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DECIMACUARTA PRÁCTICA DIRIGIDA DE QUÍMICA UNMSM TEMA: QUÍMICA ORGÁNICA

QUÍMICA ORGÁNICA

Es una rama de la química que se encarga del estudio del carbono y de sus compuestos tanto de origen natural como artificial, así como también de su estructura interna, características, propiedades y las transformaciones que experimentan. Los compuestos orgánicos son de vital importancia para el hombre debido a sus diversas aplicaciones en medicina, agricultura, industria textil, industria de los plásticos, etc. Ejemplo: � Propano (C3H8) � Alcohol etílico ( C2H5OH) � Glucosa (C6H12O6), etc.

Nota: Es importante saber que no todos los compuestos que presentan átomos de carbono son considerados compuestos orgánicos, las excepciones son:

• Los óxidos de carbono: CO2 y CO. • Las sales derivadas de carbonatos y

bicarbonatos: Na2CO3 y NaHCO3, etc.

Según el químico sueco Jons Jacob Berzelius (1807), todo compuesto orgánico solo podía obtenerse de los seres vivos ya que poseían una “fuerza vital” para crearlos y mas no por métodos de síntesis artificial, frenando de este modo el avance de la química orgánica. En el siglo XIX, el químico alemán Friedrich Wöhler discípulo de Berzelius hizo un célebre experimento, en la que un compuesto orgánico (urea) podía sintetizarse a partir de un compuesto inorgánico (cianato de amonio) tan solo por calentamiento en ausencia de oxígeno, con lo cual tuvo que desecharse la doctrina idealista de la fuerza vital y dar paso a la era de la química orgánica moderna.

Síntesis de Wöhler

NH4CNO H2N- CO - NH2 Cianato de UREA Amonio (Dicarboamida)

EL ÁTOMO DE CARBONO El átomo de carbono es único en su posibilidad de formar enlaces químicos diferentes a las de cualquier otro elemento. Puede encontrarse en forma natural y artificial.

A. Carbono natural 1. Carbono cristalino

a. Grafito: Es una forma alotrópica del carbono, sólido de color negro, con brillo metálico, suave y resbaloso, conductor de la electricidad.

b. Diamante: Es una de las formas alotrópicas en la que se presenta el carbono. Es la sustancia más dura que se conoce, sólido transparente, mal conductor de la electricidad.

2. Carbono Amorfo Son carbonos impuros que se producen de la descomposición de la materia orgánica por cientos y miles de años. Entre ellos tenemos: � Antracita (90% de carbono) � Hulla (80% de carbono) � Lignito (70% de carbono) � Turba (60% de carbono)

B. Carbono artificial Son subproductos de cambios químicos de los compuestos del carbono a nivel doméstico e

Origen de la Química Orgánica

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industrial, se caracterizan por ser sólidos amorfos. Entre ellos tenemos: � Carbón vegetal � Carbón animal � Negro de humo (hollín) � Carbón activado � Coque, etc.

1. Covalencia: El átomo de carbono se enlaza con

los elementos organógenos (C, H, O, N) por compartición de electrones formándose enlaces covalentes Ejemplo: Alcohol etílico

H C C O H

H

H

H

H

CH CH OH3 2

2. Tetravalencia: El átomo de carbono por tener 4 electrones de valencia puede enlazarse formando enlaces simples, dobles y triples, así completando su octeto electrónico. Cada átomo de carbono presenta 4 enlaces covalentes

3. Autosaturación: Es la capacidad que posee el

átomo de carbono de enlazarse consigo mismo formándose cadenas carbonadas cortas, medianas y largas como en el caso de los polímeros. Esta propiedad explica del porqué los compuestos orgánicos son los más abundantes respecto a los inorgánicos. Cadena lineal

Cadena ramificada

4. Hibridización: Consiste en la “combinación” de orbitales “puros” de un mismo átomo de carbono produciendo orbitales híbridos.

TIPOS DE CARBONO

1. Carbono primario: Un carbono primario es aquel que está unido a un solo carbono y el resto de los enlaces son a otros átomos distintos del carbono, no necesariamente hidrógenos.

2. Carbono secundario: Un carbono secundario es aquel que está unido a dos carbonos y los otros dos enlaces son a cualquier otro átomo.

C C C C C

C C C

C

C C

Propiedades Químicas del Carbono

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3. Carbono terciario: Un carbono terciario es

aquel que está unido a tres átomos de carbono y a otro átomo.

4. Carbono cuaternario: Un carbono cuaternario

es aquel que está unido a cuatro átomos de carbono.

TIPOS DE FÓRMULAS

1. Fórmula Desarrollada

2. Fórmula Semidesarrollada

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

3. Fórmula Condensada CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3(CH2)4CH3

4. Fórmula Molecular o Global: C6H14

ISOMERÍA

ISÓMEROS: Compuestos que presentan la misma fórmula global pero diferente estructura y por lo tanto corresponde a compuestos diferentes. Se clasifican en isómeros estructurales y estereoisómeros.

1. ISOMERÍA ESTRUCTURAL (PLANA) a. Isómeros de Cadena

b. Isómeros de Posición

c. Isómeros de función o Compensación

Aldehído Cetona

2. ISOMERÍA ESPACIAL (ESTERIOISÓMEROS) Presentan estereoisomería aquellos compuestos que tienen fórmulas moleculares idénticas y sus átomos presentan la misma distribución (la misma forma de la cadena; los mismos grupos funcionales y sustituyentes; situados en la misma posición), pero su disposición en el espacio es distinta, o sea, difieren en la orientación espacial de sus átomos. Ejemplo: Isómeros geométricos: 2 – buteno

TIPOS DE REACCIONES ORGÁNICAS

1. REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN: Un sustituyente de una sustancia es reemplazado por otro elemento

2. REACCIÓN DE ADICIÓN: Son reacciones en las que enlaces múltiples se transforman en enlaces sencillos. Pueden ser reacciones de

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adición a enlaces carbono – carbono dobles (C=C) o triples (C≡C)

3. REACCIÓN DE ELIMINACIÓN: Las

reacciones de eliminación son las reacciones inversas a las de adición. Normalmente requieren de alguna sustancia que cambie el sentido espontáneo de la reacción.

SEMANA N°14: QUÍMICA ORGÁNICA

1. Señale el enunciado CORRECTO sobre compuestos orgánicos:

A) Contiene principalmente C, H, O y S B) En general son solubles en solventes polares C) Contiene al átomo con carbono hibridizado. D) La mayoría de ellos son termoestables. E) En soluciones presentan con frecuencia

puentes de hidrógeno.

2. Marque la alternativa que corresponda a las características generales de los compuestos orgánicos. I. Son inestables a altas temperaturas,

pudiéndose descomponerse. II. Tienen puntos de ebullición relativamente

bajos. III. La mayoría son pocos solubles o insolubles

en solventes orgánicos. IV. Solo se presentan en el estado gaseoso a

condiciones ambientales.

A) I y II B) II y III C) I y IV D) III y IV E) II y IV

3. Sobre las características del enlace covalente en

los compuestos orgánicos señale la secuencia correcta. I. El enlace covalente simple es un enlace

sigma. II. En un enlace triple, dos enlaces son sigma

(σ) y uno es pi (π) III. Los enlaces dobles tienen dos electrones pi

(π)

A) VFF B) VFV C) FFV D) FVV E) VVV

4. Sobre la hibridación del carbono, marque la secuencia correcta de verdadero (V) o falso (F).

I. Se produce por la mezcla de sus orbitales de

valencia. II. Los orbitales híbridos tienen la misma

energía. III. Puede ser sp3, sp2, sp

A) FFV B) FVF C) FVV D) FFF E) VVV 5. En la siguiente estructura, señale el número de

enlaces sigma C – C y el número de electrones pi.

A) 11 y 4 B) 11 y 2 C) 13 y 8 D) 13 y 4 E) 13 y 2 6. Marque la alternativa que contenga la secuencia

correcta, de izquierda a derecha, de hibridaciones de los átomos de carbono contenidos en la siguiente fórmula:

CH3 – CH = CH – CH2 – C ≡ N

A) sp3, sp3, sp2, sp3, sp3

B) sp3, sp2, sp2, sp3, sp C) sp3, sp2, sp3, sp3, sp3 D) sp3, sp2, sp2, sp2, sp E) sp3, sp, sp, sp2, sp

7. Señale secuencialmente el número de carbonos primarios y terciarios en la siguiente estructura.

A) 6 y 2 B) 5 y 1 C) 6 y 1 D) 4 y 2 E) 6 y 4

8. Indique el número de carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios respectivamente, que hay en el siguiente compuesto:

CH3CH2C(CH3)2C(CH3)2CH2CH(CH 3)CH2Cl

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A) 7, 2, 1,2 B) 6, 2, 1,2 C) 7, 0, 3,2 D) 6, 2, 0,2 E) 7, 2, 0,2

9. La fórmula global y el número de carbonos secundarios en el siguiente compuesto respectivamente, son:

A) C9H18O y 4 B) C9H18O y 6 C) C9H13O y 3 D) C9H13O y 4 E) C9H18O y 3

10. Establezca la correspondencia par de compuestos – tipo de isomería.

a) CH3 – (CH2)3 – CH3 y CH3 – CH2 – CH(CH3)2

b) CH2OH – CO – CH2OH y CH2OH – CHOH – CHO

c) CH3 – CHOH – COOH y CH2OH – CH2 – COOH

( ) de compensación funcional ( ) de posición ( ) de cadena

A) abc B) cba C) bac D) bca E) cab

11. Marque la alternativa que establece la correspondencia correcta entre reacción y tipo de reacción. a) CH2=CH-CH3 + H2 → CH3-CH2-CH3 b) CH3-CH2OH → CH2=CH2 + H2O c) CH4 + Br2 → CH3Br + HBr

( ) adición ( ) sustitución ( ) eliminación

A) cba B) acb C) abc D) bca E) bac

12. ¿Cuáles de los siguientes compuestos son isómeros de compensación funcional?

A) III y V B) III y IV C) I y II

D) III, IV y V E) II y III

13. Establezca la correspondencia correcta:

a) C2H4 + H2 → C2H6 b) CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl c) CH3 – CO- NH2 → CH3 – CN + H2O

( ) eliminación ( ) adición ( ) sustitución

A) bca B) acb C) cba D) cab E) bac

14. Marque la alternativa que indique el número de carbonos primarios, secundarios y terciarios, respectivamente, en cada estructura.

A) 2,2,1 y 1,5,1 B) 2,1,2 y 1,6,0 C) 2,1,2 y 2,4,1 D) 3,1,1 y 1,4,2 E) 3,1,1 y 1,5,1

15. ¿Cuál de los siguientes compuesto no es considerado orgánico?

A) CH4 B) CH3OH C) C3H8 D) H2CO3 E) NH2 – CO – NH2

16. Con respecto a los compuestos orgánicos señale lo

incorrecto.

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A) Por lo general se descomponen a bajas temperaturas.

B) Son usados como combustibles. C) Se disuelven en solventes apolares. D) Presentan el fenómeno de isomería. E) Todos se derivan de organismos vivos.

17. Con respecto al carbono, señale lo incorrecto.

I. Se puede presentar como grafito y diamante. II. Es usado como combustible en centrales

termoeléctricas. III. Por su propiedad de autosaturación puede

formar polímeros. IV. Se disuelve en solventes polares como el agua.

A) I y II B) Solo II C) Solo III D) II, III y IV E) Solo IV

18. Indique la cantidad de orbitales híbridos sp3 y sp2 respectivamente en la molécula.

A) 14 y 3 B) 14 y 4 C) 7 y 2 D) 28 y 6 E) 26 y 4

19. La siguiente estructura

I. Es un dieno II. Tiene solo un carbono primario III. Hay 12 orbitales híbridos sp2.

Son verdaderos:

A) Solo I B) Solo II C) Solo III D) I, II y III E) I y II

20. Con respecto a los compuestos orgánicos señale lo correcto.

I. Son más abundantes que los compuestos inorgánicos.

II. Son usados en medicina y combustibles. III. Sus átomos se unen principalmente mediante

compartición de electrones.

IV. Se descomponen con facilidad y no soportan elevadas temperaturas.

A) I y II B) II y III C) Solo II D) I, II y III E) Todos

21. Señale el enunciado incorrecto con relación al carbono.

A) Todo compuesto orgánico presenta siempre átomos de carbono

B) De forma pura se puede presentar como grafito y diamante.

C) Por su propiedad de autosaturación, se justifica la gran cantidad de compuestos orgánicos existentes.

D) En el acetileno, C2H2, hay 4 orbitales hibridos sp3.

E) Se utiliza como conductor eléctrico en las pilas.

22. Indique el número de carbonos primarios y secundarios que presenta la siguiente estructura:

A) 7; 4 B) 6; 3 C) 7; 1 D) 7; 2 E) 6; 2

23. Sobre el siguiente compuesto

Se puede decir que: I. Su fórmula global es C13H24 II. Presenta 3 carbonos primarios y cuaternario III. Tiene 4 electrones pi (π) IV. 1 mol se satura con 1 mol de hidrógeno.

A) VVVV B) VVFF C) VVFV D) FVFV E) FFVV

Profesor: Antonio Huamán Navarrete Lima, Junio del 2014