i m p u r i t i e s ,a n d s u b j e c t i n g t h e p r o d u c t m i xt u r e t o p u r i ? c a t i o n i n a t l e a s tone d i s t i l l a t i o n Z o n e , t o g e t h e r W i t h any o f v a r i o u s schemeso f r e ? u x a n d r e c y c l e s t r e a m s among h e r e a c t i o n Z o n e s ) a n dd i s t i l l a t i o n Z o n e s ) t o o b t a i n a BuAcA o f r e l a t i v e l y h i g hp u r i t y . When a n y o f t h e s e p r o c e s s e s a r e o p e r a t e d , loWb o i l i n g i m p u r i t i e s p r o d u c e d i n t h e r e a c t i o n Z o n e , i . e . , t h o s eh a v i n g b o il i n g p o i n t s n e a r o r beloW BuAcA, s u c h a s b u t y la c e t a t e a n d d i b u t y l e t h e r a n d c h a r a c t e r i Z e d a s l i g h t e n d s ,o r l i g h t s m u s t b e s y s t e m a t i c a l l y d i s p o s e d o f t o p r e v e n tthem from i n t e r f e r i n g W i t h t h e d e s c r i b e d r e a c t i o n a n d comp r o m i s i n g t h e p u r i t y o f t h e BuAcA. H o W e v e r , t h i s i s o f t e nd i f f i c u l t t o a c c o m p l i s h , eg b y p u r g i n g a n a p p r o p r i a t es t r e a m , W i t h o u t a l s o l o s i n g a n u n d u l y l a r g e amount o fBuAcA p r o d u c t a n d u n r e a c t e d BuO H, a n d / o r i n c u r r i n g a nu n f a v o r a b l y l a r g e c o s t i n e n e r g y c o n s u m p t i o n o r p u r i ? c a t i o ne q u i p m e n t t o p r e v e n t s u c h l o s s . T h u s , a n y i m p r o v e d p r o c e s s ,W h i c h a c c o m p l i s h e s a n a d e q u a t e d i s p o s a l o f l i g h t e n d s W h i l ek e e p i n g t h e l o s s o f BuA cA n d u n r e a c t e d BuOH n d / o r t h ei n c r e m e n t a l c o s t o f e n e r g y a n d equipment t o a minimum, i sv e r y d e s i r a b l e .

US. P a t . N o . 4 , 0 1 2 , 43 9 , i s s u e d M a r . 1 5 , 1 9 7 7 t o E r p e nb a c h e t a l . , d i s c l o s e s a p r o c e s s f o r p r o d u c i n g n - b u t y l a c r y l a t eb y r e a c t i n g a c r y l i c a c i d W i t h n - b u t a n o l i n l i q u i d p h a s e a n di n c o n t a c t With a n a c i d c a t i o n exchanger a s a c a t a l y s t . Thep r o c e s s u t i l i Z e s a s i n g l e r e a c t i o n Zone and t h r e e d i s t i l l a t i o nZones.

US. P a t . N o . 4 , 2 8 0 ,0 1 0 , i s s u e d J u l . 2 1 , 1 9 8 1 t o E r p e nb a c h e t a l . , d i s c l o s e s a c o n t i n u o u s p r o c e s s f o r making a l k y la c r y l a t e s f r e e f r o m e t h e r b y r e a c t i n g a C 1 C 4 - a l k a n o l i n am o l a r r a t i o o f 1 : 1 t o 1 : 2 i n l i q u i d p h a s e a t 8 0 t o 1 3 0 C .u n d e r 100760 mmHg n t h e p r e s e n c e o f a c a t a l y s t . Thep r o c e s s employs a s i n g l e r e a c t i o n Zone and tWo d i s t i l l a t i o nZ o n e s f o r s e p a r a t i n g t h e a l k y l a c r y l a t e f r o m u n r e a c t e da l k a n o l a n d e t h e r b y - p r o d u c t .

US. P a t . N o . 4 , 8 1 4, 4 9 3 , i s s u e d M a r . 2 1 , 1 9 8 9 t o Doughe r t y e t a l . , t e a c h e s a p r o c e s s f o r t h e p r o d u c t i o n o f a n n - b u t y la c r y l a t e b y r e a c t i o n o f n - b u t a n o l W i t h a c r y l i c a c i d i n t h ep r e s e n c e o f a n e s t e r i ? c a t i o n c a t a l y s t and s o l u b l e manganeseo r c e r i u m . The s y s t e m f o r c a r r y i n g o u t t h e p r o c e s s i n c l u d e sa r e a c t o r from Which a b u t y l a c r y l a t e r e a c t i o n p r o d u c t i s s e n tt o a ? n i s h i n g t o W e r W h e r e i n t h e r e a c t i o n p r o d u c t i s s e p a r a t e di n t o a p u r e b u t y l a c r y l a t e s t r e a m , a v o l a t i l e s s t r e a m a p o r t i o nof Which i s s e n t t o a butanol recovery t o W e r , and a r e s i d u es t r e a m Which i s r e c y c l e d t o t h e r e a c t o r . A u t a n o l s t r e a mfrom t h e b u t a n o l r e c o v e r y t o W e r i s r e c y c l e d t o t h e r e a c t o r ,and a r e s i d u e stream from suc h toWer i s removed from t h es y s t e m .

S o u t h A f r i c a n P a t e n t N o . 9704628 i s s u e d M a r . 2 5 , 1 9 9 8 ,d i s c l o s e s a p r o c e s s W h e r e i n a c r y l i c a c i d (HAcA) a n d

10

1 5

20

25

30

35

40

45

50

55

60

6 5

2n - b u t a n o l ( B u O H ) a r e r e a c t e d i n tWo r e a c t o r s i n s e r i e s , a n dt h e p r o d u c t s e p a r a t e d i n t W o d i s t i l l a t i o n c o l u m n s t o p r o d u c ea s t r e a m c o m p r i s i n g b u t y l a c r y l a t e B u A c A ) , d i b u t y l e t h e rD B E ) , b u t y l a c e t a t e B u A c ) , a n d BuOH. S u c h s t r e a m i s

f u r t h e r s e p a r a t e d i n s p l i t t e r d i s t i l l a t i o n column t o p r o v i d ea n o v e r h e a d f r a c t i o n c o n t a i n i n g D B E , BuAc, a n d BuOH,a n d a b o t t o m s f r a c t i o n c o n t a i n i n g BuAcA n d h e a v y e n d sc o m p o n e n t s , e . g . , l o W m o l e c u l a r W e i g h t p o l y m e r s o f HAcA,a n d / o r BuAcA, a n d M i c h a e l a d d i t i o n p r o d u c t s ( h e a v i e s ) .The o v e r h e a d f r a c t i o n f r o m t h e s p l i t t e r c o l u m n i s s u b j e c t e dt o f u r t h e r d i s t i l l a t i o n i n t h e p r e s e n c e o f W a t e r t o s e p a r a t euOH n d BuAcA r o m l i g h t s c o n t a i n i n g DBE n d BuAc,

W i t h t h e BuOH n d BuAcA e i n g r e c y c l e d t o e i t h e r o r b o t hr e a c t o r s a n d t h e l i g h t s b e i n g s e n t t o W a s t e t r e a t m e n t , W h i l et h e b o t t o m s f r a c t i o n f r o m t h e s p l i t t e r d i s t i l l a t i o n i s r e c t i ? e di n a b u t y l a c r y l a t e d i s t i l l a t i o n column t o s e p a r a t e BuAcAp r o d u c t from h e a v i e s Which a r e r e c y c l e d t o e i t h e r o r b o t hr e a c t o r s .

BRIE F SUMMARY OF THE INVENTIONI n a c c o r d a n c e W i t h t h i s i n v e n t i o n , n - b u t y l a c r y l a t eB u A c A ) i s p r o d u c e d b y a p r o c e s s c o m p r i s i n g r e a c t i n g ,

g e n e r a l l y a m o u n t s o f n - b u t a n o l (BuOH) W i t h a c r y l i c a c i d( HAcA) i n a r e a c t i o n Zone from Which a n overhead va porm i x t u r e i s W i t h d r a W n c o m p r i s i n g BuAcA, BuO H, W a t e r a n dl i g h t e n d s W h i c h a r e o r g a n i c b y - p r o d u c t i m p u r i t i e s h a v i n gb o i l i n g p o i n t s n e a r o r someWhat beloW t h a t o f BuAcA, a n dc o m p o s e d m a i n l y o f n - b u t y l a c e t a t e B u A c ) a n d d i - n - b u t y le t h e r D B E ) . BuAcA, B u O H , a n d W a t e r a r e removed by ac o m b i n a t i o n o f b i n a r y a n d t e r n a r y a Z e o t r o p e s . T h e v a p o rm i x t u r e i s c o n d e n s e d t o f o r m s u b s t a n t i a l l y o r g a n i c l i q u i dp h a s e c o m p r i s i n g a m a j o r p o r t i o n o f BuAcA a n d m i n o rp o r t i o n s o f BuOH, W a t e r a n d l i g h t e n d s , a n d a s u b s t a n t i a l l ya q u e o u s l i q u i d p h a s e c o m p r i s i n g m a i n l y W a t e r a n d a m i n o ramount o f Bu OH. The o r g a n i c p h a s e i s f e d t o a ? n i s h i n gf r a c t i o n a t i o n Z o n e , from Which a s i d e stream o f BuAcAp r o d u c t i s W i t h d r a W n . Most o f t h e o v e r h e a d s t r e a m o f t h e? n i s h i n g f r a c t i o n a t i o n Z o n e composed o f a m a j o r p o r t i o n o ft h e t o t a l o f BuA cA n d BuOH r e s e n t a n d m i n o r p o r t i o n s o fW a t e r a n d l i g h t e n d s , i s r e c y c l e d t o t h e r e a c t i o n Z o n e .H o W e v e r , t o p r e v e n t a n u n d e s i r a b l e b u i l d u p o f l i g h t e n d s i nt h e s y s t e m , a minor p o r t i o n o f s u c h o v e r h e a d s t r e a m i spurged and s e n t t o a purge recovery f r a c t i o n a t i o n Zone t oe f f e c t s e p a r a t i o n o f l i g h t e n d s f r o m t h e v a l u a b l e BuAcA n dBuOH n t h e purge s t r e a m .

The o v e r h e a d v a p o r s from t h e p u r g e r e c o v e r y f r a c t i o na t i o n Zone a r e condensed t o form s e p a r a t e o r g a n i c anda q u e o u s l i q u i d p h a s e s , W i t h e a c h p h a s e c o n t a i n i n g a p o r t i o no f t h e l i g h t e n d s p r o d u c e d i n t h e s y s t e m . T h e m a j o r i t y of t h el i g h t e n d i m p u r i t i e s r e m a i n i n t h e o r g a n i c p h a s e c o m p a r e d t ot h e a q u e o u s p h a s e . A o r t i o n o f t h e o r g a n i c p h a s e a n d t h ee n t i r e a q u e o u s p h a s e , a r e d i s c a r d e d s u c h t h a t t h e t o t a lamount o f l i g h t e n d s i n s u c h d i s c a r d e d s t r e a m s i s compar a b l e t o t h e amount o f l i g h t e n d s p r o d u c e d i n t h e r e a c t i o n .The r e m a i n d e r o f t h e o r g a n i c p h a s e i s r e c y c l e d a s r e ? u x t ot h e p u r g e r e c o v e r y Z o n e . A l t e r n a t i v e l y t h e o v e r h e a d v a p o r sa r e condensed and forWar ded t o a r e c e i v i n g v e s s e l , a p o r t i o no f t h e r e s u l t a n t s t r e a m i s d i s c a r d e d and t h e r e m a i n d e rr e c y c l e d a s r e ? u x t o t h e p u r g e r e c o v e r y u n i t . By d i s c a r d What i s meant i s t o remove t h e s t r e a m , o r p o r t i o n t h e r e o f ,from t h e r e a c t i o n p r o c e s s . The s t r e a m may b e f u r t h e rp r o c e s s e d f o r p r o p e r d i s p o s a l o r f u r t h e r t r e a t e d f o r r e c o v e r yand r e u s e .

The r e s i d u e f r o m t h e p u r g e r e c o v e r y Z o n e , c o n t a i n i n g t h eb u l k o f t h e BuA cA a n d BuOH n t h e p u r g e d p o r t i o n o f t h ec o n d e n s e d o v e r h e a d from t h e ? n i s h i n g Z o n e , a n d h a v i n g ar e d u c e d l i g h t e n d s c o n t e n t i s r e c y c l e d t o t h e r e a c t i o n Z o n e .


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US 6 , 1 7 2 , 2 5 8 B13

T h e p r o c e s s o f t h e i n v e n t i o n a c c o m p l i s h e s t h e p r e v e n t i o no f a b u i l d u p o f l i g h t e n d s i n t h e s y s t e m W h i l e m i n i m i z i n g t h el o s s o f BuAcA n d u n r e a c t e d B u O H , a n d k e e p i n g t h e c o s to f e n e r g y a n d neW equipment t o a c c o m p l i s h t h i s p u r p o s e , a ta r e l a t i v e l y loW l e v e l .

BRIE F DESCRIPTION OF THE DRAWINGThe d r a W i n g i s a s c h e m a t i c r e p r e s e n t a t i o n o f a p r e f e r r e d

embodiment o f t h e o v e r a l l p r o c e s s o f t h i s i n v e n t i o n .DETAILED DESCRIPTION OF THE

INVENTIONI n t h e s y n t h e s i s o f n - b u t y l a c r y l a t e (BuAcA) i n a c c o r

d a n c e W i t h t h i s i n v e n t i o n , c l o s e t o e q u i m o l a r a m o u n t s o fc r y l i c a c i d (HAcA) a n d n - b u t a n o l (BuOH) a r e f e d t o t h e

r e a c t i o n Z o n e t o g e t h e r W i t h a n a c i d e s t e r i ? c a t i o n c a t a l y s t ,e . g . , a b o u t 1 t o a b o u t 5 Wt a s e d on t h e Weight o f t o t a lr e a c t i o n m i x t u r e . E X a m p l e s o f t h e e s t e r i ? c a t i o n c a t a l y s ti n c l u d e a l k y l - o r a r y l s u l f o n i c a c i d s u c h a s m e t h a n e s u l f o n i c ,b e n Z e n e s u l f o n i c o r t o l u e n e s u l f o n i c a c i d . HAcA nd BuOHa r e f e d t o t h e r e a c t i o n Zone eg about 0 . 8 5 t o about 1 . 3moles o f BuOH e r mole o f HAcA. S t o i c h i o m e t r i c e X c e s s o fBuOH v e r HAcA s p r e f e r a b l e t o m i n i m i Z e t h e polymeri Z a b l e f r e e HAcA n t h e s y s t e m , eg b o u t 0 . 8 5 t o a b o u t 1 . 3moles o f BuOH e r mole o f HAcA. To m i n i m i Z e polymeri Z a t i o n i n t h e p r o c e s s , a p o l y m e r i Z a t i o n i n h i b i t o r i s p r e f e ra b l y a l s o f e d t o s u c h Zone and may be miXed W i t h t h e HAcA.Those o f s k i l l i n t h e a r t W i l l a p p r e c i a t e t h e t y p e a n d amounto f i n h i b i t o r n e c e s s a r y t o a c h i e v e n o n - p o l y m e r i Z a t i o n , s a i dt y p e a n d amount b e i n g b a s e d on a v a r i e t y o f f a c t o r s . Thei n h i b i t o r may b e , f o r e x a m p l e , p h e n o t h i a Z i n e o r p h e n o l i ccompound such a s a dihydroXybenZene o r a mono-loWera l k y l d i h y d r o X y b e n Z e n e , e . g . h y d r o q u i n o n e o r i t s monome t h y l o r m o n o e t h y l e t h e r .

I n a n embodiment o f t h e i n v e n t i o n t h e e s t e r i ? c a t i o n o fHAcA i t h B u O H o p r o d u c e BuAcA a k e s p l a c e p r i m a r i l yi n t h e b a s e r e a c t i o n p o r t i o n o f t h e r e a c t i on v e s s e l W i t h t h et o p p o r t i o n o f t h e v e s s e l c o n t a i n i n g f r a c t i o n a t i o n s t a g e s , egi n t h e form o f t r a y s a n d b u b b l e c a p s o r p a c k i n g , t o s e p a r a t et h e b u l k o f t h e BuAcA nd u n r e a c t e d BuOH rom r e s i d u e a tt h e b a s e o f t h e c o l u m n c o m p r i s i n g p r i m a r i l y l o W m o l e c u l a rW e i g h t p o l y m e r s o f HAcA a n d BuAcA, a n d c a t a l y s t a n dp o l y m e r i Z a t i o n i n h i b i t o r . A l s o , r e m a i n i n g i n t h e r e a c t o r a r esome q u a n t i t i e s o f f r e e HAcA n d BuAcA. The r e a c t i o nv e s s e l o p e r a t e s a t a t e m p e r a t u r e , e . g . , i n t h e r a n g e o f a b o u t20 t o a b o u t 1 5 0 C . and a p r e s s u r e i n t h e r a n g e o f a b o u t 50t o a b o u t 400 mmHgA.The o v e r h e a d v a p o r s from t h e r e a c t i o n v e s s e l c o n s i s tm a i n l y o f BuAcA, l o W e r amounts o f BuOH n d W a t e r a n da m i n o r amount o f l i g h t e n d s , i . e . b y - p r o d u c t o r g a n i c comp o u n d s h a v i n g s o m e W h a t l o W e r b o i l i n g p o i n t s t h a n B u A c A ,s u c h a s n - b u t y l a c e t a t e B u A c ) , n - b u t y l p r o p i o n a t e B u P r ) ,D B E , s e c o n d a r y b u t y l a c r y l a t e S B u A c A ) a n d i s o b u t y la c r y l a t e I B u A c A ) . The o v e r h e a d v a p o r s a r e c o n d e n s e d a n ds e p a r a t e d i n t o t W o p h a s e s , a s u b s t a n t i a l l y o r g a n i c p h a s eh a v i n g a m a j o r p o r t i o n o f BuAcA, r e d u c e d a m o u n t s o fBuOH n d W a t e r , a n d t h e l i g h t e n d s , a n d a s u b s t a n t i a l l ya q u e o u s p h a s e c o m p r i s i n g m a i n l y W a t e r a n d BuOH. T h eo r g a n i c p h a s e i s s e n t t o t h e ? n i s h i n g f r a c t i o n i Z a t i o n Z o n e( t h e ? n i s h i n g t o W e r ) a n d t h e a q u e o u s p h a s e t o a b u t a n o lr e c o v e r y Z o n e t h e b u t a n o l r e c o v e r y t o W e r ) W h e r e i n t h eBuOH s s e p a r a t e d f r o m t h e W a t e r f o r r e c y c l e t o t h e r e a c t i o nv e s s e l .

T h e r e s i d u e f r o m t h e r e a c t i on v e s s e l c o m p r i s i n g m a i n l y o floW m o l e c u l a r W e i g h t p o l y m e r s o f HAcA n d BuAcA, somef r e e HAcA, B u O H , a n d c a t a l y s t i s f e d t o a h e a t t r e a t e r

10

1 5

20

25

30

35

40

45

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6 5

4o p e r a t i n g a t a t e m p e r a t u r e , e . g . , o f a b o u t 150 t o a b o u t 2 5 0 C . and a p r e s s u r e , e . g . , o f a b o u t 80 t o a b o u t 150 p s i g , Wheresome of t h e polymers a r e converted t o monomers. SeeH o r l e n k o , U . S . P a t . N o . 3 , 8 6 8 , 4 1 0 f o r f u r t h e r d i s c u s s i o nr e g a r d i n g h e a v y e n d c o m p o n e n t s . A f t e r a r e s i d e n c e t i m e o f ,e . g . , a b o u t 1 t o a b o u t 50 m i n , most o f t h e h e a t t r e a t e d r e s i d u ei s r e c y c l e d b a c k t o t h e r e a c t i o n v e s s e l , W i t h a s l i p s t r e a m ,e . g . , o f a b o u t 5 t o a b o u t 20 Wt f t h e h e a t t r e a t e d r e s i d u eb e i n g removed t o a h e a v y e n d s r e m o v a l d i s t i l l a t i o n u n i t ,o p e r a t i n g a t a t e m p e r a t u r e o f a b o u t 125 t o a b o u t 2 0 0 C . a n da p r e s s u r e o f a b o u t 100 t o a b o u t 700 mmHgA. he v o l a t i l e sfrom t h e heavy e n d s r e m o v a l u n i t a r e r e c y c l e d t o t h er e a c t i o n v e s s e l W h i l e t h e r e s i d u e from s u c h u n i t i s d i s c a r d e d .

The o r g a n i c p h a s e o f t h e o v e r h e a d c o n d e n s a t e f r o m t h er e a c t i o n v e s s e l c o m p r i s e s a m a j o r a m o u n t , e . g . , a b o u t 80 t oa b o u t 9 5 Wt f BuAcA, a n d minor a m o u n t s , e . g . , a b o u t 5t o a b o u t 1 5 Wt f B u O H , a b o u t 1 t o a b o u t 3 Wt a t e r ,a b o u t 1 t o a b o u t 1 0 Wt f l i g h t e n d s , a n d a b o u t 0 . 0 0 1 t oa b o u t 0 . 0 5 Wt f HAcA, s f e d t o t h e ? n i s h i n g t o W e r , s u c htoWer o p e r a t i n g a t a t e m p e r a t u r e , e . g . , o f a b o u t 20 t o a b o u t150 C . and a p r e s s u r e , e . g . , o f a b o u t 50 t o a b o u t 400mmHgA. F i n i s h e d BuAcA h a v i n g a p u r i t y o f , e . g . , a b o u t99.0 t o about 99.99 Wt s WithdraWn a s a vapor s i d e streamf r o m t h e ? n i s h i n g t o W e r , a n d o v e r h e a d v a p o r s c o m p r i s i n g ,e . g . , a b o u t 1 0 t o a b o u t 8 0 , p r e f e r a b l y a b o u t 35 t o a b o u t 70Wt f BuAcA, . g . , a b o u t 1 0 t o a b o u t 8 0 , p r e f e r a b l y a b o u t25 t o a b o u t 70 Wt f B u O H , and e . g . , a b o u t 1 t o a b o u t 1 0Wt f l i g h t e n d s , a r e WithdraWn from t h e t o p o f t h e? n i s h i n g t o W e r . The o v e r h e a d v a p o r s f r o m t h e ? n i s h i n gtoWer a r e condensed and a p o r t i o n o f t h e c o n d e n s a t e , e . g . ,a b o u t 0 t o a b o u t 7 5 , p r e f e r a b l y a b o u t 5 t o a b o u t 50 Wt spurg ed and s e n t t o a p u r g e r e c o v e r y f r a c t i o n a t i o n Zone t h ep u r g e r e c o v e r y t o W e r ) W i t h t h e r e m a i n d e r b e i n g r e c y c l e d t ot h e r e a c t i o n v e s s e l . H e r e , g r e a t e r t h a n a b o u t 0 means a tl e a s t a s m a l l q u a n t i t y , Which i s l a r g e enough o r s u f ? c i e n t t oo p e r a t e t h e p u r g e r e c o v e r y t o W e r . The r e s i d u e from t h e? n i s h i n g t o W e r c o n t a i n s a major amount o f BuAcA n d i sr e c y c l e d t o t h e r e a c t i o n v e s s e l .

The a q u e o u s p h a s e o f t h e r e a c t i on v e s s e l o v e r h e a d cond e n s a t e c o n t a i n i n g , e . g . , a b o u t 1 t o a b o u t 1 0 Wt f B u O H ,and a b o u t 90 t o a b o u t 99 Wt f W a t e r , i s f e d t o t h e b u t a n o lr e c o v e r y toWer o p e r a t i n g a t a t e m p e r a t u r e , e . g . , o f a b o u t 70t o a b o u t 1 2 0 C . and a p r e s s u r e , e . g . , o f g r e a t e r t h a n a b o u t0 t o a b o u t 5 p s i g . A l t e r n a t i v e l y , t h e a q u e o u s p h a s e o f t h er e a c t i on v e s s e l o v e r h e a d c o n d e n s a t e may b e d i s c a r d e d . Thev a p o r s from t h e t o p o f t h e t o W e r a r e p r i m a r i l y a b i n a r ya Z e o t r o p e o f BuOH nd W a t e r Which i s condensed i n t o tWoi m m i s c i b l e p h a s e s , o n e b e i n g p r e d o m i n a n t l y BuOH h i c h i sr e c y c l e d t o t h e r e a c t i o n v e s s e l and t h e o t h e r a s o l u t i o n o f aminor amount o f BuOH n W a t e r Which i s r e c y c l e d t o t h ebutanol recovery toWer a s re?uX o r discarded o r recycled t ot h e r e a c t i o n v e s s e l . The r e s i d u e from t h e t o W e r i s composedp r i m a r i l y o f W a t e r c o n t a i n i n g v e r y l i t t l e BuOH a n d i sd i s c a r d e d .

The p u r g e d p o r t i o n o f t h e ? n i s h i n g t o W e r o v e r h e a d c o nd e n s a t e c o n t a i n s a n amount o f l i g h t e n d s W h i c h , Whend i s c a r d e d , i s s u f ? c i e n t t o p r e v e n t a n u n d e s i r a b l e b u i l d u p o fl i g h t e n d s i n t h e s y s t e m . H o W e v e r , t o m i n i m i Z e W a s t a g e o fBuOH nd HAcA t i l i Z e d in t h e p r o c e s s , t h e p u r g e s t r e a m i sd i s t i l l e d i n t h e p u r g e r e c o v e r y t o W e r t o s e p a r a t e a majorp o r t i o n o f BuOH n d BuAcA f r o m t h e l i g h t e n d s . Mores p e c i ? c a l l y , t h e purge recovery toWer o p e r a t e s a t at e m p e r a t u r e , e . g . , o f a b o u t 3 0 t o a b o u t 1 5 0 C . , p r e f e r a b l ya b o u t 6 5 t o a b o u t 1 1 0 C . , a s u b a t m o s p h e r i c p r e s s u r e o f ,e . g . , a b o u t 50 o a b o u t 500 mmHgA, r e f e r a b l y a b o u t 200 oa b o u t 350 mmHgA. The p r i m a r y f e e d t o t h e p u r g e r e c o v e r yt o W e r i s t h e p u r g e d p o r t i o n o f t h e ? n i s h i n g t o W e r o v e r h e a d


5/6

US 6 , 1 7 2 , 2 5 8 B15

c o n d e n s a t e , d e s c r i be d p r e v i o u s l y . A l s o e n t e r i n g t h e p u r g er e c o v e r y t o W e r i s a p o r t i o n o f t h e s u b s t a n t i a l l y o r g a n i c p h a s eo f t h e overhead c o n d e n s a t e o f t h e purge r e c o v e r y toWer a sr e ? u x , t o b e d e s c r i b e d i n g r e a t e r d e t a i l h e r e i n a f t e r .

The overhead vapors from t h e purge r e c o v e r y toWer a r ec o n d e n s e d a n d t h e c o n d e n s a t e s e p a r a t e d i n t o o r g a n i c a n da q u e o u s p h a s e s , W i t h t h e o r g a n i c p h a s e b e i n g , e . g . , a b o u t 9 0t o a b o u t 99 Wt o f t h e t o t a l overhead stream andc o n t a i n i n g , e . g . , a b o u t 1 0 t o a b o u t 60 Wt f BuAcA, a b o u t30 t o a b o u t 70 Wt f B u O H , a b o u t 3 t o a b o u t 20 Wt fl i g h t e n d s , a n d a b o u t 5 t o a b o u t 1 5 Wt f W a t e r , a n d t h ea q u e o u s p h a s e b e i n g t h e r e m a i n d e r o f t h e t o t a l o v e r h e a dc o n t a i n i n g , e . g . , a b o u t 8 5 t o a b o u t 9 8 Wt f W a t e r , a b o u t2 t o a b o u t 1 5 Wt f B u O H , a n d g e n e r a l l y l e s s t h a n a b o u t1 . 0 Wt f l i g h t e n d s . As p r e v i o u s l y m e n t i o n e d , a p o r t i o no f t h e c o n d e n s a t e o r g a n i c p h a s e , e . g . , a b o u t 1 0 t o a b o u t 80Wt , i s r e c y c l e d t o t h e p u r g e r e c o v e r y t o W e r a s r e ? u x , t h er e m a i n d e r b e i n g d i s c a r d e d , W i t h t h e e n t i r e c o n d e n s a t e a q u eo u s p h a s e a l s o b e i n g d i s c a r d e d .

A l t e r n a t i v e l y t h e o v e r h e a r d v a p o r s a r e condensed andf o r W a r d e d t o a r e c e i v i n g v e s s e l , a p o r t i o n o f t h e r e s u l t a n ts t r e a m i s d i s c a r d e d and t h e r e m a i n d e r i s r e c y c l e d a s re?uxt o t h e p u r g e r e c o v e r y u n i t . The c o m p o s i t i o n o f t h e s t r e a mcoming o u t o f t h e r e c e i v i n g v e s s e l i s a b o u t 5 t o a b o u t 6 0 Wt

BuAcA, a b o u t 1 0 t o a b o u t 70 Wt B u O H , a b o u t 3 t oa b o u t 20 Wt i g h t e n d s , a n d a b o u t 1 0 t o a b o u t 50 WtWater.

The p u r g e r e c o v e r y t o W e r i s o p e r a t e d s u c h t h a t t h e t o t a lamount o f t h e l i g h t e n d s i n t h e d i s c a r d e d p o r t i o n o f t h eo v e r h e a d c o n d e n s a t e o r g a n i c p h a s e a n d t h e e n t i r e d i s c a r d e da q u e o u s p h a s e i s c o m p a r a b l e t o t h e a m o u n t o f l i g h t e n d sproduced i n t h e s y s t e m , s o t h a t t h e r e i s no u n d e s i r a b l eb u i l d u p o f l i g h t e n d s i n t h e s y s t e m .The r e s i d u e c o m p o s i t i o n from t h e p u r g e r e c o v e r y t o W e rc o n t a i n s from a b o u t 10 t o a b o u t 80 Wt f BuAcA nd . g . ,a b o u t 10 t o a b o u t 80 Wt f B u O H , a s W e l l a s r e l a t i v e l ys m a l l e r a m o u n t s o f W a t e r a n d l i g h t e n d s , a n d i s r e c y c l e d t ot h e r e a c t i o n v e s s e l .

The p r o c e s s o f t h e i n v e n t i o n may b e f u r t h e r d e s c r i b e dW i t h r e f e r e n c e t o t h e d r a W i n g , Which s a s c h e m a t i c d i a g r a mo f a p r e f e r r e d embodiment o f t h e i n v e n t i v e p r o c e s s .

I n t o r e a c t i o n v e s s e l 1 a r e f e d n - b u t a n o l (BuOH), a c r y l i ca c i d (HAcA) a n d a n a c i d e s t e r i ? c a t i o n c a t a l y s t s u c h a sm e t h a n e s u l f o n i c a c i d (MSA) t h r o u g h l i n e s 2 , 4 , a n d 5r e s p e c t i v e l y . A o l y m e r i Z a t i o n i n h i b i t o r i s a l s o t y p i c a l l ye m p l o y e d t h r o u g h o u t t h e p r o c e s s , a n d a d d e d a t a p p r o p r i a t el o c a t i o n s a n d c o n c e n t r a t i o n s . Those o f s k i l l i n t h e a r t W i l lr e c o g n i Z e a p p r o p r i a t e l o c a t io n s a n d c o n c e n t r a t i o n s t o u t il i Z e . C o n d i t i o n s o f t e m p e r a t u r e and p r e s s u r e a r e m a i n t a i n e di n r e a c t i o n v e s s e l 1 t o cause a r e a c t i o n o f HAcA ith BuOHp r e s e n t i n some e x c e s s t o f o r m n - b u t y l a c r y l a t e (BuAcA)a n d W a t e r , a n d s m a l l amounts o f v a r i o u s b y - p r o d u c t s s u c h a sl i g h t e n d s i n c l u d i n g n - b u t y l a c e t a t e B u A c ) a n d d i - n - b u t y le t h e r (DBE) a n d h e a v y e n d s s u c h a s loW m o l e c u l a r W e i g h tp o l y m e r s o f HAcA n d BuAcA. V a p o r s o f t h e more v o l a t i l ec o m p o u n d s p r e s e n t i n c l u di n g BuOH, BuAcA, W a t e r a n dl i g h t e n d s r i s e i n t o t h e f r a c t i o n i Z a t i o n Z o n e s i t u a t e d immed i a t e l y a b o v e t h e r e a c t i o n Z o n e o f r e a c t i on v e s s e l 1 . Thesev a p o r s a r e f o r W a r d e d t h r o u g h l i n e 6 i n t o c o n d e n s e r 8 fromW h i c h t h e l i q u i d c o n d e n s a t e ?oWs t h r o u g h 9 i n t o s e p a r a t o r1 0 Where t h e c o n d e n s a t e i s s e p a r a t e d i n t o i m m i s c i b l e s u bs t a n t i a l l y o r g a n i c p h a s e 1 1 a n d a q u e o u s p h a s e 1 2 . T h eo r g a n i c p h a s e c o n d e n s a t e c o n t a i n i n g p r e d o m i n a t e l y BuAcAi s f e d t h r o u g h l i n e 1 4 t o ? n i s h i n g t o W e r 1 5 f r o m W h i c h h i g hp u r i t y ? n i s h e d BuAcA s WithdraWn a s a s i d e s t r e a m t h r o u g hl i n e 1 8 . The o v e r h e a d v a p o r s f r o m t o W e r 1 5 c o n t a i n i n g

10

1 5

25

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55

6 5

6s i g n i ? c a n t amount o f BuOH nd BuAcA n d l e s s e r amountso f W a t e r a n d l i g h t e n d s , a r e f e d t h r o u g h l i n e 1 9 t o c o n d e n s e r2 0 , a n d t h e r e s i d u e f r o m t o W e r 1 5 c o n t a i n i n g p r i m a r i l yBuA cA s r e c y c l e d t h r o u g h l i n e 21 t o r e a c t i on v e s s e l 1 . Thed i a g r a m i n d i c a t e s s t r e a m 21 f o r W a r d e d t o t h e b a s e o f v e s s e l1 . Those o f s k i l l i n t h e a r t W i l l a p p r e c i a t e t h a t t h i s s t r e a mmay be f o r W a r d e d t o any l o c a t i o n i n v e s s e l 1 a s a p p r o p r i a t e .Most o f t h e c o n d e n s a t e f r o m c o n d e n s e r 20 i s r e c y c l e dt h r o u g h l i n e 22 t o r e a c t i o n v e s s e l 1 . HoWever, a minorp o r t i o n o f t h e c o n d e n s a t e i s p u r g e d a n d f e d t h r o u g h l i n e 2 4 ,t o purge r e c o v e r y toWer 2 5 . The overhead v a p o r s from purger e c o v e r y t o W e r 2 5 c o n t a i n i n g s i g n i ? c a n t a m o u n t s o f B u O H ,W a t e r , a n d l i g h t e n d s a r e f e d t h r o u g h l i n e 28 o c o n d e n s e r 2 9 .The r e s i d u e o f t o W e r 2 5 c o n t a i n i n g s i g n i ? c a n t a m o u n t s o fBuAcA a n d B u O H a n d l a r g e l y s t r i p p e d o f l i g h t e n d s i sr e c y c l e d t h r o u g h l i n e 30 o r e a c t i o n v e s s e l 1 . The c o n d e n s a t ef r o m c o n d e n s e r 29 i s f e d t h r o u g h l i n e 31 t o s e p a r a t o r 3 2W h e r e i t s e p a r a t e s i n t o o r g a n i c a n d a q u e o u s p h a s e s . A p a r t o ft h e o r g a n i c p h a s e i s r e c y c l e d t h r o u g h l i n e 3 4 t o p u r g er e c o v e r y toWer 25 a s re?ux W h i l e t h e remainder i s WithdraWn t h r o u g h l i n e 3 5 a n d d i s c a r d e d , W i t h t h e e n t i r e a q u e o u sp h a s e a l s o b e i n g d i s c a r d e d t h r o u g h l i n e 3 8 . T h e f o r e g o i n gd i s c a r d i n g o f a p o r t i o n o f t h e o r g a n i c a n d t h e e n t i r e a q u e o u sp h a s e f r o m s e p a r a t o r 3 2 a c t t o k e e p t h e l i g h t e n d s o f t h eo v e r a l l s y s t e m i n b a l a n c e .

The r e s i d u e f r o m v e s s e l 1 c o m p r i s i n g m a i n l y l o W m o l e c ul a r W e i g h t p o l y m e r s o f HAcA n d / o r BuAcA a n d M i c h a e la d d i t i o n p r o d u c t s i s f e d t h r o u g h l i n e 39 t o h e a t t r e a t e r 4 0Where p a r t o f t h e h e a v i e s a r e c o n v e r t e d t o HAcA n d / o rBuAcA. Most o f t h e h e a t - t r e a t e d s t r e a m from h e a t t r e a t e r 40c o n t a i n i n g i n c r e a s e d amounts o f HAcA n d / o r BuA cA i sr e c y c l e d t h r o u g h l i n e 4 1 t o r e a c t i o n v e s s e l 1 . H o W e v e r , t op r e v e n t a b u i l d up o f h e a v y e n d s i n t h e s y s t e m , a s l i p s t r e a mfrom h e h e a t t r e a t e r 40 s f e d t h r o u g h l i n e 42 o a heavy e n d sremoval u n i t 4 4 . The v a p o r s from u n i t 44 c o n t a i n i n g as i g n i ? c a n t amount o f HAcA n d / o r BuAcA r e condenseda n d r e c y c l e d t h r o u g h l i n e 4 5 t o r e a c t i o n v e s s e l 1 W h i l e t h er e s i d u e f r o m u n i t 4 4 i s W i t h d r a W n t h r o u g h l i n e 4 6 a n dd i s c a r d e d .

Aqueous p h a s e 1 2 f r o m s e p a r a t o r 1 0 c o n t a i n i n g a m i n o rb u t s i g n i ? c a n t amount o f BuOH s f e d t h r o u g h l i n e 48 t o a ni n t e r m e d i a t e p o i n t o f bu t a n o l r e c o v e r y t o W e r 4 9 . O p t i o n a l l y ,s t r e a m 48 may b e d i s c a r d e d . The o v e r h e a d v a p o r s c o m p r i si n g a n a Z e o t r o p e o f a m a j o r p o r t i o n BuOH i t h W a t e r i s f e dt h r o u g h l i n e 5 0 t o c o n d e n s e r r e c e i v e r 5 1 W h e r e i t s e p a r a t e si n t o a n o r g a n i c p h a s e c o m p r i s i n g a n i n c r e a s e d amount o fBuOH h i c h i s r e c y c l e d t o r e a c t i o n v e s s e l 1 t h r o u g h l i n e 5 2 ,a n d a n aqueous p h a s e c o m p r i s i n g some BuOH Which i se i t h e r f e d a s re?ux t o b u t a n o l r e c o v e r y toWer 49 t h r o u g h l i n e54 o r a l t e r n a t i v e l y , i s d i s c a r d e d . The r e s i d u e c o n t a i n i n gp r e d o m i n a n t l y W a t e r i s W i t h d r a W n t h r o u g h l i n e 5 5 a n dd i s c a r d e d .

What i s c l a i m e d i s :1 . A r o c e s s f o r p r o d u c i n g n - b u t y l a c r y l a t e B u A c A )c o m p r i s i n g :( a ) e s t e r i f y i n g a c r y l i c a c i d H A c A ) W i t h n - b u t a n o l( B u O H ) i n a r e a c t i o n Zone from Which a n overheadv a p o r m i x t u r e i s W i t h d r a W n s a i d m i x t u r e c o n t a i n i n gBuAcA a n d B u O H , W a t e r a n d l i g h t e n d s c o m p o n e n t s ,s a i d l i g h t e n d s c o m p o n e n t s h a v i n g b o i l i n g p o i n t s n e a ro r someWhat l o W e r t h a n t h a t o f BuAcA,

( b ) c o n d e n s i n g s a i d v a p o r m i x t u r e t o f o r m a n o r g a n i cp h a s e c o n t a i n i n g BuAcA, BuOH, l i g h t e n d s , a n d a na q u e o u s p h a s e c o n t a i n i n g p r e d o m i n a n t l y W a t e r a n dBuOH,( c ) f e e d i n g s a i d o r g a n i c p h a s e t o a ? n i s h i n g f r a c t i o n a t i o nZone,


6/6

US 6 , 1 7 2 , 2 5 8 B17

( d ) W i t h d r a W i n g BuAcA f r o m s a i d ? n i s h i n g Z o n e ,( e ) W i t h d r a W i n g a n d c o n d e n s i n g t h e o v e r h e a d v a p o r s

f r o m s a i d ? n i s h i n g Z o n e c o m p r i s i n g a m a j o r p o r t i o n o ft h e t o t a l o f BuAcA n d BuOH p r e s e n t a n d minorp o r t i o n s o f W a t e r a n d l i g h t e n d s ,

( f ) r e c y c l i n g a m a j o r p o r t i o n o f s a i d o v e r h e a d c o n d e n s a t eo f t h e ? n i s h i n g Zone t o t h e r e a c t i o n Z o n e ,

( g ) f e e d i n g a m i n o r p o r t i o n o f s a i d o v e r h e a d c o n d e n s a t eo f t h e ? n i s h i n g Z o n e , t o a purge r e c o v e r y f r a c t i o n a t i o nZone,

( h ) c o n d e n s i n g t h e o v e r h e a d v a p o r s o f s a i d p u r g e r e c o ve r y Z o n e c o m p r i s i n g s i g n i ? c a n t a m o u n t s o f B u O H ,BuAcA, W a t e r a n d l i g h t e n d s t o f o r m a n o r g a n i c p h a s ec o n t a i n i n g s i g n i ? c a n t a m o u n t s o f BuOH, BuAcA, a n dl i g h t s e n d s a n d a n a q u e o u s p h a s e c o n t a i n i n g someBuOH, BuAcA a n d l i g h t e n d s ,

( i ) r e c y c l i n g a p o r t i o n o f s a i d o r g a n i c p h a s e o f t h eoverhead condensate from t h e purge r e c o v e r y Zonebac k t o s a i d purge recovery Zone a s re?uX,d i s c a r d i n g t h e r e m a i n d e r o f s a i d o r g a n i c p h a s e , a n d

( k ) d i s c a r d i n g t h e e n t i r e a q u e o u s p h a s e o f t h e o v e r h e a dcondensate o f t h e purge recovery Z o n e .2 . The p r o c e s s o f c l a i m 1 W h e r e i n s a i d o v e r h e a d conden

s a t e from t h e ? n i s h i n g Z o n e c o m p r i s e s a b o u t 1 0 t o a b o u t 80Wt f BuAcA, a b o u t 10 t o a b o u t 80 Wt f BuOH nda b o u t 1 t o a b o u t 1 0 Wt f l i g h t e n d s .

3 . The p r o c e s s o f c l a i m 2 W h e r e i n s a i d r a n g e o f BuAcAi s a b o u t 35 t o a b o u t 70 Wt nd s a i d r a n g e o f BuOH sa b o u t 25 t o a b o u t 70 Wt .

4 . The p r o c e s s o f c l a i m 1 W h e r e i n f r o m g r e a t e r t h a n a b o u t0 t o a b o u t 75 Wt f s a i d o v e r h e a d c o n d e n s a t e from t h e? n i s h i n g Zone i s f e d t o s a i d p u r g e r e c o v e r y Zone W i t h t h er e m a i n d e r o f s a i d c o n d e n s a t e b e i n g r e c y c l e d t o t h e r e a c t i o nZone.

5 . The p r o c e s s o f c l a i m 4 Wherein t h e amount o f s a i doverhead c o n d e n s a t e from t h e ? n i s h i n g Zone f e d t o t h e p u r g er e c o v e r y Zone i s about 5 t o about 50 Wt .

6 . The p r o c e s s o f c l a i m 1 Wherein s a i d p u r g e r e c o v e r yZone o p e r a t e s a t a t e m p e r a t u r e i n t h e r a n g e o f a b o u t 30 t o

10

1 5

35

8a b o u t 1 5 0 C . , and a p r e s s u r e i n t h e r a n g e o f a b o u t 50 t oa b o u t 5 0 0 mmHgA.

7 . The p r o c e s s o f c l a i m 6 W h e r e i n s a i d r a n g e o f t e m p e r at u r e s i n t h e purge r e c o v e r y Zone i s a b o u t 65 t o a b o u t 1 1 0 C .and s a i d r a n g e o f p r e s s u r e s i n s a i d Zone s a b o u t 200 t o a b o u t3 5 0 mmHgA.8 . The p r o c e s s o f c l a i m 1 W h e r e i n s a i d o r g a n i c p h a s e o ft h e overhead c o n d e n s a t e o f t h e purge r e c o v e r y Zone i s a b o u t90 t o a b o u t 9 9 Wt f t h e t o t a l c o n d e n s a t e and c o n t a i n sa b o u t 10 t o a b o u t 60 Wt f BuAcA, a b o u t 30 t o a b o u t 70Wt f BuOH n d a b o u t 5 t o a b o u t 20 Wt i g h t e n d s , W i t ha b o u t 1 0 t o a b o u t 8 0 Wt f s a i d o r g a n i c p h a s e b e i n gr e c y c l e d t o s a i d purge r e c o v e r y Zone a s re?uX and t h er e m a i n d e r b e i n g d i s c a r d e d .

9 . The p r o c e s s o f c l a i m 8 W h e r e i n s a i d a q u e o u s p h a s e o ft h e overhead c o n d e n s a t e o f t h e purge r e c o v e r y Zone c o n t a i n sa b o u t 2 t o a b o u t 1 5 Wt f B u O H , a n d l e s s t h a n a b o u t 1 . 0Wt f l i g h t e n d s , t h e amount o f l i g h t e n d s i n t h e d i s c a r d e dp o r t i o n o f s a i d o r g a n i c p h a s e a n d i n t h e d i s c a r d e d a q u e o u sp h a s e o f t h e o v e r h e a d c o n d e n s a t e o f t h e p u r g e r e c o v e r y Z o n eb e i n g s u c h a s t o p r e v e n t o r r e t a r d t h e b u i l d u p o f l i g h t e n d si n t h e s y s t e m .

1 0 . The p r o c e s s o f c l a i m 1 W h e r e i n t h e r e s i d u e from s a i dp u r g e r e c o v e r y Zone c o m p r i s i n g a major amount o f t h e t o t a lo f BuAcA a n d B u O H p r e s e n t a n d l a r g e l y s t r i p p e d o f l i g h te n d s i s r e c y c l e d t o s a i d r e a c t i o n Z o n e .

1 1 . The p r o c e s s o f c l a i m 1 W h e r e i n t h e o v e r h e a d v a p o r sof t h e purge recovery Zone a r e condensed and forWarded t oa r e c e i v i n g v e s s e l , W h e r e i n a p o r t i o n o f t h e r e s u l t a n t s t r e a mf r o m t h e r e c e i v i n g v e s s e l i s d i s c a r d e d a n d t h e r e m a i n d e r i sr e c y c l e d a s re?uX t o t h e p u r g e r e c o v e r y Z o n e , Wherein t h eamount t o b e d i s c a r d e d i s s u f ? c i e n t t o p r e v e n t o r r e t a r d t h eb u i l d u p o f l i g h t e n d s i n t h e s y s t e m .

1 2 . The p r o c e s s o f c l a i m 1 1 Wherein t h e r e s u l t a n t s t r e a mc o n t a i n s a b o u t 5 t o a b o u t 60 Wt uAcA, a b o u t 10 o a b o u t70 Wt u O H , a b o u t 3 t o a b o u t 20 Wt i g h t e n d s , a n da b o u t 10 t o a b o u t 50 Wt a t e r .

(2011) us6172258 process for the production and purification of n-butyl acrylate.pdf

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