უჯერი ნახშირწყალბადები ალკინები , ...

უჯერი ნახშირწყალბადებიალკინები, არენები

ელიზბარ ელიზბარაშვილი, პროფესორი ქიმიის მეცნიერებათა დოქტორი

: 593 357538ტელ- : ელ ფოსტა [email protected] : ვებ გვერდი www.chemistry.ge/eliz

mailto:[email protected]

http://www.chemistry.ge/eliz

2

დღეს განვიხილავთ...

@ 2013, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures

• ალკინებისა და არენების

• გავრცელებასა და გამოყენებას

• ნომენკლატურას

• ფიზიკურ თვისებებს

• ქიმიურ თვისებებს

• მიღების რეაქციებს

ნაწილი 1. ალკინები

@ 2013, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures3

4

ალკინები

• ღიაჯაჭვიან ნახშირწყალბადებს, რომლებიც შეიცავენ მხოლოდ ნახშირბადისა და წყალბადის ატომებს, რომლებიც ერთმანეთთან დაკავშირებულნი არიან ერთმაგი ბმებითა და ერთი სამმაგი ბმით, ალკინები ეწოდებათ.

• მათი ჰომოლოგიური რიგის ფორმულაა CnH2n-2.


! . დააკვირდით ჰომოლოგიური რიგის ფორმულას

ალკადიენებსა და ალკინებს ერთნაირი ჰომოლოგიური რიგის !ფორმულა აქვთ

5

გამოყენება


• ალკენები

აცეტილენი გამოიყენება შედუღებაში

აცეტილენი

ორგანულისინთეზი

მაღალი ელგამტარობის

პოლიმერები

6

ნომენკლატურა


ანალკანი ალკინი

ინ

:მაგალითიეთანი ეთინი

C C C C

CH C CH3

CH C CH2

CH3 CH

3C C CH

3

1-ბუტინი 2-ბუტინიპროპინი

მაგალითები

7

ალკინების აღნაგობა


• ნახაზი . sp–ჰიბრიდული ნახშირბადატომი

8

ალკინების აღნაგობა


C

C

H

H

C

C

H

H

H

H

C

C

H

H

H

H

H

H

1.20

A

180 °

1.06

A

1.34

A

1.54

A

118 °

121 °109.5 °

A1.10

. , ნახაზი ბმის სიგრძეები და ბმებს შორის კუთხეები ეთანში ეთენში და ეთინში

9

ალკინების ფიზიკური თვისებები


10

ალკინების ქიმიური თვისებები

• წვის რეაქცია

• 2C2H2 + 3 O2 4 CO2 + 2 H2O + Q


გამოიყოფა დიდი

რაოდენობითსითბო

ლაბორატორიული სამუშაო#3.

ა ლკინები იწვიან ჭვარტლიანი!ალით

11


• ჟანგვა


C CH HKMnO 4

C C

H H

OO

ადგილი აქვს პერმანგანატის ხსნარის

გაუფერულებას

ლაბორატორიული სამუშაო#3.

KMnO4 ის ხსნარი გამოიყენება ალკინების აღმოსაჩენად

12


• ელექტროფილური მიერთების რეაქციები

• ჰიდრირება

• ჰალოგენირება


C CH H + H HC C

H

HH

H

[Ni]H H

[Ni]+ C C

H

HH

H

HH

C CH H + Br BrC C

H

HBr

Br

Br Br+ C C

H

HBr

Br

BrBrCCl

4CCl4

13


• ელექტროფილური მიერთების რეაქციები

• ჰიდრატაცია (კუჩეროვის რეაქცია)


C CH H CH CH

H

O H

H OH+ CH C

H

O

H

H

n

Hg2+

- ენოლი უმდგრადი ნაერთი

აცეტალდეჰიდი

ძმარალდეჰიდი

14


• ნუკლეოფილური ჩანაცვლების რეაქცია


15



ციკლური პოლიმერიზაცია

16



miRebuli polimerebi eleqtro dens atarebs 100000-jer ukeT,

vidre Au da Pt

წრფივი პოლიმერიზაცია

- :იხილეთ ბლოგ პოსტი შეცდომები ახალი აღმოჩენებისთვის და არა მხოლოდ

(2012-06-08, mastsavlebeli.ge) http://mastsavlebeli.ge/?action=page&p_id=12&id=40

http://mastsavlebeli.ge/?action=page&p_id=12&id=40


17

ალკინები - მიღების რეაქციები

• კარბიდული მეთოდი


• მეთანის კონვერსია

ნაწილი 2. არენები

@ 2013, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures18

19



◦ არენების ჰომოლოგიური რიგის ფორმულაა CnH2n–6.◦ ჰომოლოგიური რიგის უმარტივესი

წარმომადგენელია C6H6, რომელიც დღეისათვის ბენზოლის სახელითაა ცნობილი

არენები ეწოდებათ ციკლურ უჯერ ნახშირწყალბადებს, რომლებსაც აქვთ ბრტყელი აღნაგობა, შეუღლებული ორმაგი ბმების სისტემა, მოიცავენ 4n+2 p-ელექტრონს და ახასიათებთ ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციები.

არენების ისტორიული დასახელებაა არომატული.ნახშირწყალბადები

20

არენების გავრცელება


ნავთობი

ტორფი

არომატული ნაერთები დიდი რაოდენობით

გავრცელებული არიან, ნავთობში ქვანახშირის, , ფისში ტორფში

მცენარეულ და .ცხოველურ ორგანიზმებში

მცენარეებში ქვანახშირის ფისი

21 @ 2013, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures

გამოყენება - არენები

გამხსნელები

, , ბენზინი ნავთი გაზოილი

არენები

22



CH3

CH2

CH3

ბენზოლი

მეთილბენზოლიტოლუოლი ეთილბენზოლი

23



• დიჩანაცვლებული მონოციკლური არენების დასახელებისას აუცილებელიანუმერაციის . გამოყენება

• , პირველად ინომრება ბენზოლის ბირთვის ის ნახშირბადატომი .როლელთანაც არის უშუალოდ დაკავშირებული ჩამნაცვლებელი

• ბენზოლის ბირთვის დანარჩენი ნახშირბადატომები უნდა დაინომროს, .ისე რომ ჩამნაცვლებლებთან განთავსდეს მინიმალური ციფრები

2

3

1

4

6

5

CH3

CH31

6

2

5

3

4

CH3

CH3 2

3

1

4

6

5

CH3

CH3

2

1

3

6

4

5

CH3

CH3

3

2

4

1

5

6

CH3

CH3

6

5

1

4

2

3

CH3

CH3

1,2- დიმეთილბენზოლი

არასწორია1,6- დიმეთილბენზოლი


არასწორია1,5- დიმეთილბენზოლი



არენები - აღნაგობა• ბენზოლში ნახშირბადატომი იმყოფება sp2 :ჰიბრიდულ მდგომარეობაში

ნახ. s-ბმები ბენზოლის მოლეკულაში . p- ნახ ბმების ღრუბელი(p- ) სექსტეტი ბენზოლის

მოლეკულაში

. ნახ ბენზოლის მოლეკულის გეომეტრია

H H

H

HH

H

1.39Å

120°

ქიმიური თვისებები

@ ელიზბარ ელიზბარაშვილი 2011, საავტორო უფლებები დაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

ქლორბენზოლი

+ Cl Cl

Cl

+ ClH

A lC l3

25 °C

ჰალოგენირება

! , , გახსოვდეთ არენები მიუხედავად იმისა რომ უჯერი ნაერთები, , არიან ახასიათებთ ჩანაცვლების რეაქციები ნაცვლად

.მიერთების რეაქციებისა

26



რატომ შედიან არენები ჩანაცვლების რეაქციაში ნაცვლად?მიერთებისა

:იხილეთ- : ბლოგ პოსტი ნაბიჯი მარადობისკენ (2013-03-29, mastsavlebeli.ge)

http://www.mastsavlebeli.ge/index.php?action=page&p_id=12&id=179

... ჩვენი ყიჟინა შვილის დაბადებისას სხვა, არაფერია თუ არა ჩვენი ქვეცნობიერის

, გადაძახილი ერთი თაობის იქით მარადობასთან ერთი ნაბიჯით მიახლოების

. , სიხარული მამალიც ყივის როცა დედალი . საქათმეში კვერცხს დებს პრობლემა ერთი

. . გვაქვს გადაჭრის გზაც ერთია თუმცა , ჰომო საპიენსებს კიდევ გვაქვს რაღაც რაც , ასევე დააოკებს ჩვენს ჟინს მარადობისკენ

. . რომ მიილტვის ეს გახლავთ საქმე , საქმიანობა სახელს ქმნის სახელი კი

გადადის თაობიდან თაობაში და .გენეტიკურ კავშირებს არად დაგიდევთ

? ილტვიან მარადობისკენ მოლეკულები რა . - თქმა უნდა უფრო მეტიც ჩვენ ეს

.ლტოლვა მათგან ვისწავლეთ

, - მოდი განვიხილოთ ერთ ერთი ყველაზე კარგად ცნობილი ელექტროფილური

...ჩანაცვლება არომატულ ბირთვში

- :ამონარიდი ბლოგ პოსტიდან ნაბიჯი მარადობისკენ (2013-03-29,

mastsavlebeli.ge)http://www.mastsavlebeli.ge/index.php?action=page&p_id=12&id=179









• ნიტრირება ჩანაცვლების

რეაქცია

ნიტრობენზოლი

+NO2

+ H2OHONO 2

H 2S O 4

50-55 °C

სულფირება


ბენზოლსულფომჟავა

+SO3H

+ H2OH 2S O 425°C

SO3Na



• - ჰიდრირება აღდგენის რეაქცია

CH

CH

CH

CH

CH

CH+

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2H H3

ციკლოჰექსანი

30

არომატულ ბირთვში ჩანაცვლების ორიენტაციის წესი


• ?რა არის ატომების ურთიერთგავლენა

-0.060

-0.025 -0.049

-0.026

-0.060 -0.021

-0.021

-0.021 -0.021

-0.021

-0.021

. 1. , ნახ ბენზოლის ტოლუოლისა და ნიტროტოლუოლის მოლეკულური მოდელები .და მუხტების განაწილება

მოდელები აგეულია პროგრამის Chem3D- ს საშუალებით

-0.019

-0.028-0.015

-0.028

+0.052-0.019

31

როგორ მტკიცდება ატომების ურთიერთგავლენა ქიმიური რეაქციებით?


CH3

+ KMnO4

H 2O

25 °C

+ KMnO4

H 2O

25 °C

COOH

ar i J angeba

CH4 + KMnO4

H 2O

25 °Car i J angeba

... ერთად აღებული ორი სრულყოფილება მხოლოდ იმ

შემთხვევაში დარჩება ორ, სრულყოფილებად თუ

, ინდივიდუალობა შეინარჩუნა , ერთმანეთში არ აიზილა და

თანამედროვე პოპულარული , ქართულით რომ ვთქვათ

...კოჰაბიტირება მოახერხა

- :ამონარიდი ბლოგ პოსტიდან ?.. სრულყოფილებაზე მეტი

(2013-03-16, mastsavlebeli.ge) http://www.mastsavlebeli.ge/?action=page&p_id=12&id=167(2013-03-16

http://www.mastsavlebeli.ge/?action=page&p_id=12&id=167

http://www.mastsavlebeli.ge/?action=page&p_id=12&id=167



• ?როგორ გამოისახება ატომების ურთიერთგავლენა სქემატურად

HH

H

+I

+M

+M

+M

Cl

-I

+M

+M

+M

NOO

-M-M

-M-I

I – ინდუქციური ეფექტიM - მეზომერული ეფექტი

ეფექტები შეიძლება იყოს (+) (-)დადებითი ან უარყოფითი

33



CH3

+ Cl Cl

CH3

Cl

CH3

Cl

A lC l3

-H C l +

o -ql o r t o l uo l ip-ql o r t o l uo l i

ჩანაცვლებულ ( ) ბენზოლებში ბენზოლისაგან განსხვავებით ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქცია ადგილის

– შერჩევით ანუ რეგიოსელექციურად მიმდინარეობს

დავიმახსოვროთ:

!

34



ტოლოულისათვის ყველა ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქცია მიმდინარეობს ქლორირების მსგავსად – ანუ რეგიოსელექციურად.

ტოლუოლის ურთიერთქმედებით ელექტროფილურ რეაგენტებთან მიიღება ორთო– და პარა– იზომერები.

მხოლოდ ქლორირების რეაქცია მიმდინარეობს ?რეგიოსელექციურად ტოლუოლში

35

სხვა რომელი ნაერთები იქცევიან ტოლუოლის მსგავსად ელექტოფილური ჩანაცვლების რეაქციებში?


ტოლოულის მსგავსად იქცევა ბენზოლის ყველა ისეთი ნაწარმი, რომელიც მოიცავს ელექტრონოდონორულ ჩამნაცვლებელს ( ანუ რომელთათვისაც ადგილი აქვს

+M და +I ან +M და –I (+M>-I) ეფექტებს ◦ ელექტრონოდონორული ჩამნაცვლებლების არსებობა

ზრდის ბენზოლურ ბირთვში ელექტრონების ლოკალიზაციას, რაც აადვილებს რეაქციის წარმართვას.

◦ ასეთ ჩამნაცვლებლებს ორთო– და პარა მაორიენტირებელ ჩამნაცვლებლებს ეძახიან.

◦ ორთო–პარა მაორიენტირებელი ჯგუფებია:NH2 NH

RN

R

R

OH OR

Alk

36

კიდევ როგორი მაორიენტირებელი ჯგუფები არსებობს?


• ელექტრონოაქცეპტორული ჩამნაცვლებლების უმეტესობა არის მეტა–მაორიენტირებელი ჩამნაცვლებლები.

• მათთვის ადგილი აქვს -M და -I ან +M და –I (+M<-I) ეფექტებს

◦ ელექტრონოაქცეპტორული ჩამნაცვლებლების არსებობა ამცირებს ბენზოლურ ბირთვში ელექტრონების ლოკალიზაციას, რაც ართულებს რეაქციის წარმართვას.

◦ მეტა მაორიენტირებელი ჯგუფებია:

NO2, NO, COOH, SO3H, CHO, CO . .და ა შ

37

დიაგრამა – ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციის მიმართულებები


II III

NH2 NHR

NR

R

OH OR

Alk

NO2, NO, COOH, SO3H, CHO, CO . .და ა შ

:სადაცI

II

მიღების რეაქციები


◦ ციკლოალკანების დეჰიდრირება:

Pt,

-3H 2

CH

CH

CHCH

CH

CH+

◦ აცეტილენის ციკლური ტრიმერიზაცია:

• არომატული ნაერთების მიღების ძირითად წყაროს წარმოადგნეს ნავთობი და ქვანახშირის ფისი

39

საინტერესო და სასარგებლო ბმულები

• შეცდომები ახალი აღმოჩენებისთვის და არამხოლოდ (2012-06-08, mastsavlebeli.ge) http://mastsavlebeli.ge/?action=page&p_id=12&id=40




შეკითხვები


გახსოვდეთ!ცხოვერბაში კითხვები გარანტირებულია!

პასუხები კი ... არა!

უჯერი ნახშირწყალბადები ალკინები , ...

Documents