第六章 维生素与辅酶(Vitamin ＆ Cozymase)

一、维生素的一般概念和类别

• 维生素是机体维持正常生命活动所必不可少的一类有机物质。

• 在机体内含量很少，在生命活动中，维生素既不是构成组织的基础物质，也不是能量物质，但它是一类重要的生命物质，在代谢中起调节作用，如果缺乏会导致一定疾病。

2 、维生素的类别及生理功能 ：

• 水溶性 (VB.VC) ：通过转变成辅酶对代谢起调节作用。

• 脂溶性（ VA.VD.VE.VK ）：在体内可直接参与代谢的调节作用

本章要求• 名称（包括别名）、结构特点、• 与辅基、辅酶的关系、• 生理功能、• 缺乏症（了解）

二、水溶性维生素与辅酶

•1 、 VitB1和焦磷酸硫胺素（ TPP ）•1 ）别名：硫胺素• 2 ）结构特点： 含有嘧啶环和噻唑环。• 3 ）形成的辅酶：焦磷酸硫胺素（ TPP ）是 α—酮酸脱羧酶的辅酶

硫胺素 (VB1) 结构式 嘧啶环 噻唑环

Cl-

N+

S

CH3

CH2CH2 OH

N

N

NH2

H3C

CH2

形成的辅酶：焦磷酸硫胺素 (TPP)

•4 ）功能：催化 α- 酮酸的脱羧反应

N

N

NH2

H3C

CH2 N+

S

CH3

CH2CH2 O P O

O

P

OH

OH

O

OH

Cl-

VB1 缺乏症 :脚气病

•缺乏时表现出多发性神经炎、皮肤麻木、心力衰竭、四肢无力、下肢水肿。

2 、 VitB2 和黄素辅酶

• 1 ）别名：核黄素• 2 ）组成：核糖醇和 6 ， 7- 二甲基异咯嗪

NC

CNH

N

N

O

O

CH2CHCHCHCH2OPOH

OHOHOH O

OHCH3

CH3

3 ）形成的辅基： FAD 和 FMN

CH3

CH3

NC

CNH

N

N

O

O

CH2 CHCHCHCH2 OPO

OHOHOH O

OH

OCH2

OH OH

N

N

NH2

N

N

FMN FAD

• 4) 功能：在脱氢酶催化的氧化 -还原反应中，起着电子和质子的传递体作用

• FAD + 2H = FADH2

• FMN + 2H = FMNH2

(yellow) (colorless)

VB2 缺乏症

•缺乏时组织呼吸减弱，代谢强度降低。主要症状为口腔发炎，舌炎、角膜炎、皮炎等。

3 、 VitPP(VB5)

• 1) 别名 : 尼克（烟）酸和尼克（烟）酰胺： 2) 结构特点 :吡啶衍生物，

N

COOH

N

CONH2

3) 形成的辅酶 : NAD+ 和 NADP+

• NAD+: 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 ,辅酶 I• NADP+: 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 ,辅酶 II—

多种氧化还原酶的辅酶

O CH2OPOPOCH2

OH OH

O O

O-

O-

N+

CONH2

O

OH OH(OPO3H2)

N

N

NH2

N

N

4) 功能：作为脱氢酶的辅酶，在催化底物时通过氧化态与还原态的互变而传递氢

• NAD+ + 2H = NADH + H+

• NADP+ + 2H = NADPH + H+

FAD + 2H = FADH2

FMN + 2H = FMNH2

NAD+ + 2H = NADH+H+

NADP+ + 2H = NADPH+H+

VitPP 缺乏症

•能维持神经组织的健康。缺乏时表现出神经营养障碍，出现皮炎（癞皮病）。

4 、 泛酸和辅酶 A(CoA-SH)

• 1) 维生素 (VB3) ：泛酸• 2) 由， - 二羟基 -- 二甲基丁酸和一分子

- 丙氨酸缩合而成。

3) 形成的辅酶：与巯基乙胺、核苷酸形成辅酶 A (CoA-SH)

•4) 功能：传递酰基CH2 C

CH3

CH3

CH

OH

C

O

NH CH2 CH2 C NH CH2CH2SH

O

O

O OHP

O

OH

HO

N

N

NH2

N

N

O

P

O

O OH

PO O

OH

CH2

5 、 VitB6

• 1 ）别名；吡多素 ( 包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺 ) 。

NH3C

HO

CH2NH2

CH2 OH

NH3C

HO

CHO

CH2 OH

2 ）形成的辅酶：磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺

•3)Aa 转氨酶、脱羧酶、消旋酶的辅酶•转氨酶通过磷酸吡多醛和磷酸吡多胺的相互转换，

起转移氨基的作用。

NH3C

HO

CHO

CH2 O P OH

O

OHN

H3C

HO

CH2NH2

CH2 O P OH

O

OH

Á×ËáßÁ¶ßÈ© Á×ËáßÁ¶ß°·

6 、 生物素（维生素 H 、 VB7 ）

•1) 组成；噻吩环、尿素、戊酸组成•2 ）生物素本身是羧化酶的辅酶

HN NH

C

O

CHH2C

S

(CH2)4COOH

3 ）生物素的功能是作为 CO2 的递体，在生物合成中起传递和固定 CO2 的作用。

7 、 叶酸和四氢叶酸 (FH4 或 THFA)

•1 ）别名：蝶酰谷氨酸， VB11)•2 ）组成：蝶呤啶、对氨基苯甲酸， L—谷氨酸

2- 氨基 -4- 羟基 -6- 甲基蝶呤啶 谷氨酸对氨基苯甲酸

四氢叶酸

•3 ）形成的辅酶：• 5 、 6 、 7 、 8 四氢叶酸（ FH4、 THFA ）——转一碳基团酶的辅酶。

•4 ）功能：•作为一碳基团 -CH3, -CH2-, -CHO 等的载体，参与多种生物合成过程。

8 、 维生素 B12 和 B12 辅酶 • 1 ）别名：钴胺素• 2 ） VB12分子中与 Co离子相连的 CN 基被5’- 脱氧腺苷所取代，形成维生素 B12辅酶。

• 3 ）主要功能：•变位酶的辅酶，催化底物分子内基团(主要为甲基 )的变位反应。

9、硫辛酸• 1 ）硫辛酸有两种形式：硫辛酸（氧化型）和二氢硫辛酸（还原型） .

• 2 ）  本身为辅酶，• 3 ）功能： a ）  氢载体； b）酰基载体

S CH

S CHCH2

CH2CH2CH2CH2COOH

SL

S

S CH

S CHCH2

CH2CH2CH2CH2COOHH

H

SH L

SH

10、 VitC （抗坏血酸）

•结构特点：•分子中 C2和 C3

形成二烯醇的形式，具有很强的还原性，极易被氧化成氧化型抗坏血酸

抗坏血酸 脱氢抗坏血酸

C

C

C

C

C

CH2OH

O

HO

HO

H

HO H

O O

C

C

O

O

O

HHO

H

CH2OH

C

C

C-2H

+2H

2 ）生理功能

•1 ）参与体内氧化还原作用：如使巯基酶中巯基处于还原态。

•2 ） 脯氨酸羧化酶的辅酶，促进细胞质的形成。

来源及缺乏症：•VC广泛存在于水果及蔬菜中 ,许多动物（鸡、犬及许多家畜家禽）可以其体内合成 VC，必需从食物中获得 VC 的现在所知只有人、猿猴及豚鼠。

• 缺乏症：坏血病

三、脂溶性维生素•维生素 A,D,E,K 均溶于脂类溶剂，不溶于水，在食物中通常与脂肪一起存在，吸收它们，需要脂肪和胆汁酸。

1 ，维生素 A

• 1 ）维生素 A分 A1, A2两种，是不饱和一元醇类。维生素 A1又称为视黄醇， A2称为脱氢视黄醇。

CH2OH

CH2OH

A1

A2

2 ）主要生理功能：

•主要功能是维持上皮组织的健康和正常视觉

•3 ）来源及缺乏症 ( 夜盲症 )

•维生素 A 存在于动物性食物中 , 植物中β— 胡萝卜素进入动物体后，受肠壁中的一种酶的作用而转变成 VA

2, 维生素 D

• 维生素 D 是固醇类化合物，主要有 D2,D3, D4, D5 。其中 D2,D3 活性最高。

Âó½Ç¹Ì´¼

7-ÍÑÇ⵨¹Ì´¼

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7-ÍÑÇâ¹È¹Ì´¼

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άÉúËØD3

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维生素 D的结构 •在生物体内， D2 和

D3本身不具有生物活性。它们在肝脏和肾脏中进行羟化后，形成 1， 25-二羟基维生素 D。其中 1， 25- 二羟基维生素 D3 是生物活性最强的。HO

R

生理功能

• D3 在体内的主要功能是促进肠壁对钙和磷的吸收，调节钙磷代谢，有助骨骼钙化和牙齿的形成。

•来源及缺乏症 • 佝偻病或软骨病。

3 ，维生素 E

• 又叫做生育酚，目前发现的有 8 种，其中，，，四种有生理活性。

O

HO

R2

R1

R3

生理功能

• 1) 维持动物的生殖功能（抗动物不育症）

•2) 具有抗氧化作用（油脂中常用）

4 ，维生素 K • 维生素 K 有 3 种， K1,K2,K3 。其中 K3 是人工合成的。维生素 K 是 2- 甲基萘醌的衍生物。

O

OO

O

CH2 [CHC(CH3)CH2CH2]5CHC(CH3)2

生理功能：

• 1 ）促进肝脏合成凝血酶原• 2 ）调节凝血因子Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ的合成。

维生素名称 辅酶名称 功能 缺乏症维生素 B1( 硫胺素 ) 焦磷酸硫胺素 (- 酮酸氧

化脱羧酶的辅酶 )催化 - 酮酸脱羧

脚气病 ,多发性神经炎

维生素 B2( 核黄素 ) FMN 、 FAD( 脱氢酶的辅基 )

传递 H与电子 口腔发炎 ,舌炎、角膜炎、皮炎等

维生素 PP( 尼克酸与尼克酰胺 )（ B5 ）

NAD+ 、 NADP+( 不需氧脱氢酶的辅基 )

传递 H与电子 神经营养障碍，出现皮炎（癞皮病）

维生素 B6( 吡哆醇、吡哆醛与吡哆胺 )

磷酸吡哆醛与磷酸吡哆胺（转氨酶的辅基）

转氨基作用

泛酸（ B3） 辅酶 A 转酰基作用生物素（ B7） 生物素（羧化酶的辅酶） 固定 CO2 精神抑郁、皮肤炎、

脱屑红皮病等。叶酸（ B9） 四氢叶酸（一碳单位转移

酶的辅酶与一碳载体）提供一碳单位。 巨幼红细胞贫血

维生素 B12 ( 钴胺素 )

（ N5- 甲基 FH4 转甲基酶的辅酶）

转甲基作用 巨幼红细胞贫血

维生素 C 羟化酶的辅助因子 供氢，抗氧化 坏血病- 硫辛酸 （硫辛酸乙酰转移酶的辅

酶）递氢与转移酰基的作用

维生素概况一览表（ 1 ） -- 水溶性维生素

维生素概况一览表（ 2 ） -- 脂溶性维生素

维生素名称 功能 缺乏症

维生素 A（视黄醇、视黄醛与视黄酸）

构成细胞内感光物质，维持上皮组织的健康和正常视觉；诱导上皮细胞分化，具抗癌作用。

夜盲症

维生素 D 促进肠壁对钙和磷的吸收，有利于新骨的生成与钙化。

佝偻病或软骨病

维生素 E 维持动物的生殖功能（抗动物不育症）具有抗氧化作用

新生儿贫血

维生素 K 促进肝脏合成凝血酶原调节凝血因子Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ的合成。

易出血

药物可能导致营养素缺乏的种类

药物 可能导致的营养素缺乏

酒类 VB6 与叶酸

抗惊厥药 VB1 、叶酸、 VD与 VK

皮质类固醇 VB6 、 VC 、 VD 、 Ca 、 Zn 与 K

利尿药 K、 Ca 、 Mg 与 Zn

避孕药与雌激素 VB6 、 VC 、 VB12 与叶酸

维生素Ａ为 1 ． 5 ｍｇ维生素Ｄ为 10μ ｇ维生素Ｅ为 30 ｍｇ维生素Ｃ为 60 ｍｇ维生素Ｂ 1 为 1 ． 5 ｍｇ维生素Ｂ 2 为 1 ． 7 ｍｇ烟酰胺为 20 ｍｇ维生素Ｂ 6 为 2 ｍｇ维生素Ｂ 12 为 6μ ｇ泛酸为 10 ｍｇ叶酸为 400μ ｇ生物素为 300μ ｇ

成年人营养补充维生素每日参考用量：

选择题练习维生素

1. 没有五元环结构的维生素是（ ）

A. 硫胺素

B. 生物素

C. 叶酸

D. 维生素 D

E. 钴胺素

A. 硫胺素

B. 生物素

C. 维生素 C

D. 维生素 D

E. 维生素 A

2. 参与固定 CO2 的是（ ）

3. 维生素 D 的生化作用是 ( )

A. 促进钙、磷吸收

B. 促进钙、磷排泄

C. 降低钙、磷吸收

D. 降低钙、磷排泄

E. 促进胃对钙、磷吸收

4. 在体内无抗氧化作用的维生素是 ( )

A. 维生素 A

B. 维生素 E

C. 维生素 C

D. 维生素 K

E. 硫辛酸

5. 缺乏维生素 K 时 , 可引起 ( )

A. 凝血因子合成不受影响

B. 凝血因子合成增加

C. 凝血时间正常

D. 凝血时间延长

E. 凝血时间缩短

6. Which one doesn’t contain vitamine?

A. FMN

B. FAD

C. CoQ

D. CoASH

E. NAD+

7. 下列哪种维生素缺乏会引起坏血病？

A. 硫胺素

B. 核黄素

C. 硫辛酸

D. 维生素 C

E. 泛酸

8. 与一碳单位代谢有关的维生素有 ( )

A. 维生素 B2

B. 维生素 B12

C. 维生素 B6

D. 生物素

E. 叶酸

9. Which vitamine join in composition of coenzyme or prosthetic group?

A. Vitamine C

B. Vitamine D

C. Vitamine B2

D. Vitamine B6

E. Folic acid

10. 具有维生素 A 活性的物质包括（ ）

A 视黄醇

B 视黄醛

C 视黄酸

D - 胡萝卜素

E 玉米黄素

11. 下列关于维生素的叙述正确的是 ( )

A 维生素是构成组织细胞成分之一

B 根据化学结构和性质分类

C 全部由食物供给

D 是一类需要量很大的物质

E 有些溶于水 , 有些溶于脂肪

12. 自然界黄红色植物中含维生素 A 的前体最主要的是 ( )

A α- 胡萝卜素

B - 胡萝卜素

C - 胡萝卜素

D 视黄醛

E 玉米黄素

13. Night-blindness is due to lack of ( )

A Vitamin C

B Vitamin E

C lactoflavin

D vitamine A

E vitamine D

14. The active form of vitamine D is ( )

A 1,24-(OH)2-VD3

B 1,25-(OH)2-VD3

C 24,25-(OH)2-VD3

D 25-(OH)-VD3

E 24-OH-VD3

15. 维生素 D 缺乏时可引起 ( )

A 痛风症

B 呆小症

C 夜盲症

D 干眼病

E 佝偻病

16. 经常晒太阳不致缺乏的维生素是 ( )

A 维生素 C

B 维生素 A

C 维生素 B6

D 维生素 B12

E 维生素 D

17. 下列哪种辅酶中不含核苷酸 ?

A FAD

B CoASH

C FH4

D NADP+

E FMN

18. 与生物素有关的代谢反应有 ( )

A 丙酮酸羧化生成草酰乙酸

B 氨基酸脱羧反应

C 一碳基团的转移

D 乙酰 CoA 转变成丙二酰 CoA

19. 硫辛酸的作用 ( )

A 抗脂肪肝作用

B 降低胆固醇作用

C 对巯基酶有保护作用

D 易进行氧化还原反应

E 是酰基转移酶的辅酶

20. 在体内可转变为维生素的有 ( )

A - 胡萝卜素

B 7- 脱氢胆固醇

C 色氨酸

D 麦角固醇

E 古咯糖酸内酯