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第五章 维生素与辅酶　

第一节 维生素的概述第二节 脂溶性维生素第三节 水溶性维生素与辅酶

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第一节 维生素的概述 　

一、定义及特点

１．定义

维生素：是参与生物生长发育和代谢所必需的一类微量有机物质。

2. 特点

体内不能合成或合成不足，必须由食物提供

不作为能源物质，不构成生物体，大多数维生素作为酶的辅酶辅基组分，在物质代谢中起重要作用

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二、维生素的分类及与辅酶的关系

（一）分类脂溶性维生素

A 、 D 、 K 、 E水溶性维生素

维生素 B 族、硫辛酸、维生素 C（二）与辅酶的关系 P434 （表 11 － 1 ）

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第二节 脂溶性维生素 (A 、 D、 E 、 K）

一、维生素 A （视黄醇）1 结构异戊二烯衍生物

视黄醇

维生素A1

脱氢视黄醇

维生素A2

1

5

615

1617

18

34

视黄醛

11

12

5

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2 功能和缺乏症功能：合成视紫红质，参与视循环 视黄醛 + 视蛋白

视紫红质（暗视觉所必须的）缺乏症：暗适应能力差，夜盲症。

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3. 来源

动物：肝、蛋黄等。 植物：胡萝卜、绿叶蔬菜

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二、维生素 D （抗佝偻病 V ）

1 结构 类甾醇衍生物 VD2 （麦角钙化甾醇） VD3 （胆钙化甾醇）

7- 脱氢胆固醇 ( 动物皮下产生 ) 在紫外线作用下

维生素 D3 ( 胆钙化醇） 运至肝脏

25- 羟维生素 D3 运至肾脏中

1 ， 25- 二羟维生素 D3

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功能：促进 Ca2+ 、 P 的吸收，促进骨骼正常发育 缺乏症：骨质疏松、软骨病、佝偻病

2. 功能及缺乏症

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3. 来源

肝、奶及蛋黄中鱼肝油含有丰富的 VD 。

三、维生素 E （生育酚）

结构：本骈二氢吡喃

功能： 是强抗氧化剂；与动物生殖有关；促进血红素合成，延长红细胞寿命

缺乏症：不育；贫血；红细胞数量减少，破裂溶血 来源：各种植物油、肝、蛋等。

四、维生素 K( 凝血维生素 )

结构：

功能：促进肝脏合成凝血酶原 缺乏症：凝血时间延长。 来源：肝脏、菠菜、肠道微生物合成。

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第三节 水溶性维生素与辅酶

VB1

VB2

泛酸VPP

包括维生素 B 族，维生素C ，和硫辛酸。

一、维生素 B 族

VB6

生物素叶酸VB12

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( 一 ) 维生素 B1 ( 硫胺素 ，抗神经炎维生素 )

结构

Cl-

N+

S

CH3

CH2CH2 OH

N

N

NH2

H3C

CH2

嘧啶环 噻唑环

亚甲基

在体内形成硫胺素焦磷酸 (TPP) ，是脱羧酶的辅酶 功能：与糖代谢密切。 抑制胆碱酯酶活性。 缺乏症：糖代谢受阻，丙酮酸积累，脚气病，食欲不振 来源：谷类种子的外皮和胚芽

Cl-

N+

S

CH3

CH2CH2 OH

N

N

NH2

H3C

CH2 +ATP

TPP 合成酶

N

N

NH2

H3C

CH2 N+

S

CH3

CH2CH2 O P O

O

P

OH

OH

O

OH

Cl-

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( 二 ) 维生素 B2 ( 核黄素 )

NC

CNH

N

N

O

O

CH2CHCHCHCH2OPOH

OHOHOH O

OHCH3

CH310

1

9

二甲基异咯嗪基

核糖醇基

H

结构

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VB2 在体内形成黄素辅酶，是脱氢酶的辅酶 FMN （黄素单核苷酸） FAD （黄素腺嘌呤二核苷酸）

2

CH 3

CH 3

NC

CN H

N

N

O

O

CH 2CH CH CH CH

O HO HO H

O P

O

O

O H

FMN

P O

O

O H

OC H 2

O H O H

N

N

N H 2

N

N

FAD

核黄素

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功能：在脱氢酶催化的氧化 - 还原反应中，起着电子和质子的传递体作用。能促进糖、脂和蛋白质的代谢。

缺乏时代谢强度降低。症状为口腔发炎，舌炎、皮炎等。 来源：青菜、黄豆、蛋黄、肝

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( 三 ) 泛酸 (VB3)

结构

丁酸衍生物 －丙氨酸

酰胺键

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在体内形成辅酶 A （ CoA ），是各种酰化酶的辅酶 功能：传递酰基。 没有缺乏症

泛酸

巯基乙胺

3′- 磷酸腺苷

焦磷酸

泛酸

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( 四 ) 维生素 PP ( 维生素 B5 ，抗癞皮病维生素 )

结构

N

COOH

N

CONH2

烟酸 烟酰胺

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在体内形成烟酰胺辅酶，是脱氢酶的辅酶 辅酶Ⅰ（ CoⅠ ， NAD+ ）烟酰胺 - 腺嘌呤二核苷酸 辅酶Ⅱ（ CoⅡ ， NADP+ ）烟酰胺 - 腺嘌呤磷酸二核苷酸

辅酶Ⅱ（ NADP+ ） CoII

++

NAD+ NADP+

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功能： 参与生物氧化体系，起递氢的作用。 缺乏症：缺乏时表现出神经营养障碍，出现皮炎。 来源：肉类、谷物、花生

氧化型 还原型＋

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( 五 ) 吡哆素 ( 维生素 B6)

结构

NH3C

HO

CH2NH2

CH2 OH

NH3C

HO

CHO

CH2 OH

CHOH

是吡啶衍生物，以三种形式存在

体内形成磷酸吡哆素（ PLP 、 PMP ），是脱羧酶、转氨酶的辅酶。 功能：参与氨基酸脱羧、转氨 缺乏症：无 来源：蛋黄、肝脏、谷类，肠道细菌可以合成

NH3C

HO

CHO

CH2 O P OH

O

OH

磷酸吡哆醛（ PLP ）

NH3C

HO

CH2NH2

CH2 O P OH

O

OH

磷酸吡哆胺（ PMP ）

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4. 生成西佛碱（ Schiff's base ）的反应

与醛类化合物反应生成弱碱，也就是西佛碱 西佛碱是以氨基酸为底物的某些酶促反应的中间物。

转氨基作用机制

异构体Schiff碱

Schiff碱

磷酸吡哆胺

磷酸吡哆醛

HOOC C O

R1

+ N

CH2OPO3H2

CH2

HO CH3

H2NH＋ 2O

H－ 2O NCHOOC

R1CH3HO

H

C

CH2OPO3H2

N

H

H＋ 2O

H－ 2O N

CH2OPO3H2

C

H

N

HO CH3

CHOOC

H

R1

+ N

CH2OPO3H2

C

H

O

HO CH3

HOOC C NH2

H

R1

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( 六 ) 生物素 ( 维生素 B7)

由尿素、噻吩和戊酸侧链三部分组成。

生物素本身作为辅基通过蛋白质上的 Lys 的 ε- 氨基共价结合到酶上，是羧化酶的辅基

功能：作为羧基载体，在生物合成中起传递和固定 CO2 的作用。

缺乏症：无 动植物组织均含有，肠道细菌

可以合成

HN NH

C

O

CHH2C

S

(CH2)4COOH

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( 七 ) 叶酸（维生素 B11 ）

N

NH2N

OH

N

N

H

H

CH2

H

HH

NH C

O

NH CH COOH

CH2

CH2

COOH

2

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2- 氨基 -4 羟基 -6 甲基蝶啶

对氨基苯甲酸谷氨酸

蝶酸

叶酸（蝶酰谷氨酸）

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叶酸在体内形成辅酶－－四氢叶酸，是合成酶的辅酶 功能：作为一碳基团 (如 -CH3, -CH2-, -CHO 等 ) 的载体，参与多

种生物合成过程。核酸代谢及某些氨基酸合成中起重要作用。 缺乏症：一般无（恶性贫血） 来源：青菜、肝、肠道细菌可以合成

N

NH2N

OH

N

N

H

H

CH2

H

HH

NH C

O

NH CH COOH

CH2

CH2

COOH

FH4

NH

O

COOH

COOH

N

N N

NH H

NCH

CH2

H

H2N

OH

1

2

3 4 5 6

78

9 10

5,6,7,8-四氢叶酸 FH（ 4）

N

N N

N

CH2

N

H

H2N

OH

RN

N N

N

CH3H

RN

H

H2N

OH

N5—甲基四氢叶酸

（N5 CH3 FH4��

N5,N10—甲烯四氢叶酸

（N5 CH2 FH4��,N10

- 亚甲基四氢叶酸

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(八 ) 维生素Ｂ１２（氰钴胺素）

在体内以 5‘- 脱氧腺苷钴胺素和少量的甲基钴胺素的形式存在。分别是变位酶和转甲基的辅酶。

功能：催化分子内重排和甲基的转移。

缺乏症：易引起恶性贫血 来源：肝脏、肉类、鱼

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二、维生素 C ( 抗坏血酸 )

C

C

C

C

C

CH2OH

O

HO

HO

H

HO H

O O

C

C

O

O

O

HHO

H

CH2OH

C

C

C

结构 生理作用 :

参加体内的氧化还原反应参与体内羟化反应促进铁的吸收解毒提高免疫力

缺乏症：牙齿松动，齿龈流血，坏血病。 来源：新鲜水果、蔬菜。

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三、硫辛酸

硫辛酸赖氨酸 功能：是一种酰基载体，在 α- 酮酸氧化作用和脱羧作用时行使酰

基转移和电子转移的功能。 来源：肝脏、酵母

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作业

VB1 、 VB2 、泛酸、 VPP 、 VB6 、生物素、叶酸、VB12 在生物体内可以生成什么？分别是哪些酶的辅酶？

列表总结维生素 A 、 D 、 K 、 E 、 C 和各种 B 族维生素的主要功能和主要缺乏症