BAB 1

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Alkohol merupakan senyawa organik yang cukup populer, rumus

molekulnya secara umum dapat ditulis sebagai R OH dengan R adalah gugus

alkil dan gugus hidroksil O-H sebagai gugus fungsi. Alkohol mempunyai struktur

yang serupa dengan air, dimana satu hidrogen digantikan dengan air, dimana satu

hidrogen digantikan dengan gugus alkil. Fenol serupa dengan alkohol tetapi gugus

fungsinya melekat langsung pada cincin aromatik dan dengan Ar (sebagai aril)

maka rumus umum fenol dituliskan sebagai Ar OH. Alkohol lebih rendah (

C1−C5) yang lebih besar dalam molekulnya, sedangkan alkohol yang tinggi (C6

keatas) terutama mempunyai sifat-sifat alkana, hanya sedikit larut dalam air,

tetapi lebih larut dalam pelarut organik.

Dalam kehidupan sehari-hari alkohol juga biasa digunakan sebagai pemati

rasa (anestetik), sebagai bakterisid dan masih banyak senyawa alkohol dan eter

lainnya. Sedangkan fenol merupakan actirator kuat dalam reaksi substasi aromatic

elektrofilik.

Fenol mempunyai gugus yang seperti alkohol akan tetapi gugus fungsinya

melekat langsung pada cincin aromatik. Fenol merupakan asam yang lebih kuat

dari pada lakohol atau air. Fenol dengan pKa = 0 dengan kekuatan asam kira-kira

di tengah etanol dan asam asetat. Ion fenoksida merupakan basa yang lebih lemah

dibandingkan iot. Oleh karena itu fenoksida dapat diolah dengan sesuatu fenol dan

NaOH dalam air.

Oleh karena itu praktikum ini dilakukan agar kita dapat membedakan sifat

fisik dan kimia dari alkohol dan fenol dengan beberapa uji, antara lain uji

kelarutan, uji warna dan uji keasaman.

1.2 Tujuan Percobaan

Mengetahui kelarutan dari alkohol dan fenol

1

Mengetahui keasaman dari alkohol dan fenol

Mengetahui kereaktifan dari alkohol dan fenol

Mengetahui perbedaan alkohol dan fenol

2

BAB 2

TINJAUAN PUSTAKA

Alkohol merupakan senyawa organik yang cukup populer, rumus

molekulnya secara umum dapat ditulis sebagai R OH dengan R adalah gugus

alkil dan gugus hidroksil O H sebagai gugus fungsi.Alkohol adalah senyawa

seperti airyang satu hidrogen diganti oleh rantai cincin hidrokarbon. Gugus OH

pada alkohol disebut fungsi hidroksi atau gugus hidroksi. Ini bukanlah ion

hidroksida sebab gugus ini terikat pada karbon secara kovalen.Kimiawan sering

membagi alkohol difatik berdasarkan strukturnya sesuai dengan jumlah gugus R

yang menempel pada penggambar gugus hidroksil (Wilbraham, 1992).

Baik nama IUPAC maupun nama biasa digunakan untuk alkohol. Untuk

menamai alkohol rantai lurun maupuntersubtitusi dengan sistem IUPAC, haruslah

akhiran pada nama alkana induk dan gantilah dengan akhiran oi. Alkana

induk adalah rantai karbon terpanjang yang mengandung karbon pengemban

gugus hidroksi.Dalam penomeran rantai lurus terpanjang berilah nomor terkecil

untuk karbon pengemban gugus hidroksil. Alkohol yang mengandung dua, tiga

atau empat subtansi OH disebut diol,triol dan tretol (Wilbraham, 1992).

Alkohol dengan sekurang-kurangnya satu hidrogen melekat pada karbon

pembawa hidroksil dapat dioksidasi menjadi senyawa hidroksil.Alkohol primer

menghasilkan aldehida yang dapat dioksidasi lebih lanjut menjadi asam

karboksilat.Alkohol sekunder menghsilkan keton.Peratikan bahwa sewakru

alkohol dioksidasi menjadi aldehid dan keton dan kemudian menjadi asam

3

karboksilat, jumlah ikatan diantara atom karbon reaktif dan atom oksigen

meningkat dari satu menjadi aldehida atau keton lalu menjadi asam

karboksilat.Sedangkan alkohol tersier karena tidak memiliki atom hidrogen pada

karbon pembawa hidroksi, maka alkohol tersier tidak mengalami jenis oksidasi ini

(Hart, 2003).

Alkohol mungkin senyawa organik yang paling dikenal oleh

mahasiswa.Apabila gugus hidroksil dirangkaikan pada suatu atom karbon dari

lingkaran benzena, senyawa itu dikenal sebagai fenol, anggota yang paling

sederhana dari golongan ini yakni hidroksi benzena. Fenol sering kali ditinjau

secara terpisah dari alkohol karena sifat kimianya agak berbeda. Fenol merupakan

zat cair yang bertitik didih tinggi atau zat padat yang berbau menusuk.Fenol dan

kresol berasar dari terlarang dan berbahaya yang digunakan dalam obat-obatan.

Fenolnya sebagai disinfektan (Pine, 2006).

Berikut sifat-sifat dari fenol, atom H dapat :

1. Mempunyai sifat asam, atom H dapat diganti tak hanya dengan logam, tetpi

juga dengan basa. Sifat asam dari fenol lemah dan fenolat ini dapat diuraikan

dengan cara karbonat.

2. Mudah dioksidasi oleh O2 udara dan membari zat-zat warna, mereduksi larutan

fehling.

3. Memberi reaksi-reaksi berwarna dengan Fe Cl3.

4. Mempunyai sifat antiseptik, beracun Ka = 1 ×10−10.

Fenol biasanya diberi nama sebagai turunan senyawa induknya.

Gugus hidroksi dinamai sebagai subtituen bila berada dalam molekul yang sama

dengan gugus asam karboksilat, aldehid atau keton (Hary, 2003).

4

Fenol termasuk senyawaan yang mempunyai gugus-gugus hidroksil yang

langsung berikatan pada inti benzen. Sistesis fenol:

1. Derivat halogen dari benzen dengan larutan basa pada suhu tinggi, tekanan

tinggi

2. Peleburan garam-garam dari asam sulfonat dengan basa

3. Penguraian dari garam-garam diazonium

Cara-cara 1 dan 2 dalam teknik dan cara 3 pada keadaan spesial.

Oleh karena memiliki gugus fungsi yang sam, alkohol dan fenol mempunyai

banyak kemiripan sifat, akan tetapi juga dengan katalis asam relatif mudah

memutuskan 1 ikatan C OH dari alkohol, pemutuusan tersebut sukar terjadi

pada fenol, protonisasi gugus hidroksil fenolik dapat terjadi tetapi lepasnya

molekul air dapat menghasilkan kation fenil. Denganhanya dua gugus yang

melekat, karbon positif pada kation fenilseharusnya terdehidrasi dan berbentuk

linier, akan tetapi geometri ini dicegah oleh struktur cincin benzena, sehingga

kation fenil sangat sulit terbentuk (Hart, 2003).

Alkohol mirip air dalam hal bersikap sebagai suatu basa dan menerima

sebuah proton (menghasilkan suatu alkohol terprotonkan,ROH2+¿ ¿

.Seperti air pula,

suatu akohol dapat bersikap sebagai asam dan melepaskan sebuah proton

(menghasilkan ion alkoksida, Ro−¿ ¿ , seperti air, alkohol adalah asam atau basa

yang sangat lemah, untuk alkohol murni atau alkohol dala air, kesetimbangan

ionisasi terletak disebelah kiri (di daerah alkohol tak terionkan). Dalam larutan

encer dalam air, alkohol mempunyai pKa yang kira-kira sama dengan pKa air,

namun dalam keadaan murni (tak ada air) alkohol-alkohol jauh lebih lemah

daripada air, satu alasan mengapa alkohol murni mempunyai keasaman yang lebih

rendah adalah karena alkohol mempunyai tetapan dielektrik yang lebih rendah.

Karena mereka kurang polar, alkohol kurang mampu mendukung ion dalam

larutan daripada molekul air. Dalam larutan air yang encer, alkohol mempunyai

nilai pKa yang kira-kira sama seperti air (Fessenden, 1982).

Ada gugus OH hidroksil adalah ciri khas alkohol dan fenol. Tergantung

pada sifat atom karbon dimana gugus OH menempel. Alkohol digolongkan

menjadi tiga kelas yaitu alkohol primer, alkohol sekunder dan alkohol tersier.

5

Sebagai suatu kelompok senyawa, alkohol alifatik merupakan cairan yang sifatnya

sangat dipengaruhi oleh ikatan hidrogen. Dengan bertambah panjangnya rantai,

pengaruh gugus hidroksil yang polar terhadap sifat molekul menurun. Sifat

molekul yang seperti air berkurang, sebaliknya sifatnya adalah lebih seperti

hidrokarbon. Akibatnya, alkohol dengan bobot molekul rendah cenderung larut

dalam air, sedangkan alkohol berbobot molekul tinggi tidak demikia. Titik didih

dan kelarutan fenol sangat bervariasi, tergantung pada sifat subsituen yang

menempel pada benzena (Petrucci, 1987).

Atom oksigen bervalensi dua, bisa satu atau keduanya berikatan denga

karbon, bila satu berikatan dengan hidrogen dan yang lain berikatan dengan

C O H. Bentuk senyawa ini merupakan senyawa organik hidroksilat ( OH).

Bila gugusOH- terikat pada atom karbon alifatis disebut alkohol alifatik dan bila

gugus OH terikat pada cinci aromatis disebut fenol (Petrucci, 1987).

6

BAB 3

METODOLOGI PERCOBAAN

1 Alat dan Bahan

1.1 Alat-Alat

Tabung reaksi

Rak tabung

Pipet tetes

Sikat tabung

Gelas kimia

Botol reagen

Spatula

Batang pengaduk

1.2 Bahan-Bahan

Alkohol 95%

n-heksan

FeCl3

Fenol

Indikator PP

Kalium

Aquades

Kertas label

Sabun cair

Tissue

2 Prosedur Percobaan

31 Uji Kelarutan

a. Alkohol

Dimasukkan 1 pipet alkohol ke dalam tabung reaksi

Ditambahkan 10 tetes n-heksan lalu diamati

Ditambahkan 3 tetes FeCl3

7

Diamati dan dicatat perubahan yang terjadi

b. Fenol

Dimasukkan 10 tetes fenol ke dalam tabung reaksi

Ditambahkan 10 tete n-heksan lalu diamati

Ditambah 3 tetes FeCl3

Diamati dan dicatat perubahan yang terjadi

32 Uji Warna

a. Alkohol

Dimasukkan 10 tetes alkohol dalam tabung reaksi

Ditambahkan 2 tetes FeCl3

Diamati dan dicatat perubahan yang terjadi

b. Fenol

Dimasukkan 10 tetes fenol ke dalam tabung reaksi

Ditambahkan 2 tetes FeCl3

Diamati dan dicatat perubahan yang terjadi

33 Uji Keasaman

a. Alkohol

Dimasukkan 10 tetes alkohol lalu dimasukkan ke dala tabung reaksi

Ditambahkan sedikit kalium lalu diamati

Ditambahkan 4 tetes indikator PP

Diamati dan dicatat perubahan yang terjadi

b. Fenol

Dimasukkan 10 tetes fenol lalu dimasukkan ke dala tabung reaksi

Ditambahkan sedikit kalium lalu diamati

Ditambahkan 4 tetes indikator PP

Diamati dan dicatat perubahan yang terjadi

BAB 4

8

HASIL DAN PEMBAHASAN

41 Hasil Pengamatan

Perlakuan Pengamatan

1. Uji Kelarutan

a. Alkohol

Dimasukkan 1 pipet alkohol ke

dalam tabung reaksi

Ditambahkan 10 tetes n-heksan

Diamati

Ditambahkan 3 tetes FeCl3

Diamati dan dicatat perubahan

yang terjadi

b. Fenol

Dimasukkan 1 pipet fenol ke

dalam tabung reaksi

Ditambahkan 10 tetes n-heksan

Diamati

Ditambahkan 3 tetes FeCl3

Diamati dan dicatat perubahan

yang terjadi

Bening

Larutan menjadi satu fasa

warna kuning

Bening

Larutan menjadi dua fasa, atas

bening dan bawah ungu tua

2. Uji Warna

a. Alkohol

Dimasukkan 10 tetes alkohol

dalam tabung reaksi

Ditambahkan 2 tetes FeCl3

Diamati dan dicatat perubahan

yang terjadi

b. Fenol

Bening

Warna larutan menjadi ungu

tua

9

Dimasukkan 10 tetes fenol

dalam tabung reaksi

Ditambahkan 2 tetes FeCl3

Diamati dan dicatat perubahan

yang terjadi

Bening

Larutan menjadi warna kuning

3. Uji Keasaman

a. Alkohol

Dimasukkan 10 tetes alkohol

ke dalam tabung reaksi

Ditambahkan sedikit kalium

Diamati

Ditambahkan 4 tetes indikator

PP

b. Fenol

Dimasukkan 10 tetes fenol ke

dalam tabung reaksi

Ditambahkan sedikit kalium

Diamati

Ditambahkan 4 tetes indikator

PP

Tidak terjadi apa-apa

Berwarna merah lembayung

tetapi lebih cerah

Mengeluarkan letupan api

Menjadi ungu lembayung

42 Reaksi

1 Indikator +KOH

2 Fenol + Kalium

10

43 Pembahasan

Apabila gugus hidroksil dirangkaikanpada suatu atom karbon dari lingkar

benzen, senyawa itu dikenal sebagai fenol. Anggota yang paling sederhana dari

golongan ini yakni hidroksibenzen disebut fenol. Fenol sering kali ditinjau secara

terpisah dari alkohol karena sifat kimianya agak berbeda. Sifat fisik dan kimia

fenol serta karakteristiknya

Zat cair tidak berwarna

Memiliki bau yang khas

Mudah menguap

Tidak larut dalam polar seperti air, tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar

atau nonpolar

Titik leleh : 50℃

Titik didih : 80,1℃

Densitas 0,88

Sifat kimia

Bersifat kasiogenik (racun)

Merupakan senyawa nonpolar

Tidak begitu reaktif tapi mudah terbakar

Lebih mudah mengalami reaksi subtitusi daripada adisi

Alkohol merupakan suatu senyawa yang mengandung gugus hidroksi OH.

Alkohol merupakan senyawa yang penting dalam kehidupan sehari-hari karena

dapat digunakan sebagai zat pembunuh kuman, bahan bakar maupun pelarut.

Alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekul-molekulnya maupun

dengan air. Berikut adalah sifat-sifat alkohol

Titik didih alkohol lebih tinggi dibanding dengan titik didih alkana yang

mempunyai atom C yang sama.

Alkohol Bonya lebih tinggi dari pada alkana, tetapi lebih rendah daripada air

11

Tidak berwarna

Baunya khas

Memiliki struktur

H H

H C C OH atau CH 3CH 2 OH

H H

Gugus fungsi OH

Sedangkan struktur fenol adalah

OH

Pada praktikum ini terdapat 3 percobaan yaitu uji kelarutan, uji keasaman

dan uji warna.Yang pertama adalah uji kelarutan. Pada percobaan ini digunakan

pelarut n-heksan sebagai pelarutnya. Alkohol ditambah dengan n-heksan berwarna

bening dan setelah ditambah FeCl3warna berubah menjadi kuning dan 1 fasa

larutannya (homogen). Sedangkan pada saat fenol ditambah dengan n-heksan

warnanya juga bening tetapi ketika ditambah FeCl3 larutan menjadi 2 fasa, diatas

berwana bening dan dibawah berwarna ungu tua. Dari percobaan ini dapat

disimpulkan bahwa alkohol bersifat semipolar karena dapat larut dalam pelarut

non polar (n-heksan), sedankan fenol bersifat polar karena tidak dapat larut dalam

pelarut n-heksan yang bersifat non polar.

Percobaan yang kedua adalah uji warna. Reagen yang digunakan untuk uji

warna adalah FeCl3. Ketika fenol ditambah dengan FeCl3 hasil reaksinya adalah

dari warna bening menjadi ungu tua. Dan ketika alkohol ditambah dengan FeCl3

hasil reaksi yang dihasilkan adalah dari warna bening berubah menjadi warna

kuning. Pada fenol ditambah dengan FeCl3 dapat berwarna karena FeCL3

merupakan pereaksi spesifik untuk menguji adanya gugus fenolik dalam sampel.

Sehingga ketika direaksikan dengan fenol dapat berwarna karena dalam sampel

fenol terdapat gugus fenolik. Sedangkan pada sampel alkohol tidak berwarna

12

ungu ketika ditambah dengan FeCl3 karena pada alkohol tidak terdapat gugus

fenolik.

Dan percobaan yang terakhir adalah uji keasaman.Pada uji keasaman fenol

ditambah dengan kalium akan menghasikan letupan api kecil. Hal ini menandakan

bahwa kereaktifan fenol sangat besar. Dan ketika ditambah dengan indikator PP

warna larutan menjadi ungu tua. Sedangkan ketika alkohol ditambahkan dengan

kalium tidak terdapat letupan api. Hal ini menandakan bahwa kereaktifan alkohol

lebih rendah dibandingkan dengan fenol.Pada uji keasaman alkohol dan fenol

didapatkan bahwa fenol lebih bersifat asam dibandingkan dengan alkohol. Hal ini

dikarenakan alkohol lebih mudah melepaskan atom H pada strukturnya karena

alkohol memiliki rantai terbuka sehingga saat direaksikan dengan kalium atom

K+¿ ¿ tersebut dapat dengan mudah berikatan dengan OH−¿¿ membentuk suatu basa

yaitu KOH, sehingga alkohol bersifat basa kuat asama lemah, hal ini ditunjukan

dengan warna larutan yang berubah dari bening menjadi anggur terang setelah

ditambahkan indikator PP. Perubahan warna ini menunjukkan larutan tersebut

banyak mengandung OH−¿¿. Sedangkan pada fenol atom H cenderung tertarik ke

dalam resonansi, artinya semakin sulit atom K menggantikan posisi atom H

tersebut dan membentuk ikatan dengan OH−¿¿ atau dengan kata lain asam yang

dihasilkan distabilkan oleh resonansi dengan muatan negatifnya disebar oleh

cincin aromatik sehingga fenol lebih bersifat asam kuat,basa lemah. Hal ini

ditunjukkan dengan warna larutan yang berubah dari bening menjadi merah

lembayung yang lebih pekat setelah ditambah indikator PP.

Pada praktikum ini terdapat beberapa fungsi reagen , antara lain :

Indikator PP berfungsi untuk mengetahui keberadaan gugus OH yang terdapat

pada sampel.

Kalium berfungsi untuk mengetahui kereaktifan dari sampel

FeCl3 berfungsi sebagai pereaksi spesifik untuk mendeteksi adanya gugus

fenolik pada sampel

n-heksan berfungsi sebagai pelarut untuk mengetahui kelarutan dari sampel

Dalam percobaan ini terdapat beberapa fungsi perlakuan, antara lain:

Dipipet berfungsi untuk mendapatkan reagen dengan jumlah yang diinginkan

13

Ditambahkan reagen, untuk mencampurkan kedua reagen agar terjdi reaksi

Diaduk berfungsi untuk membuat larutan menjadi homogen atau membuat

larutan agar tercampur sempurna

Berdasarkan jenisnya, alkohol ditentukan oleh posisi atau letak gugus OH.

Pada rantai karbon utama terdapat tiga jenis alkohol, antara lain alkohol primer,

alkohol sekunder dan alkohol tersier.

1. Alkohol Primer : jika suatu karbon mengikat satu atom karbon lain. Contohnya

CH 3CH 2Br

2. Alkohol Sekunder : jika karbon yang mengikat gugus –OH juga mengikat dua

atom karbon lain. Contohnya CH 3CH CH3 CH 2

Cl3. Alkohol Tersier : jika karbon mengikat gugus –OH juga mnegikat tiga atom

karbon lain. Contohnya CH 3

CH 3 CCH 3CH 2

ClPrinsip pada percoaan uji kelarutan adalah “ Like Dissolve like “ dimana

senyawa yang memiliki sifat kepolaran sama maka akan saling melarutkan.

Pada uji warna prinsipnya adalah mengetahui gugus fenolik dengan

pereaksi spesifiknya yaitu FeCl3 .

Pada uji keasaman prinsipnya adalah membandingkan keasaman fenol dan

alkohol dengan penambahan kalium.

BAB 5

14

PENUTUP

1 Kesimpulan

Berdasarkan dari uji kelarutan didapatkan kelarutan dari fenol adalah

polar karena saat direaksikan dengan n-heksan, fenol tidak bereaksi atau

larutan menjadi dua fase. Sedangkan alkohol bersifat semipolar karena

dapat menjadi homogen (satu fasa) dengan pelarut n-heksan yang bersifat

non polar.

Dari percobaan dapat disimpulkan bahwa fenol lebih asam daripada

alkohol, hal ini terjadi karena atom O pada fenol tertarik ke dalam

resonansi sehingga ketika direaksikan dengan kalium sulit untuk

membentuk senyawa basa yaitu KOH, sedangkan pada alkohol karena

memiliki rantai terbuka sehingga dapat dengan mudah membentuk

senyawa baru (KOH) ketika ditambah kalium. Hal ini terlihat dari warna

alkohol yang lebih cerah dibanding fenol ketika dititrasi dengan indikator

PP.

Dari percobaan diatas dapat diketahui bahwa fenol lebih reaktif

dibandingkan dengan alkohol. Hal ini dapat dilihat ketika fenol ditambah

kaliumakan menghasilkan letupan api kecil, sedangkan alkohol tidak.

Dari percobaan dapat disimpulkan bahwa alkohol bersifat semi polar, dan

fenol bersifat polar, lalu fenol lebih reaktif dibandingkan alkohol dan

fenol lebih bersifat asam dibandingkan alkohol.

2 Saran

Sebaiknya pada percobaan berikutnya digunakan sampel yang ada disekitar

kita.Contohnya tape, daun pepaya, dll.Agar kita mengetahui kandungan alkohol –

fenol yang terdapat didalamnya.

DAFTAR PUSTAKA

15

Fessenden. 1982. Kimia Organik edisi ke-3 Jilid 1. Jakarta: Erlangga

Hart, H. 2003. Kimia Organik edisi kedua. Jakarta: Erlangga

Petrucci-Suminar R.H. 1985. Kimia Dasar dan Terapan Modern. Jakarta:

Erlangga

Wilbraham.1992. Pengantar Kimia Organik dan Hayati. Bandung: ITB

16