ОСНОВИ ОРГАНСКЕ ХЕМИЈЕ

Предавања

АМИНИ

Др Весна Антић, ванредни професор

Др Малиша Антић, ванредни професор

AMINI

Amini su derivati amonijaka, kod koga su zamenjeni:

• Jedan vodonikov atom – primarni amini,

• Dva vodonikova atoma – sekundarni amini ili

• Tri vodonikova atoma – tercijarni amini,

alkil ili aril grupama.

NH

HH

Imenovanje amina

• Alifatični amini se imenuju kao alkanamini (Chemical Abstracts)

• Aromatični amini ili anilini imenuju se kao benzamini

• Kod sekundarnih i tercijarnih amina najduži niz vezan za azot smatra se

osnovnim nizom alkanamina, a druge grupe se imenuju pomoću slova N-,

a zatim sledi ime novog supstituenta ili supstituenata.

• Uobičajena imena zasnivaju se na alkilaminskom imenovanju.

Etanamin

EtilaminCikloheksanamin

Cikloheksilamin

2-pentanamin

1-metilbutilamin

4-fluorobenzamin

N-etil-4-izopropil-N-metilanilin

Fizičke osobine i struktura

Amini grade slabije vodonične veze od alkohola

Baznost amina

• Alkilamini su jače baze od amonijaka, ali slabije od hidroksida

• Arilamini su slabije baze od amonijaka i alifatičnih amina

( Kb = 1,8 x 10 5; pKb = 4,7)-NH

HH

+ H2O NH4+

+_

HO

Amini kao prirodni proizvodi

Kokain – izolovan iz lišća kokeMorfin – izolovan iz opijuma

Heroin – diacetatni estar morfina

Kinin

Nikotin Epinefrin-

adrenalin

Serotonin,

hormon

CH3

NH2

CH2 C

H

Amfetamin CH3OOCH3

CH2CH2NH2CH3O

Meskalin

Metode za formiranje veze ugljenik - azot

• Nukleofilna supstitucija halogenida azidnim jonom

• Nitrovanje arena

• Nukleofilno otvaranje epoksidnog prstena amonijakom

• Nukleofilna adicija amina na aldehide i ketone (dobijanje imina)

imin

imin

• Nukleofilna supstitucija -halogen kiselina amonijakom

aminokiselina

• Nukleofilna acil supstitucija (dobijanje amida)

Dobijanje amina

1. Alkilovanjem amonijaka

2. Redukcijom – a) nitrila

2. Redukcijom – b) azida

2. Redukcijom – c) aromatičnih nitro jedinjenja

2. Redukcijom – d) amida

2.1. Reduktivno aminovanje

3. Gabriel-ova sinteza primarnih alkil amina

Upotrebljeni RX daje

odgovarajući RNH2

Reakcije amina

a) Pomenute kod drugih klasa organskih jedinjenja

• Reakcije amina sa acil-hloridima

Film polimera na granici faza

Dihlorid kiseline u organskoj fazi

Ekvimolarni odnos reaktanata postoji na granici faza.

SINTEZA NAJLONA 6,6

Cl Cl

Diaminu vodenoj fazi

• Reakcije primarnih amina sa aldehidima i ketonima

• Reakcije sekundarnih amina sa aldehidima i ketonima

Reakcije amina

b) Koje nisu pomenute kod drugih klasa organskih jedinjenja

• Alkilovanje

• Hofmann – ova eliminacija

• Elektrofilna aromatična supstitucija

• Nitrozovanje amina

N-nitrozamin

diazohidroksid

Tercijarni amin