კარბონ მჟავები

კარბონ მჟავები• კლასიფიკაცია, ნომენკლატურა, ქიმიური თვისებები,

მიღების რეაქციები, გამოყენება

@ ელიზბარ ელიზბარაშვილი 2011, საავტორო უფლებები დაცულიაhttp://chemistry.ge/eliz/presentations.html

leqcia 8

განსაზღვრება• კარბონმჟავები ეწოდებათ ისეთ ორგანულ

, ნაერთებს რომელნიც მოიცავენკარბოქსილის .ფუნქციურ ჯგუფს

. პროფ ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებები დაცულიაwww.chemistry.ge/eliz/presentations.html

2

C

O

O H

o qso j gufi

hi d r o qsi l i s j gufi+

kar bo qsi l i s j gufi

აღნაგობა

• კარბოქსილის ჯგუფის რეზონანსულისტრუქტურები

. პროფ ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებები დაცულიაwww.chemistry.ge/eliz/presentations.html

3

C

O

O-

H+

C

O

O-

H+

C

O-

O-

H+

აღნაგობა

. პროფ ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებები დაცულიაwww.chemistry.ge/eliz/presentations.html 4

+0.566

-0.667

-0.154+0.213

კლასიფიკაცია


CH3 C

O

OH

CH3 CH2 C

O

OH

CH3 CH C

O

OH

CH3

CH2

C

O

OH

C

O

OH

CH

C

O

OH

C

O

OH

CH3

O

OH

O

OH

ნაჯერი ერთფუძიანი მჟავები

არომატულიმჟავები

ნაჯერი ორფუძიანი მჟავები

უჯერი მჟავები

CH3

CH2CH

CHC

O

OH

CH

CH C

O

OH

CH CH

COOH

HOOC

ნომენკლატურაფორმულა დასახელებ

აIUPAC

დასახელება(ტრივიალური

)

მჟაური ნაშთის

დასახელება

HCOOH მეთანმჟავა ჭიანჭველმჟავა ფორმიატი

CH3COOH ეთანმჟავა ძმარმჟავა აცეტატი

C2H5COOH პროპანმჟავა პროპიონმჟავა პროპოინატი

C3H7COOH ბუტანმჟავა ერბომჟავა ბუტირატი

C4H9COOH პენტანმჟავა ვალერიანმჟავა

ვალერიანატი

C5H11COOH ჰექსანმჟავა კაპრონმჟავა კაპრონატი

C6H13COOH ჰეპტანმჟავა ენანტმჟავა ენანტიონატი

C7H15COOH ოქტანმჟავა კაპრილმჟავა კაპრილატი

C8H17COOH ნონანმჟავა პელარგონმჟავა

პელარგონატი

C9H19COOH დეკანმჟავა კაპრინმჟავა კაპრინატი. პროფ ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებები დაცულია

www.chemistry.ge/eliz/presentations.html 6

ნომენკლატურა. პროფ ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებები დაცულია


CH32

C1

O

OH

CH22

C1

O

OH

CH23

CH34

ეთანმჟავა ბუტანმჟავა( )ერბომჟავა

2–მეთილპროპანმჟავა( )იზოერბომჟავა

IUPAC:

ძმარმჟავატრივიალური:

IUPAC:ტრივიალური:


α-მეთილპროპიონჟავა

CH2

C1

O

OH

CH33

CH3

ნაჯერი ერთფუძიანი მჟავები

ნომენკლატურა. პროფ ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებები დაცულია


ბენზომჟავაIUPAC:

არომატული მჟავებიCOOH

COOH

1–ნაფთალინმჟავაIUPAC:

COOH

OH

2– ჰიდროქსი ბენზომჟავაIUPAC:

სალიცილმჟავატრივიალური:

– ერთ ერთი მნიშვნელოვანი ორგანული

. ნახევარპროდუქტი“ ” ასპირინის ნედლეული

ნომენკლატურა


ეთანდიმჟავა

პროპანდიმჟავამალონმჟავა

IUPAC:მჟაუნმჟავატრივიალური:


ორფუძიანი მჟავები

C

O

OH

C

O

OH

C

O

OH CH2

C

O

OH

COOH

COOH


1,4–ბენზოლდიკარბონმჟავატერეფთალმჟავა

COOH

COOH

1,2–ბენზოლდიკარბონმჟავაფთალმჟავა

ნომენკლატურა


2–პენტენმჟავაIUPAC:

უჯერი მჟავები

CH35

CH24 CH

3

CH2 C

1

O

OH

CH3

CH2

C1

O

OH

3–ფენილპროპ–2–ენმჟავადარიჩინმჟავა

ფიზიკური თვისებები• დაბალმოლეკულური მჟავები წყალში

იხსნებიან


HCOOH C15H31COOH მოლეკულური მასის ზრდა

ხსნადობა

◦ აქვთ სპეციფიური სუნი◦ წარმოქმნიან წყალბადურ ბმებს და ამიტომ არსებობენ

დიმერების სახით:

CH3 C

O

OH

CH3C

O

OH

ფიზიკური თვისებები• მათი pH– 7– ის მნიშვნელობა ზე ნაკლებია


CH3 C

O

O H

CH3 C

O

O-

+ H+

–დაბალმოლეკუ ლური მჟავები

განიცდიან დისოციაციას

პროტონის წარმოქმნით

◦ რატომ განიცდიან მჟავები დისოციაციას სპირტებისაგან განხვავებით?

CH3 C

O

O H

C=O ბმის გავლენით O-H ბმა მჟავებში სპირტებისაგან განსხვავებით უფრო

!!!პოლარულია

წითელი ფერის ისრებით ნაჩვენებია ელექტრინული ღრუბლის გადაწევა

ფიზიკური თვისებები• ?რომელია უფრო ძლიერი მჟავა


CH3 C

O

O H

'

CH2 C

O

O HCl

"

C C

O

O H

CH3

CH3

CH3

' "< <

იზრდება მჟავიანობა

ელექტრონოაქცეპტორული ჩამნაცვლებლები იწვევენ მჟავიანობის მომატებას, ხოლო

ელექტრონოდონორული ჩამნაცვლებლები პირიქით– მჟავიანობს შემცირებას.

ქიმიური თვისებები• რეაქციების კლასიფიკაცია


C C

O

O H

H

H

H

I. წყალბადის ჩანაცვლების

რეაქციები( მჟავური

თვისების)გამოვლინება

II. ჰიდროქსილის

ჯგუფის ჩანაცვლების

რეაქციები

(SN )რეაქციები

III.α- წყალბადის

ჩანაცვლების რეაქციები

ქიმიური თვისებები• I. ნეიტრალიზაციის რეაქცია


CH3 C

O

O H

+ NaOH CH3 C

O

O-

Na+

+ OH H

ძმარმჟავა ძმარმჟავა ნატრიუმის მარილი

ნატრიუმის აცეტატი

CH3 C

O

O H

+ Pb(OH) 2 CH3 C

O

O-

+ OH HPb 2+

2

2 2

ტყვიის აცეტატი

ქიმიური თვისებები• ჰალოგენირება

• : მჟავების მაჰალოგენირებელი აგენტებია PCl5, PCl3, POCl3, SOCl2


CH2 C

O

O H

CH3 + CH2 C

O

Cl

CH3PCl5 + ClH + PO

ClCl

Cl

პროპანმჟავა პროპანმჟავას ქლორანჰიდრიდი

CH3 C

O

O H

+ CH3 C

O

Cl

PCl3 + P

OH

OH

OH

3 3

ძმარმჟავა ძმარმჟავას ქლორანჰიდრიდი

O

OH

+S

O

ClCl

O

ClS

O

O+ ClH +

ბენზომჟავასქლორანჰიდრიდიბენზომჟავა

თიონილქლორიდი

ქიმიური თვისებები• ესტერიფიკაცია


:ზოგადი რეაქცია

R C

O

O H

+ R C

O

R1

O

+R

1O

HOH H

H +

მჟავა სპირტი ეთერი

:მაგალითები

ძმარმჟავა

ეთანოლი ძმარმჟავა ეთილის ესტერიეთილაცეტატი

CH3 C

O

O H

+ CH3 C

O

CH3CH2O

+CH3 CH2 O H OH H

CH3 C

O

O H

++CH

CH

O

H CH3

CH3

CH3

OH H

H +

CH3 C

O

CH

CHO

CH3

CH3

CH3

ძმარმჟავა ძმარმჟავა იზოამილისესტერი

იზოამილისსპირტი

ქიმიური თვისებები• ( – ესტერიფიკაცია მექანიზმი მჟავა)კატალიზი

. პროფ ელიზბარ ელიზბარაშვილი @2009-2010 საავტორო უფლებებიდაცულიაwww.chemistry.ge/eliz/presentations.html

18

პირველი საფეხური

CH3 C

O

OH

H+

CH3 C

O+

OH

H

CH3 C+

O

O

H

H

მეორე საფეხური

CH3 C+

O

O

H

H

CH3CH2

OH CH3 C

O

O

H

HCH3

CH2

O+

H მესამე საფეხური

CH3 C

O

O

H

HCH3

CH2

O+

H

CH3 C

O

O+

H

HCH3

CH2

OH

CH3 CH

O H

CH3CH2

O

+ OH H

R C

O

O H

+ R C

O

O-

OH HNH3 NH3+

H

t°R C

O

NH2

+

ქიმიური თვისებები• ამიდების სინთეზი



მჟავა ამონიუმის მარილი

ამიდი

CH3 C

O

O H

+ CH3 C

O

O-

OH HNH3 NH3+

H

t°CH3 C

O

NH2

+

ძმარმჟავა ძმარმჟავა ამონიუმის მარილი

ძმარმჟავა ამიდი

:მაგალითი

აცეტამიდი

C

O

OH

+ NH3C

O

O-

NH3+

H

t°C

O

NH2

OH H+

ბენზომჟავა ბენზამიდი

R C

O

OH

HN

R

R'

R C

O

OHN

R

R'

R C

O

N

R'

R

H OH

ქიმიური თვისებები• იმიდების სინთეზი



მჟავა

ამონიუმის მარილი იმიდი

ძმარმჟავა ძმარმჟავა ეთილმეთილამონიუმის

მარილი

N- –N– ეთილ მეთილაცეტამიდი


ამინი

H3C C

O

OH

HN

CH2

CH3

H3C C

O

OHN

H2C

CH3

H3C C

O

N

H3C

CH2

H OH

CH3

CH3CH3

ქიმიური თვისებები• ანჰიდრიდების სინთეზი



მჟავა

ძმარმჟავა


R C

O

OH

+ R1 C

O

OHR

C

O

O R1

C

OP 2O 5

OH H+

მჟავა ანიდრიდი

CH3 C

O

OH

+ CH3 C

O

OHCH3

C

O

O CH3

C

OP 2O 5

OH H+

ძმარმჟავა ძმარმჟავის ანიდრიდი

ძმარმჟავაპროპანმჟავა პროპანმჟავაძმარმჟავის ანიდრიდი

სიმეტრიულიანჰიდრიდი

შერეულიანჰიდრიდი

CH2 C

O

OH

CH3 + CH3 C

O

OHCH2

C

O

O CH3

C

O

CH3P 2O 5

OH H+

ქიმიური თვისებები• რეაქციები – წყალბადის ხარჯზე

. პროფ ელიზბარ ელიზბარაშვილი @2009-2010 საავტორო უფლებები დაცულიაwww.chemistry.ge/eliz/presentations.html 22

CH2 C

O

OH

CH3 +CH

C

O

OHCH3

Cl

ClH+Cl ClP

პროპანმჟავა2–ქლორპროპანმჟავა–ქლორპროპიონმჟავა

მჟავების ჰალოგენირება მოლეკულური ჰალოგენებით წითელი ფოსფორის თანაობისას იძლევა –

. ჰალოგენნაწარმებს

ქიმიური თვისებები

• არომატული მჟავების ქიმიური თვისებები• არომატული მჟავებისათვის

:დამახასიათებელია• რეაქციები მჟაური წყალბადის ხარჯზე• რეაქციები OH (ჯგუფის ხარჯზე SN )რეაქციები

• (რეაქციები არომატული ბირთვის ხარჯზე S

)რეაქციები


23

ქიმიური თვისებები• რეაქციები მჟაური წყალბადის ხარჯზე


24

O

OH+ OH Na

O

O-

OH2

Na+

+

ბენზომჟავა ნატრიუმის ბენზოატი

ქიმიური თვისებები რეაქციები OH (ჯგუფის ხარჯზე SN )რეაქციები


25

O

OH+ OH CH3 OH2

CH3

O

O

+

O

OH+

O

ClPCl5

-HCl-POCl3

O

OH+ OH2

O

NH2

+NH3

O

OH+ OH2

O

NHCH3

+NH2 CH3 . ....და ა შ

ქიმიური თვისებები• (რეაქციები არომატული ბირთვის ხარჯზე S

)რეაქციები


26 . ....და ა შ

O

OH+

O

OH

Cl

Cl ClAlCl3

-HCl

გაიხსენეთ არომატული ნაერთების ქიმიური.თვისებები

, გაითვალისწინეთ რომ COOH ჯგუფი არის– მეტა მაორიენტირებელი ჩამნაცვლებელი

ქიმიური თვისებები• ორფუძიანი მჟავების ქიმიური თვისებები


27

. ორფუძიანი მჟავები იმეორებენ ერთფუძიანი მჟავების თვისებებს

:მათთვის დამატებით დამახასიათებელია პოლიკონდენსაციის უნარი

COOHHOOC + OHOH

CC

O O

O On

n n

პოლიესტერი – ლავსანი

ტერეფთალმავა1,6–ჰექსანდიოლი

ქიმიური თვისებები• მალონმჟავას ესტერი

• მალონჟავას ესტერში – წყალბადატომი მეტად აქტიურია და ავლენს

C-H .მჟავა თვისებებს


28

COOEt

CH2

COOEt

EtONaCOOEt

CH-

COOEt

Na+

EtOH

+ CH 3Cl

- NaCl

COOEt

CH

COOEt

CH3

EtONa

EtOH

COOEt

C-

COOEt

CH3Na+EtONa

EtOH

+ CH 3CH 2Cl

- NaCl

COOEt

C

COOEt

CH3CH2CH3

C-H მჟავა თვისება

C-C ბმის სინთეზი

მიღების რეაქციები• დაჟანგვის რეაქციები

• პირველადი სპირტების დაჟანგვა


29

CH3 CH2 OH[O ]

CH3 COOH

• :ალდეჰიდების დაჟანგვა

CH3 C

O

H

[O ]CH3 COOH

• :ალკანების დაჟანგვა

CH3 CH2 CH3

[O ]CH3 CH2 COOH

• :ალკენების დაჟანგვა

CH CH CH3CH3

[O ]CH3 COOH + CH3 COOH

მიღების რეაქციები• ჰიდროლიზის რეაქციებით


30

• ტრიჰალოგენნაწარმებიდან

CH3 CH2 C

Cl

Cl

Cl CH3 CH2 C

O

OH

3 HO HCH3 CH2 C

OH

OH

OH-H 2O

• ანჰიდრიდებიდან

CH3 C

O

O

CH3 C

O

OH2 CH3 C

O

OH

+ CH3 C

O

OH



31

• ამიდებიდან

• ესტერებიდან

CH3 C

O

NH2

OH2 CH3 C

O

OH-NH 3

CH3 C

O

O CH2 CH3

OH2 CH3 C

O

OHCH 3CH 2OH



32

• ჰალოგენანჰიდრიდებიდან

• ნიტრილებიდან

CH3 C

O

Cl

OH2 CH3 C

O

OH- HCl

CH3 C

O

OH

CH3 C N3 H 2O

CH3 C

OH

OH

OH- H 2O

ძმარმჟავა ნიტრილი

მიღების რეაქციები• კარბონილირების რეაქციებით


33


R C

O

OH

R X + COCat,H 2O : სადაც X= OH, Hal, OR, OOCR’

:მაგალითები

CH2 C

O

OH

CH3CH2 OHCH3 + COCat,H 2O

CH C

O

OH

CH3

CH3

CH ClCH3

CH3

+ COCat,H 2O

მადლობთ ყურადღებისათვის!

@ ელიზბარ ელიზბარაშვილი 2013, საავტორო უფლებებიდაცულიაhttp://chemistry.ge/eliz/presentations.html

კარბონ მჟავები

Documents